Neue Ligandenkonzepte für die enantioselektive Katalyse:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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|---|---|
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
---------
.
_
.
1
1.1
DIE
WIRTSCHAFTLICHE
BEDEUTUNG
CHIRALER
VERBINDUNGEN
.
1
1.2
DIE
GEWINNUNG
ENANTIOMERENREINER
PRODUKTE
.
5
1.3
DIE
ASYMMETRISCHE
KATALYSE
UND
DEREN
INDUSTRIELLE
ANWENDUNG
.
7
1.4
"LIGAND
TUNING"
-
DIE
FEINABSTIMMUNG
DER
LIGANDENEIGEN
SCHAFTEN
.
10
2
NEUE
KONZEPTE
UND
LIGANDEN
FUER
DIE
ASYMMETRISCHE
HOMOGENKATALYSE
_
_
.
_
.
13
2.1
DIE
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERUNG
-
ZUGANG
ZU
VIELEN
INTERESSANTEN
EDUKTEN
.
13
2.1.1
BIS-CHINAALKALOIDESTER
-
CHELATLIGANDEN
FUER
DIE
ADH
.
16
2.1.2
BARBARAMIN
-
EIN
OPTISCH
AKTIVES
PIPERAZIN
.
19
2-2
EIN
NEUES
LIGANDENKONZEPT
FUER
ASYMMETRISCHE
HYDRIERUN
GEN
MIT
RUTHENIUMKOMPLEXEN
.
20
2.2.1
MOXYPHOS
UND
DOXOPHOS
-
ERSTE
PRODUKTE
EINES
NEUEN
LIGANDENKONZEPTS
.
22
2.2.2
VON
DPEDA
ABGELEITETE
BIS(TRIARYLPHOSPHANE)?
.
38
2.3
DIE
SCHRAUBENLIGANDEN
-
HELICAL-CHIRALE
PHOSPHANE
.
42
2.3.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
[6]-HELIPHOS
.
43
2.3.2
AUF
DEM
WEG
ZUM
KLEINEREN
BRUDER,
DEM
[5]-HELIPHOS
.
47
2.4
NICKELKATALYSIERTE
GRIGNARD-CROSS-COUPLING-REAKTIONEN
.
57
2.4.1
SYNTHESE
VON
(R,LS)-L-[2'-(DIPHENYLPHOSPHANO)FERROCENYL]
1-METHOXYETHAN
.
62
2.4.2
ANGEL-PHOSPHANE
-
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
.
64
2.4.3
NEUE
ALKYLDIARYLPHOSPHANE
AUS
MILCHSAEURE
.
73
2.5
NEUE
LIGANDEN
FUER
DIE
ASYMMETRISCHE
HYDRIERUNG
VON
2-(ACYLAMINO)ACRYLSAEUREN
.
77
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.1
CHIRAPHOS,
SKEWPHOS
UND
DANN
.?
.
78
2.5.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BILDUNG
VON
1,2-BIS(DIPHENYLPHOS
PHANO)-L,2-DIPHENYLETHAN
.
84
3
KATALYSEN
UND
ERGEBNISSE
---------------
.
-----
.
-----
.
-
86
3.1
DIE
NEUEN
CHINAALKALOIDLIGANDEN
AUF
DEM
PRUEFSTAND
.
86
3.1.1
DIE
LIGANDEN
IM
VERGLEICH
.
87
3.1.2
DIE
UNTERSUCHUNG
DER
SUBSTRATBREITE
.
88
3.1.3
HOEHERE
KOMPLEXBILDUNGSKONSTANTEN
DURCH
BIS(CHINAALKA
LOID)ESTER?
.
90
3.1.4
EIN
NEUER
PROMOTOR
FUER
DIE
ADH?
.
91
3.1.5
MESO-DIOLE
DURCH
DIHYDROXYLIERUNG
VON
CYCLOALKENEN
.
93
3.1.6
DIE
ADH
-
ERGEBNISSE
UND
DEREN
INTERPRETATION
.
.
94
3.2
NEUE
PHOSPHANE
FUER
DIE
RUTHENIUMKATALYSIERTE
HYDRIERUNG
-
DIE
TESTS
.
95
3.2.1
RUTHENIUMKOMPLEXE
MIT
NEUEN
LIGANDEN
ZUR
HYDRIERUNG
VON
ACETESSIGSAEUREMETHYLESTER
.
96
3.2.2
KATALYSESYTEME,
DIE
IHRE
EIGENEN
LIGANDEN
ERZEUGEN
-
"SELF-BREEDING"
.
98
3.2.3
DIE
HYDRIERUNG
MIT
RUTHENIUM-PHOSPHAN-KOMPLEXEN
-
ERGEBNISSE
.
99
3.3
DER
TEST
EINER
HYPOTHESE
-
GRIGNARD-CROSS-COUPLING
MIT
P,O-LIGANDEN
.
100
3.3.1
2,2'-DIMETHYL-L,R-BINAPHUEIYL
-
EIN
EDUKT
FUER
DIE
HELICEN
SYNTHESE
.
100
3.3.2
2-METHOXY-2'-METHYL-L,R-BINAPHTHYL
-
EIN
BAUSTEIN
MIT
HOHEM
POTENTIAL
.
104
3.3.3
DAS
STANDARDSYSTEM
DER
GRIGNARD-CROSS-COUPLING:
DIE
BILDUNG
VON
3-PHENYL-L-BUTEN
.
106
3.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE
AN
DEN
GRIGNARD-CROSS-COUPLING-SYSTEMEN
.
108
3.4
RHODIUMKATALYSIERTE
HYDRIERUNG
VON
AAZ
.
110
INHALTSVERZEICHNIS
///
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
.
_
112
4.1
PRAEPARATIVE
UND
CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN
.
112
4.2
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
UND
BEZEICHNUNGEN
.
113
4.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
115
4.4
EINZELPRAEPARATE
.
122
5
ZUSAMMENFASSUNG.
_
187
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
_
.
_
.
202 |
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