Synthese enantiomerenreiner sekundärer Gamma-Aminoalkohole durch (-)-Spartein-induzierte Deprotonierung:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | 236 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1
EINLEITUNG 3
2 DEPROTONIERUNG DES 3-(AYV-DIBENZYLAMINO)PROPYLCARBAINATS 36
UND UMSETZUNG MIT ELEKTROPHILEN
2.1 ALLGEMEINES ZU DEN REAKTIONSBEDINGUNGEN 14
2.2 UMSETZUNG MIT TRIBUTYLZINNCHLORID 15
2.3 UMSETZUNG MIT ETHYLIODID 17
2.4 UMSETZUNG MIT 2-PROPYLIODID 18
2.5 UMSETZUNG MIT DIMETHYLFORMAMID 20
2.6 UMSETZUNG MIT BENZOYLCHLORID BZW. BENZOESAEUREMETHYLESTER 22
2.7 UMSETZUNG MIT PROPIONYLCHLORID 26
2.8 UMSETZUNG MIT CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER 27
2.9 UMSETZUNG MIT BENZOPHENON 27
3 UNTERSUCHUNGEN ZUM KINETISCHEN H/D-ISOTOPENEFTEKT AM
3-(IV,IV-DIBENZYLAMINO)PROPYLCARBAMAT 36
3.1 ALLGEMEINES ZU DEN DEUTERIERUNGSEXPERIMENTEN 30
3.2 MONO- UND DIDEUTERIERUNG DES 3-(MA/-DIBENZYLAMINO)PROPYLCARBAMATS
36 30
3.3 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN AN DEN DEUTERIERTEN
3-(W,A
R-DIBENZYLAMINO)PROPYLCARBAMATEN 62 UND 64 33
3.4 VERSUCHE ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG AM DEUTERIERTEN
3-(V^V-DIBENZYLAMINO)PROPYLCARBAMAT
RAC-62
35
4 ENANTIOSELEKTIVER AUFBAU QUARTAERER KOHLENSTOFFZENTREN,
DEPROTONIERUNG DES SILANS 38B
4.1 UMSETZUNG MIT KOHLENDIOXID 38
4.2 UMSETZUNG MIT BENZOPHENON 42
4.3 UMSETZUNG MIT METHYLIODID UND DIMETHYLFORMAMID 42
4.4 RESUEMEE 43
5 VERSUCHE ZUR KATALYTISCHEN REAKTIONSFUEHRUNG
5.1 DEPROTONIERUNGEN AM 3-(V,V-DIBENZYLAMINO)PROPYLCARBAMAT 36 44
5.2 DEPROTONIERUNGEN AM 3-(V-BENZYL-V-METHYLAMINO)PROPYLCARBAMAT
40 47
6 ENANTIO- UND DIASTEREOSELEKTIVE SUBTITUTIONEN AM
2-(JV-BENZYLPIPERIDINYL)ETHYLCARBAMAT
RAC-LS
6.1 PROBLEMSTELLUNG 50
6.2 DEPROTONIERUNGEN VON CHIRALEN 2-AMINOCARBAMATEN UND 1,3-DICARBAMATEN
50
6.3 SYNTHESE DES 2-(IV-BENZYLPIPERIDINYL)ETHYLCARBAMATS
RAC
75 53
6.4 UMSETZUNG MIT DEUTERIOMETHANOL 54
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/944670776
6.5.1 UMSETZUNG MIT METHYLIODID 55
6.5.2 KONFIGURATIONSZUORDNUNG, 1. TEIL
SYNTHESE VON JV-BENZYLSEDRIDIN (108B) UND V-BENZYLALLOSEDRIDIN (109B) 58
6.5.3 KONFIGURATIONSZUORDNUNG, 2. TEIL
SYNTHESE VON (+)-SEDRIDIN
[(2S)-110B] UND (+)-ALLOSEDRIDIN [(2/?)-LLLB] 61
6.6.1 UMSETZUNG MIT ETHYLIODID 63
6.6.2 LITHIODESTANNYLIERUNG UND UMSETZUNG MIT ETHYLIODID 64
6.7 UMSETZUNG MIT N-PROPYLHALOGENIDEN 65
6.8.1 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLSILYLCHLORID 67
6.8.2 ABSPALTUNG DER CARBAMATGRUPPE, SYNTHESE DER SILYLIERTEN
ALKOHOLE (2S)-108E UND (2FF)-109E 69
6.8.3 VERSUCHE ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG UEBER DIE
DIASTEREOMEREN, SILYLIERTEN CARBAMATE 78E UND 79E 71
6.9 UMSETZUNG MIT TRIBUTYLZINNCHLORID 73
6.10.1 UMSETZUNG MIT KOHLENDIOXID 74
6.10.2 ABSPALTUNG DER V-BENZYLGRUPPE, SYNTHESE DER
BICYCLISCHEN LACTAME 122 UND 123 75
6.10.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSE DES Y-LACTAMS (6/0-123 76
6.11 UMSETZUNG MIT BENZOPHENON 79
6.12 UMSETZUNG MIT CARBONSAEUREDERIVATEN 80
6.13 ALLGEMEINES ZU DEN NMR-SPEKTREN 85
6.14 RESUEMEE 85
7 ENANTIO- UND DIASTEREOSELEKTIVE SUBSTITUTIONEN AM
2-(A
R-METHYLPIPERIDINYL)ETHYLCARBAINAT RAC-125
7.1 PROBLEMSTELLUNG 87
7.2 SYNTHESE DES 2-(A/-METHYLPIPERIDINYL)ETHYLCARBAMATS
RAC-125 87
7.3 UMSETZUNG MIT METHYLIODID 88
7.4 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLSILYLCHLORID 89
7.5 UMSETZUNG MIT KOHLENDIOXID 90
7.6 RESUEMEE 91
8 ENANTIO- UND DIASTEREOSELEKTIVE SUBTITUTIONEN AM
2-(AR-BOC-PIPERIDINYL)ETHYLCARBAMATRAC-134
8.1 ALLGEMEINES ZUR FE/T-BUTOXYCARBONYLSCHUTZGRUPPE, PROBLEMSTELLUNG 93
8.2 SYNTHESE DES 2-(V-BOC-PIPERIDINYL)ETHYLCARBAMATS
RAC-134 94
8.3 UMSETZUNG MIT METHYLIODID 94
8.4 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLSILYLCHLORID 97
8.5 UMSETZUNG MIT KOHLENDIOXID 100
8.6 RESUEMEE 101
9 ENANTIOSELEKTIVE SUBSTITUTIONEN AM
3-(AR*AOC-AMINO)PN^ YLCARBAMAT 142
9.1 ALLGEMEINES, PROBLEMSTELLUNG 102
9.2 SYNTHESE DES 3-(AF-FIOC-AMINO)PROPYLCARBAMATS
142 103
9.3 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLSILYLCHLORID UND METHYLIODID 104
9.4 UMSETZUNG DES SILYLIERTEN CAIBAMATS
1S4 MIT ELEKTROPHILEN 106
9.5 UMSETZUNG MIT TRIMETHYLSILYLCHLORID 107
9.6 UMSETZUNG MIT METHYLIODID 108
9.7 UMSETZUNG MIT TRIALKYLZINNCHLORIDEN 109
9.8 UMSETZUNG MIT KOHLENDIOXID
1
IO
9.9 UMSETZUNG MIT DEUTERIOMETHANOL
111
9.10 RESUEMEE
112
10 DEPROTONIERUNGSVERSUCHE AN PYRIDINALKYLCARBAMATEN
10.1 ALLGEMEINES, PROBLEMSTELLUNG 11
3
10.2 SYNTHESE DES 2-PYRIDINETHYLCARBAMATS 163 115
10.3 DEPROTONIERUNG DES 2-PYRIDINETHYLCARBAMATS
163 115
10.4 SYNTHESE DES 3-PYRIDINMETHYLCARBAMATS 165 116
10.5 DEPROTONIERUNG DES 3-PYRIDINMETHYLCARBAMATS 165 117
11 ZUSAMMENFASSUNG
119
EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINES
131
2 DEPROTONIERUNG DES 3-(AYV-DIBENZYLAININOPROPYL)CARBAINATS 36
2.1
(S)-[3-(AF,AF-DIBENZYLAMINO)-
L-TRIBUTYLSTANNYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1.3- OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-38D], ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 2.1
134
2.2
RAC-[3-(N,A/-DIBENZYLAMINO)-
1-TRIBUTYLSTANNYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1.3- OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-38D), ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 2.2
135
2.3
(5)-[3-(A^DIBENZYLAMINO)-L-TRIMETHYLSILYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1.3- OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-38B] UEBER DIE TRANSMETALLIERUNG DES
STANNANS
[(S)-38D]
135
2.4 (5)-[3-(A
R^V-DIBENZYLAMINO)-L-ETHYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
1.3- OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-38E]
1
36
2.5 RAC-[3-(N,AF-DIBENZYLAMINO)-L-ETHYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-
OXAZOLIDIN- 3-CARBOXYLAT (RC-38E)
137
2.6
(S)-[3-(N,/V-DIBENZYLAMINO)- L-UEOPROPYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-38F] UND RAC-{3-[IV-BENZYL-LV-(2-METHYL
1
-
PHENYLPROPYL)-AMINO]PROPYL }-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXY-
LAT (RAC-53) UEBER DIE TRANSMETALLIERUNG DES STANNANS (S)-38D 1
37
2.7 (/?)-[3-(MW-DIBENZYLAMINO)-L-FORMYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRANIETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(AE)*38G] 138
(/?)-38G
UEBER DIE TRANSMETALLIERUNG DES STANNANS (S)-38D
(AE)-38G NACH SCHNELLEM ABFANGEN DER REAKTION
2.8 RAC-[3-(A^JV-DIBENZYLAMINO)-L-FORMYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(MC-38G) 140
2.9 (R)-[L-BENZOYL-3-(A
R^-DIBENZYLAMINO)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(/?)
38H] 140
2.
10 UMSETZUNG MIT BENZOESAEUREMETHYLESTER, RAC-[L-BENZOYL-3-(MW-DIBENZYL-
AMINO)-PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-38H) 142
2.11 UMSETZUNG MIT BENZOYLCHLORID,
L,7-BIS(IV,W-DIBENZYLAMINO)-4-PHENYL-3,5-
BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-4-HEPTAN-4-OL
(RAC-56) UND 4-(W,AR-DIBENZYLAMINO)-2-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-L-BUTEN-L-OLBENZOAT (58) 142
2.12 (/?)-{1 -
[2-(N,V-DIBENZYLAMINO)ETHYL]-2-OXOBUTYL}-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(/F)-38I] 144
2.13
RAC-{ L-[2-(N,N-DIBENZYLAMINO)ETHYL]-2-OXOBUTYL}-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-38I) 145
2.14
(/?)-4-(N^V-DIBENZYLAMINO)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-
YLCARBONYL)OXY]BUTANSAEUREMETHYLESTER [(AE)-38J] 145
2.15
RAC-4-(YVJV-DIBENZYLAMINO)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-
YLCARBONYL)OXY]BUTANSAEUREMETHYLESTER (RAC-38J) 146
2.16 (/?)-[3-(/VJV-DIBENZYLAMINO)-L-(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)PROPYL]-
2.2.4.4- TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(/F)-38K] 146
(*)YY38K UEBER DIE TRANSMETAUEIERUNG DES STANNANS (S)-38D
2.17 RAC-[3-(//,JV-DIBENZYLAMINO)-L-(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)PROPYL]-
2.2.4.4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-38K) 147
3 UNTERSUCHUNGEN ZUM KINETISCHEN H/D-ISOTOPENEFFEKT
3.1 RAC-[ L-DEUTERIO-3-(V,N-DIBENZYLAMINO)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(ROC-62) 148
3.2 [1,1 -DIDEUTERIO-3-(V,W-DIBENZYLAMINO)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(64) 149
3.3 (S)-[ 1 -DEUTERIO-3-(NJV-DIBENZYLAMINO)PROPYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-62] 149
VARIATION DER METALLIERUNGSZEIT
ZWEITE DEUTERIERUNG MIT (-)-SPARTEIN
3.4 (S)-[
1
-DEUTERIO-3-(N,JV-DIBENZYLAMINO)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(S)-62] UND [1,1 -DIDEUTERIO-3-(V^V-DIBENZYL-
AMINO)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (64) 150
3.5 (/?)-[
L-DEUTERIO-3-(AF,V-DIBENZYLAMINO)-L-TRIMETHYLSILYLPROPYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(/?)-65] 151
3.6 (5)-[ 1 -DEUTERIO-3-(A^AKUEBENZYLAMINO)-1
-TRIMETHYLSILYLPROPYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,
3
-OXAZO LIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-65] 152
KINETISCHE RACEMATSPALTUNG
3.7 RAC-[ 1
-DEUTERIO-3-(V,V-DIBENZYLAMINO)-L-TRIMETHYLSILYLPROPYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-65)
154
4 ENANTIOSELEKTIVER AUFBAU QUARTAERER KOHLENSTOFFFZENTREN
4.1 (R)-4-(IVJV-DIBENZYLAMINO)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-
3
-YLCARBONYL)OXY
2
-TRIMETHYLSILYL]BUTANSAEUREMETHYLESTER [(L?)-67B] 155
4.2 VERSUCH ZUR SYNTHESE VON (5)-4-[(AF,W-DIBENZYLAMINO)-2-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL
1
,
3
-OXAZOLIDIN
3
-YLCARBONYL)OXY
2
-TRIMETHYLSILYL]-
BUTANSAEUREMETHYLESTER [(J?)-67B] 156
4.3 RAC-4-(V,V-DIBENZYLAMINO)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-
3-YLCARBONYL)OXY-2-TRIMETHYLSILYL)BUTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC
67B) 156
4.4 [3-(/V^V-DIBENZYLAMINO)-L-DIPHENYLMETHYLIDENPROPYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (72) 157
4.5 VERSUCH ZUR SYNTHESE VON [3-(V^V-DIBENZYLAMINO)-1 -METHYL-1
-TRIMETHYL-
SILYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-67C)
158
5 VERSUCHE ZUR KATALYTISCHEN REAKTIONSFIIHRUNG
DARSTELLUNG VON (5)-[3-(V,V-DIBENZYLAMINO)-1 -TRIMETHYLSILYLPROPYL]-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(S)-38B] UND
(5)-[3-(W-BENZYL-V-METHYLAMINO)-1 -TRIMETHYLSILYLPROPYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL- 1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(S)-43B] 158
6 DEPROTONIERUNG DES 2-(IV-BENZYLPIPERIDINYL)ETHYLCARBAINATS 75
6.1 RAC- L-BENZYL-2-(2-HYDROXYETHYL)PIPERIDIN (RUC-106) 159
6.2
RAC-[2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-
3-CARBOXYLAT (RAC-75), ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 6.2 160
6.3 [L/?*,2(2/?*)]- UND [ LR*,2(25*)]-[2-( 1 -BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1 -
DEUTERIOETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(NIE-78A UND RAC-79A) 161
6.4 [15,2(25)]- UND [ 15,2(2/?)]-[2-( 1 -BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1 -
METHYLETHYLL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CART)OXYLAT
[(2S)-78B UND (2R)-79B] 162
6.5 [1AE*,2(2R*)1- UND [ L/?*,2(25+)]-[2-( L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1-
METHY LETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-78B
UND RAC-79B) 164
6.6
[ 15,2(25)]-2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-METHYLETHANOL
[(-)-V-BENZYLSEDRIDIN; (25)-108B] 164
6.7 [LAE*,2(2/?*)]-2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-METHYLETHANOL
(RAC-V-BENZYLSEDRIDIN;
RAC-108B) 165
6.8
[ 15,2(2R)]-2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-METHYLETHANOL
[(+)-N-BENZYLALLOSEDRIDIN;
(2/?)-109B] 165
6.9 [ 1
R*
,2(25*)]-2-( 1 -BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1 -METHYLETHANOL
(RAC-N-BENZYL-ALLOSEDRIDIN; RAC-109B) 166
6.10 METHYLIERUNG UND DEBLOCKIERUNG OHNE ZWISCHENZEITLICHE ISOLIERUNG
167
6
.11 [ 15,2(2S)]-2-(PIPERIDIN-2-YL)-L-METHYLETHANOL [(-T-)-SEDRIDINE;
(2S)-110B] 168
6.12 [15, 2(2/?)]-2-(PIPERIDIN-2-YL)-L-METHYLETHANOL
[(-T-)-ALLOSEDRIDIN;
(2/?)-LLLB] 169
6.13 [ 15,1(25)]- UND [ 15,1 (2/?)]-[ 1 -(1
-BENZYLPIPERIDIN-2-YLMETHYL)PROPYL]-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(2S)-78C UND
(2R
)-79C] 170
6.14 DARSTELLUNG DER ETHYLIERTEN CARBAMATE (25)-78C UND (2J?)-79C UEBER
LITHIODESTANNYLIERUNG DER STANNANE (25)-78F UND (2AE)-79F 171
6.15 [1/?*,1(2/?*)]- UND [ 1/?*, 1 (25*)]-[ 1
-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YLMETHYL)PROPYL]-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC
78C UND
RAC
79C) 171
6.16 3-PHENYLOCTAHYDROINDOLIZIN (115) UND 1 -BENZYL-2-VINYLPIPERIDIN
(116)
DURCH METALLIERUNG DES CARBAMATS RAC-15 ODER TRANSMETALLIERUNG
DER STANNANE
(25)-78F UND (2/?)-79F UND UMSETZUNG MIT
N-PROPYLHALOGENIDEN ODER OHNE DIE ZUGABE EINES ELEKTROPHILS 172
6.17 [ 15,2(25)]- UND [ 15,2(2/?)]-[2-( 1 -BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-
1-TRIMETHYLSILYL-
ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(2S)-78E
UND (2AE)-79E] 174
6.18 [L/?*,2(2/?*)]- UND
[L/?*,2(25*)]-[2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-TRI-
METHYLSILYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-78E UND
RAC
79E) 175
6.19 [15,2(25)]- UND [ 15,2(2/?)]-2-( L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1-
TRIMETHYLSILYLETHANOL [(25)-108E UND (2AE)-109E] 176
6.20 [L/?+,2(2/?*)]- UND [ 1AE
+,2(25*)]-2-( 1 -BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1-
TRIMETHYLSILYLETHANOL (RAC-108E UND RAC-109E) 178
6.21 VERSUCHE ZUR KINETISCHEN RACEMATSPALTUNG AM CARBAMAT
RAC
-IS
178
6.22 [15,2(25)]- UND [ 15,2(2R)]-[2-( 1 -BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-1
-TRIBUTYL-
STANNYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(2S)-78F UND (2R 79F] 179
6.23 [L/?*,2(2/?*)]- UND
[L/?*,2(25*)]-[2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-TRIBUTYL-
STANNYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-78F UND
RAC
79F) 180
6.24 [2/?,3(25)]- UND
[2/?,3(27?)]-3-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-2-(2,2,4,4-TETRA-
METHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)PROPIONSAEURCMETHYLESTER
[(2S)-78H UND (2K)-79H] 181
6.25 [2/?*,3(25*)]- UND
[2/?*,3(2R*)]-3-(L-BENZYLPIPERIDIN-2YL)-2-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)PROPIONSAEUREMETHYLESTER
(RAC
78H UND ROC-79H) 182
6.26 [65,8/?]- UND
[6/?,8/?]-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL-
OXY)-L-AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON [(6S)-122 UND (6/?)-123]
183
6.27 [
6
/?*, 85*]- UND [6/?*,8/?*]-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL-
CARBONYLOXY)-1 -AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON (RAC-122 UND ROC-123)
6.28 [1/?,2(25)J- UND [L/?,2(2/?)]-[2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-
(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(25)-78I UND (2R)-79I]
6.30 [L/?*,2(25*)]- UND [L/?*,2(2AE*)]-[2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)-L-
(HYDROXYDIPHENYLMETHYL)ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-I,3-
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-781 UND
RAC
791)
6.31 [L/?,2(25)]- UND
[L/?,2(2/?)]-[L-BENZOYLETHYL-2-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YL)]-
2.2.4.4- TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT [(25)-78J UND
(2/?)-79J]
6.32 [L/?*,2(25*)]- UND [ 1/?* ,2(2/?*)]-[ 1 -BENZOYLETHYL-2-( 1
-BENZYLPIPERIDIN-2-
YL)]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (MC-78J UND
ROC-79J)
6.33 [1/?,1(25)J- UND
[LAE,L(2/?)]-[L-(L-BENZYLPIPERIDIN-2-YLMETHYL)-2-OXOBUTYL]-
2.2.4.4- TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(25)-78K UND (2/?)-79K]
6.34 1/?*,1(25*)]- UND [ 1 /?*,1 (2/?*)]-[ 1 -(1
-BENZYLPIPERIDIN-2-YLMETHYL)-2-
OXOBUTYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(ROC-78K UND RAC-79K)
6.35 [1/?,1(25)]- UND [ 1/?, 1 (2/?)]-[ 1 -(1
-BENZYLPIPERIDIN-2-YLMETHYL)-3-METYL-
2-OXOBUTYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(25 781 UND (2RK79I]
6.36 [1/?*,1(25*)]- UND [ 1/?*, 1 (2/?*)]-[ 1 -(1
-BENZYLPIPERIDIN-2-YLMETHYL)-3-
METHYL-2-OXOBUTYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(ROC-781
UND ROC-791)
6.37 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG VON ALKOHOLEN MIT
(5)-(-)-PHENYL-
ETHYLISOCYANAT FUER DIE BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
7 DEPROTONIERUNG DES
2
-(V-METHYLPIPERIDINYL)ETHYLCARBAMATS 125
7.1 HEXAHYDROPYRIDO-[ 1,2-C]-[ 1,3]-OXAZIN (RAC-130) UND 2-(2-HYDROXY-
ETHYL)- 1-METHYLPIPERIDIN (RAC-129), LEUCKART-WALLACH-REAKTION
7.2 RAC-[2-(L-METHYLPIPERIDIN-2-YL)ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(ROE-125)
7.3 [15,2(2/?)]- UND [15,2(25)H2-(L-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-L-METHYL-
ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(2/?)-133A
UND (2S)-132A]
7.4 [L/?*,2(25*)]- UND
[IR*
,2(2/?*)]-[2-( 1 -METHYLPIPERIDIN-2-YL)- 1-METHYL-
ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC
133A UND RAC-132A)
7.5 [15,2(2/?)]- UND [15,2(25)]-[2-(L-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-L-TRIMETHYL-
SILYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(2AE)-133B UND (2S)-132B]
185
185
187
188
190
191
193
194
196
196
196
197
198
199
200
7.6 [L/?*,2(25*)]- UND [L/?*
12(2AE*)]-[2-(L-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-L-TRIMETHYL-
SILYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC- 133B UND RAC-132B) 201
7.7 [L/?*,2(25*)]- UND [ L/?*,2(2/?*)]-[2-( 1 -METHYLPIPERIDIN-2-YL)-1 -
TRIMETHYLSILYLETHYL]-2,2,4,4-TETRARAETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(ROC-133B UND RAC-132B), UMSETZUNG OHNE DIAMIN 201
7.8 [2AE,3(2/?)]- UND
[2/?,3(25)]-3-(L-METHYLPIPERIDIN-2-YL)-2-(2,2,4,4-TETRA
METHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)PROPIONSAEUREMETHYLESTER
[(2AE)-133D UND (2S)-132D] 202
7.9 [2/?*,3(2/?*)]- UND
[2/?*,3(25*)]-3-(L-ME%LPIPERIDIN-2-YL)-2-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)PROPIONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-133D UND RAC-132D) 203
8 DEPROTONIERUNG DES 2-(/V-SSOC-PIPERIDINYL )ETHYLCARBAMATS 134
8.1 RAC-[2-( L-TM-BUTYLOXYCARBONYLPIPERIDIN-2-YL)ETHYL]-2,2,4,4-
TETRAMETHYL
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-134) 203
8.2 [6/?,85]-8-METHYL-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
YLCARBONYLOXY)-1 -AZA-BICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON
[(-)-140A] 204
8.3 [6/?*,85*]-8-METHYL-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
YLCARBONYLOXY)-L-AZA-BICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON
(RAC-140A) 205
8.4 [6/?,85]-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-
8-TRIRAETHYLSILYL-1 -AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON [(
)-L 40B] 206
8.5 [6/?* ,85*]-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-
8-TRIMETHYLSILYL-1 -AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON
(RAC-140B) 207
8.6 [6/?*,85*]-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-
8-TRIMETHYLSILYL
1 -AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON (RAC-140B) AUS
[6 /?*, 85*] -8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONY LOXY)-1
-
AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-9-ON
(RAC-122) 207
8.7
[6/?,8/?]-9-OXO-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-
1 -AZA-BICYCLO[4.3.0]NONAN-8-CARBONSAEUREMETHYLESTER-[(+)-140D] 208
8.8
[6/?*,8/?*]-9-OXO-8-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYLOXY)-
L-AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-8-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-140D) 209
9 DEPROTONIERUNG DES 3-(N-SSOC-AMINO)PROPYLCARBAMATS 142
9.1 {3-[IV-(FM-BUTOXYCARBONYL)AMINO]PROPYL ] -2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT(142) 209
9.2 [3-(N-RM-BUTOXYCARBONYL-AT-TRIMETHYLSILYLAMINO)PROPYL]-
2.2.4.4- TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (154) 210
9.3 RAC-[3-(A
F-FCRT-BUTOXYCARBONYL-AR-TRIMETHYLSILYLAMINO)-L-TRIMETHYLSILYL-
PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-161A)
211
9.4 RAC- {3-[/V-(RERF-BUTOXYCARBONYL)AMINO]- 1-TRIMETHYLSILYLPROPYL }-
2.2.4.4- TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-162A) 212
9.5 RAC-[3-(W-TERF-BUTOXYCARBONYL-AR-TRIMETHYLSILYLAMINO -1
-METHYLPROPYL]-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-161B) 213
9.6
RAC
{3-[AF-(/M-BUTOXYCARBONYL)AMINO]- 1-METHYLPROPYL }-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-162B) 214
9.7 RAC-[3-(N-FM-BUTOXYCARBONYL-W-TRIMETHYLSILYLAMINO)-1
-TRIBUTYLSTANNYL-
PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-
161C) 215
9.8
RAC
{3-[W-(FM-BUTOXYCARBONYL)AMINO]- 1-TRIBUTYLSTANNYLPROPYL }-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-162C) 216
9.9
(5)-(+)-[3-(A^-TERR-BUTOXYCARBONYL-A^-TRIMETHYLSILYLAMINO)-L-TRIMETHYL-
STANNYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(SM+)-161D] UND ()-(+)- {3-[IV-(RM-BUTOXYCARBONYL)AMINO]- 1-TRI-
METHYLSTANNYLPROPYL }-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-
3-CARBOXYLAT [(5)-(+)-162D] 217
9.10 RAC- [3-(AF-FM-BUTOXYCARBONYL-A/-TRIMETHYLSILYLAMINO)-1
-TRIMETHYLSTANNYL-
PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-161D) UND
RAC
{3-[AHFCRR-BUTOXYCARBONYL)AMINO]- 1-TRIMETHYLSTANNYLPROPYL }-
2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-162D) 218
9.11 (/?)-(-)-[4-(A^FM-BUTOXYCARBONYL-N-TRIMETHYLSILYLAMINO)-2-(2,2,4,4-
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY]BUTANSAEURE-
METHYLESTER [(/?)-(-)-161F] UND (/?)-(-)-{4-[W-(FCRF-BUTOXYCARBONYL)-
AMINO]-2- (2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY }BUTAN-
SAEUREMETHYLESTER [(AE)-(-)-162F] 219
9.12
RAC-[4-(AF-FERR-BUTOXYCAIBONYL-W-TRIMETHYLSILYLAMINO)-2-(2,2,4,4-TETRA-
METHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY]BUTANSAEURE-
METHYLESTER (RAC- 161F) 221
9.13
RAC
{4-(7V-(RM-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-2-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-
OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY} BUTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-
162F) 221
9.14
RAC
{3-[AR-(RCRT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-1 -DEUTERIOPROPYL} -2,2,4,4-
TETRAMETHYL- 1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (ROC-162G) 221
10 DEPROTONIERUNG VON PYRIDYIALKYLCARBAMATEN
10.1 2-(2-PYRIDYL)ETHYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(163) UND 2-VINYLPYRIDIN (174) 222
10.2 2-[2-(A
R^V-DIISOPROPYLAMINO)-L-TRIMETHYLSILYLETHYL]-PYRIDIN (175) 223
10.3
(PYRIDIN-3-YL)METHYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(165) 224
10.4 RAC-[3-PYRIDYLTRIMETHYLSILYLMETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (180) 225
ANHANG 227
LITERATUVERZEICHNIS 232 |
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