Asymmetrische Synthese von Pyrrolidin- und Indolizidin-Alkaloiden:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
ALKALOIDE
1
1.1.1
ALKALOIDE
DER
GLIEDERFUESSLER
4
1.1.2
ALKALOIDE
DER
PFEILGIFT-FROESCHE
5
1.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
PYRROLIDIN
UND
INDOLIZIDIN-ALKALOIDEN
7
1.3
VORANGEGANGENE
ARBEITEN
IM
ARBEITSKREIS
ENDERS
16
1.3.1
ALKALOIDSYNTHESEN
MIT
DER
SAMP-HYDRAZON-METHODE
16
1.3.2
SPALTUNG
VON
TRISUBSTITUIERTEN
HYDRAZINEN
MIT
DEM
BORAN-TETRAHYDRO
FURAN-KOMPLEX
20
1.4
AUFGABENSTELLUNG
22
2
HAUPTTEIL
23
2.1
VORUEBERLEGUNGEN
ZUR
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
VON
2-UND/ODER
3
SUBSTITUIERTEN
PYRROLIDINEN
UND
5
UND/ODER
8-SUBSTITUIERTEN
INDOLIZIDINEN
AUSGEHEND
VON
ALDEHYD-SAMP/RAMP-HYDRAZONEN
23
2.2
SYNTHESE
VON
(2S,12
'
R)-2-(12'-AMINOTRIDECYL)PYRROLIDIN
24
2.2.1
VORKOMMEN,
BIOGENESE
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
24
2.2.2
VORUEBERLEGUNGEN
ZUR
STEREOSELEKTIVEN
SYNTHESE
VON
(2S,12
'
R)-2-(12
'
-AMINOTRIDECYL)PYRROLIDIN
28
2.2.3
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(2S,12
'
R)-2-(12
'
-AMINOTRIDECYL)PYRROLIDIN
AUSGEHEND
VON
(R)-PROLIN
29
2.3
SYNTHESE
DES
KRUMMSTAB-ALKALOIDS
BGUGAIN
36
2.3.1
VORKOMMEN
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
36
2.3.2
VORUEBERIEGUNGEN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
SYNTHESE
VON
(R)
UND
(S)-BGUGAIN
37
2.3.3
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(R)-BGUGAIN
38
2.3.4
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(S)-BGUGAIN
43
2.4
SYNTHESE
VON
5,8-DISUBSTITUIERTEN
INDOLIZIDINALKALOIDEN
44
2.4.1
VORKOMMEN
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
44
2.4.2
VORUEBERLEGUNGEN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
SYNTHESE
VON
5,8-DISUBSTITUIERTEN-LNDOLIZIDIN-ALKALOIDEN
46
2.4.3
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESEN
VON
INDOUEZIDIN
(+ 181B
48
INHALTSVERZEICHNIS
2.4.4
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESEN
DER
INDOLIZIDINE
(-)-209L
UND
(-)-223J
55
2.5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
60
2.6
AUSBLICK
66
3
EXPERIMENTELLER
TEIL
69
3.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
70
3.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
75
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
78
3.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE,
ANALYTISCHE
DATEN
83
3.4.1
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
AUXILIAERE
83
3.4.2
SYNTHESE
VON
(2S,12
'
R)-2-(12
'
-AMINOTRIDECYL)PYRROLIDIN
84
3.4.3
SYNTHESE
VON
(R)-UND
(S)-BGUGAIN
98
3.4.4
SYNTHESE
VON
INDOLIZIDIN
(+)-1
81
B
112
3.4.5
SYNTHESE
VON
INDOLIZIDIN
(-)-209L
UND
(-)-223J
127
4
ABKUERZUNGEN
144
5
LITERATURVERZEICHNIS
UND
ANMERKUNGEN
146 |
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