Phytochemische Untersuchungen und Prüfung auf estrogene Aktivität von phenolischen Inhaltsstoffen aus Cimicifuga racemosa (L.) Nutt. (syn. Actaea racemosa L.):
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PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE
PHY TOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN UND PRUEFUNG AUF ESTROGENE
AKTIVITAET VON PHENOLISCHEN INHALTSSTOFFEN AUS
CIMICIFUGA RACEMOSA (L.) NUTT. (SYN. ACTAEA RACEMOSA L.)
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE UND PHARMAZIE
DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER WESTFAELISCHEN WILHELMS-UNIVERSITAET MUENSTER
VORGELEGT VON
STEFAN STROMEIER
AUS MUENCHEN
-2003-
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
A. ALLGEMEINER TEIL
1. CIMICIFUGA RACEMOSA (L.) NUTT. 1
1.1 SYSTEMATIK UND BOTANIK 1
1.2 BEKANNTE INHALTSSTOFFE 3
1.3 MONOGRAPHIEN UND ANWENDUNG 4
1.4 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 5
1.4.1 IN V/FRO-STUDIEN ZUR ESTROGENITAET VON
CIMICIFUGA-RACEMOSA-EXTRAKTEN 5 1.4.2 IN WVO-STUDIEN UND KLINISCHE
STUDIEN MIT CIMICIFUGA-RACEMOSA-EXTRAKTEN 1 1.5 ESTROGENREZEPTOREN 9
1.6 SELEKTIVE ESTROGEN-REZEPTOR-MODULATOREN (SERM) 11
1.7 PHYTOESTROGENE 12
1.8 ZIELSETZUNG DER ARBEIT 14
B. SPEZIELLER TEIL
2. CHARAKTERISIERUNG DES KOMMERZIELLEN EXTRAKTS UND ISOLIERUNG DER
PHENOLISCHEN SUBSTANZEN 15
2.1 CHARAKTERISIERUNG DES KOMMERZIELLEN EXTRAKTS 15
2.2 DC-CHARAKTERISIERUNG 15
2.3 HPLC-CHARAKTERISIERUNG 16
2.4 ISOLIERUNG PHENOLISCHER INHALTSSTOFFE AUS DEM EXTRAKT VON CIMICIFUGA
RACEMOSA 17
3. STRUKTURAUFKLAERUNG 19
ZIMTSAEURE-ESTER AROMATISCHER /?-KETO-ALKOHOLE 3.1 CIMICIPHENOL 19
3.2 CIMICIPHENON 28
3.3 PETASIPHENON 34
ZIMTSAEURE-ESTER DER FUKIIN- BZW. PISCIDINSAEURE 3.4 FUKINOLSAEURE 39
3.5 CIMICIFUGASAEURE A 44
3.6 CIMICIFUGASAEURE B 47
3.7 CIMICIFUGASAEURE D 51
3.8 CIMICIFUGASAEURE E 58
3.9 CIMICIFUGASAEURE F 62
WEITERE VERBINDUNGEN
3.10 KAFFEOYLGLYCOLSAEURE 66
3.11 FUKIINSAEURE 72
3.12 HYDROXYPHTHALSAEURE-DERIVAT 76
3.13 ISOFERULASAEURE 79
3.14 KAFFEESAEURE 81
3.15 FERULASAEURE 82
3.16 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER ISOLIERTEN STRUKTUREN 83
3.16.1 DC-VERGLEICH 86
3.16.2 HPLC-ZUORDNUNG DER ISOLIERTEN SUBSTANZEN 88
3.16.3 UEBERSICHT DER IN DIESER ARBEIT NACHGEWIESENEN STRUKTUREN 90
IMAGE 3
II INHALTSVERZEICHNIS
4. QUANTIFIZIERUNG DER HYDROXYZIMTSAEURE-DERIVATE UND UNTERSUCHUNGEN VON
RHIZOMEN ANDERER CIMICIFUGA-ARTEN 91
4.1 QUANTIFIZIERUNG DES KOMMERZIELLEN EXTRAKTS 92
4.2 UNTERSUCHUNGEN DER KEIMLINGE VON CIMICIFUGA RACEMOSA 93
4.3 UNTERSUCHUNGEN DER ORGANE VON CIMICIFUGA RACEMOSA 95
4.3.1 RHIZOME UND WURZELN 96
4.3.2 BLAETTER UND STAENGEL - 100
4.3.3 BLUETEN 103
4.4 UNTERSUCHUNGEN DER RHIZOME VERSCHIEDENER ARTEN DER GATTUNG ACTAEA
(=CIMICIFUGA) UND VERWANDTER ARTEN 105
4.5 ZUSAMMENFASSUNG 109
5. UNTERSUCHUNGEN AN MCF-7-ZELLEN 112
5.1 EINLEITUNG 112
5.2 AUSWAHL DER MESSMETHODE 113
5.3 MESSPRINZIP DES CASY-CELL-COUNTERS 113
5.4 MESSUNG DER MCF-7-ZELLEN MIT DEM CASY-CELL-COUNTER 114
5.5 OPTIMIERUNG UND VALIDIERUNG DES TESTSYSTEMS 115
5.5.1 ERMITTLUNG DER OPTIMALEN ANFANGS-ZELLKONZENTRATION UND DES
TESTZEITRAUMS 115 5.5.2 ERMITTLUNG DER MINIMALEN ESTRADIOL-KONZENTRATION
FUER DIE POSITIVKONTROLLE 116 5.5.3 UEBERPRUEFUNG DER TESTBEDINGUNGEN 117
5.5.4 INHIBIERUNG DES EFFEKTS VON ESTRADIOL MIT DEM ANTIESTROGEN
FASLODEX 118 5.5.5 VERSUCHSABLAUF 119
5.5.6 PROLIFERATION DER MCF-7-ZELLEN MIT COUMESTROL 120
5.6 TESTUNG PHENOLISCHER SUBSTANZEN AUS CIMICIFUGA RACEMOSA 121
5.6.1 TESTUNG DES KOMMERZIELLEN CIMICIFUGA-RACEMOSA-EXTRAKTS 121 5.6.2
TESTUNG PHENOLISCHER ESTER UND DER FUKIINSAEURE AUS CIMICIFUGA RACEMOSA
123 5.6.3 TESTUNG VON KAFFEE-, FERULA-, UND ISOFERULASAEURE 128
5.6.4 ANTAGONISIERUNG DER EFFEKTE VON KAFFEE-, FERULA- UND
ISOFERULASAEURE MIT FASLODEX 130 5.6.5 TESTUNG WEITERER ZIMTSAEUREDERIVATE
132
5.7 WEITERE UNTERSUCHUNGEN MIT DER FUKINOLSAEURE 136
5.7.1 KONTROLLE DES ZELLWACHSTUMS INNERHALB DES TESTZEITRAUMS 136
5.7.2 TESTUNG DER FUKINOLSAEURE IN NIEDRIGEN KONZENTRATIONSBEREICHEN 137
5.7.3 EINFLUSS DER FUKINOLSAEURE ZUSAMMEN MIT ESTRADIOL AUF DIE ZELLEN
138
5.7.4 STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN MIT FUKINOLSAEURE 139
5.7.4.1 STABILITAET IN VERSCHIEDENEN LOESUNGSMITTELN (TESTMEDIUM, ETHANOL,
WASSER) 139 5.7.4.2 AUFNAHME VON FUKINOLSAEURE IN DIE ZELLEN , 140
5.7.4.3 KINETIK DER FUKINOLSAEURE-ZERSETZUNG IM TESTMEDIUM 141
5.8 ESTROGENREZEPTOR-BINDUNGSSTUDIEN 143
5.9 ZUSAMMENFASSUNG UND BEWERTUNG DER TESTERGEBNISSE 144
6. ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT 148
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS III
C. EXPERIMENTELLER TEIL
7. MATERIAL UND METHODEN 151
7.1 UNTERSUCHUNGSMATERIAL 151
7.1.1 KOMMERZIELLER EXTRAKT 151
7.1.2 HERKUNFT DER CIMICIFUGA- ARTEN 151
7.1.3 ERNTE UND EXTRAKTION 152
7.2 GERAETE UND CHEMIKALIEN 153
7.2.1 ALLGEMEINE LABORGERAETE 153
7.2.2 CHEMIKALIEN 154
7.3 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 154
7.3.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 154
7.3.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 155
7.3.2.1 CHROMATOGRAPHIE AN SEPHADEX LH-20 (GELFILTRATION) 155
7.3.2.2 CHROMATOGRAPHIE AN MCI-GEL 156
7.3.2.3 MPLC-CHROMATOGRAPHIEMITRP-18 156
7.3.2.4 PRAEPARATIVE HPLC AN RP-8 157
7.3.2.5 ANALYTISCHE HPLC AN RP-18 157
7.3.2.6 QUANTIFIZIERUNG 158
7.3.2.7 MULTILAYER COUNTER CURRENT CHROMATOGRAPHY (MLCCC) 159
7.4 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 160
7.4.1 NMR-SPEKTROSKOPIE 160
7.4.2 ESI-MS 160
7.4.3 POLARIMETER 160
7.4.4 UV-SPEKTROSKOPIE 161
7.5 FRAKTIONIERUNG DES EXTRAKTS UND ISOLIERUNG DER SUBSTANZEN 162
7.6 ANALYTISCHE UND PHYSIKALISCHE DATEN DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 164
7.7 UNTERSUCHUNGEN AN MCF-7-ZELLEN 166
7.7.1 CHEMIKALIEN UND GERAETE 166
7.7.2 MEDIUMHERSTELLUNG 167
7.7.2.1 HORMONHALTIGES KULTURMEDIUM 167
7.7.2.2 HORMONFREIES TESTMEDIUM FUER DEN VERSUCHSANSATZ 167
7.7.2.3 17SS-ESTRADIOL-STAMMLOESUNG(10- 3 M) 168
7.7.2.4 L-GLUTAMIN-STAMMLOESUNG (3%) 168
7.7.3 HERKUNFT DER MCF-7-ZELLEN 168
7.7.4 KULTIVIERUNG DER ZELLEN 168
7.7.5 PASSAGIEREN DER ZELLEN 168
7.7.6 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 169
7.7.7 STATISTIK 169
7.7.8 SCHEMATISCHE DARSTELLUNG DES MCF-7-TESTSYSTEMS 170
8. LITERATURVERZEICHNIS 171
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