Enantioselektive Synthese 2- und, oder 3-substituierter Piperidine mit Hilfe der SAMP/RAMP-Hydrazonmethode:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1993
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-III
INHALTSVERZELCHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
MIT
SAMP
UND
RAMP
ALS
AUXILIAERE
2
1.3
ASYMMETRISCHE
SYNTHESEN
SUBSTITUIERTER
PIPERIDINE
UND
PIPERIDIN-DERIVATE
5
1.3.1
ALKYLIERUNG
VON
PIPERIDINEN
IN
2-POSITION
5
1.3.2
REAKTIONEN
MIT
2-CYANOPIPERIDINEN
7
1.3.3
AUFBAU
DES
PIPERIDINRINGS
DURCH
CYDOADDITION
10
1.3.4
DOMINO-REAKTIONEN
13
1.4
ALKALOIDE
18
1.5
AUFGABENSTELLUNG
DER
ARBEIT
20
2.
HAUPTEIL
21
2.1
RETROSYNTHETISCHE
VORUEBERIEGUNGEN
21
2.2
AUFBAU
DES
PIPERIDINRINGS
DURCH
CYCLISIERUNG
VON
S-AZIDOKETONEN
22
2.2.1
CYCLISIERUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
22
2.2.2
CYCLISIERUNG
DURCH
HETEROGEN
KATALYSIERTE
HYDRIERUNG
29
2.2.3
UEPERPRUEFUNG
DES
ENANTIOMERENVERHAELTNISSES
DES
DARGESTELLTEN
PIPERIDINS
67A
31
2.3
AUFBAU
DES
PIPERIDINRINGS
DURCH
CYCLISIERUNG
CHIRALER
AMINOMESYLATE
34
2.3.1
VORUEBERLEGUNGEN
ZUR
SYNTHESE
UND
VORARBEITEN
34
2.3.2
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYD-SAMP/RAMP-HYDRAZONE
37
2.3.3
AMINIERUNG
UNTER
N-N-SPALTUNG
DER
FREIEN
HYDRAZINE
43
2.3.3.1
DARSTELLUNG
DER
HYDRAZINE
43
2.3.3.2
ERMITTLUNG
DER
DIASTEREOSELEKTIVITAETEN
DER
HYDRAZINE
87
46
2.3.3.3
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
MIT
RANEY-NICKEL
UNTER
WASSERSTOFFDRUCK
47
2.3.3.4
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
MIT
RANEY-NICKEL
UNTER
ULTRASCHALL
51
2.3.4
CYCLISIERUNG
DER
MOC-GESCHUETZTEN
AMINOALKOHOLE
54
2.3.5
ABSPALTUNG
DER
MOC-GRUPPE
55
2.3.6
UNTERSUCHUNG
ZUR
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
57
2.3.7
WEGE
ZUR
EPIMERISIERUNGSFREIEN
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
65
2.3.7.1
ERKENNTNISSTAND
ZU
BEGINN
DER
UNTERSUCHUNGEN
65
2.3.7.2
VORVERSUCHE
ZUR
EPIMERISIERUNGSFREIEN
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
67
2.3.8
AMINIERUNG
UNTER
N-N-SPALTUNG
ACYLIERTER
HYDRAZINE
70
2.3.8.1
DARSTELLUNG
DER
ACETYLIERTEN
HYDRAZINE
70
-IV
2.3.8.2
SPALTUNG
DER
ACETYLIERTEN
HYDRAZINE
77
2.3.9
CYCLISIERUNG
DER
ACETAMIDE
80
2.3.10
UMFUNKTIONALISIERUNG
VON
ACETAMIDEN
ZU
FERT-BUTYLCARBAMATEN
81
2.3.11
CYCLISIERUNG
DER
BOC-GESCHUETZTEN
AMINE
86
2.3.12
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
88
2.3.13
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
UND
DIASTEREOSELEKTIVITAETEN
91
2.4
AUFBAU
DES
PIPERIDINRINGS
DURCH
AMINIERUNG
UND
CYCLISIERUNG
ALS
DOMINOPROZESS
95
2.5
SYNTHESE
DES
SCHIERLING-ALKALOIDS
CONIIN
100
2.5.1
CONIIN
-
VORKOMMEN,
BIOGENESE
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
100
2.5.2
NUKLEOPHILE
1
,2-ADDITION
102
2.5.3
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
UND
CYCLISIERUNG
104
2.5.3.1
HYDROGENOLYTISCHE
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
104
2.5.3.2
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
MIT
LITHIUM
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
105
2.5.4
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
107
2.6
SYNTHESE
UND
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
VON
STENUSIN
110
2.6.1
VORKOMMEN
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
110
2.6.2
VORUEBERLEGUNGEN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
SYNTHESE
VON
STENUSIN
112
2.6.3
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
STENUSIN
113
2.6.4
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATION
120
2.7
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
127
2.8
AUSBLICK
135
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
136
3.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
137
3.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
140
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
142
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
HYDRAZONE
142
3.3.2
ALKYLIERUNG
VON
HYDRAZONEN
142
3.3.3
SPALTUNG
DER
HYDRAZONE
143
3.3.4
CHLOR/AZID-SUBSTITUTION
143
3.3.5
CYCLISIERUNG
DER
5-AZIDOKETONE
143
3.3.6
DARSTELLUNG
DER
ORGANOMETALLVERBINDUNGEN
144
3.3.7
DARSTELLUNG
VON
RANEY-NICKEL
145
3.3.8
HYDROGENOLYTISCHE
N-N-BINDUNGSSPALTUNG
146
3.3.9
N-N-SPALTUNG
MIT
LITHIUM
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
146
3.3.10
UMFUNKTIONALISIERUNG
VON
ACETAMIDEN
ZU
FERT-BUTYLCARBAMATEN
147
YYV
3.3.11
ABSPALTUNG
DER
TERL-BUTYLDIMETHYLSILYLETHER-SCHUTZGRUPPE
147
3.3.12
MESYLIERUNG
EINER
PRIMAEREN
HYDROXYFUNKTION
147
3.3.13
CYCLISIERUNG
VON
CARBAMAT
GESCHUETZTEN
E-AMINOMESYLATEN
148
3.3.14
ABSPALTUNG
DER
TERT-BUTYLCARBAMAT-SCHUTZGRUPPE
148
3.3.15
ABSPALTUNG
DER
METHYLCARFOAMAT-SCHUTZGRUPPE
148
3.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
149
3.4.1
HALOGENALKANE
149
3.4.2
ALKANONHYDRAZONE
150
3.4.3
KETONE
155
3.4.4
CYCLISCHE
IMINE
160
3.4.5
ALKANALHYDRAZONE
161
3.4.6
HYDRAZINE
171
3.4.7
ACYLHYDRAZIDE
182
3.4.8
ACETAMIDE
204
3.4.9
E-SILYLOXYMETHYLCARBAMATE
213
3.4.10
E-SILYLOXY-TERT-BUTYLCARBAMATE
219
3.4.11
MOC-GESCHUETZTE
E-AMINOALKOHOLE
228
3.4.12
BOC-GESCHUETZTE
E-AMINOALKOHOLE
232
3.4.13
MOC-GESCHUETZTE
PIPERIDINE
240
3.4.14
BOC-GESCHUETZTE
PIPERIDINE
248
3.4.15
PIPERIDINE
256
3.4.16
T
RIFLUORACETYLPIPERIDINE
263
3.4.17
DARSTELLUNG
VON
STENUSIN
267
4.
LITERATUR
279
5.
ANHANG
287 |
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