Zur Entstehung primärer Amidglykoside aus cyanogenen Glykosiden:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2006
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 2006 |
| Beschreibung: | 194 S. Ill., graph. Darst. |
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| adam_text | PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE ZUR ENTSTEHUNG PRIMAERER
AMIDGLYKOSIDE AUS CYANOGENEN GLYKOSIDEN INAUGURAL-DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE
UND PHARMAZIE DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
WESTFAELISCHEN WILHELMS-UNIVERSITAET, MUENSTER VORGELEGT VON JANDIRK
SENDKER AUS FRECKENHORST -2006- INHALTSVERZEICHNIS 1 ALLGEMEINER TEIL 1
1.1 EINFUEHRUNG 2 1.2 BEGRIFFSBESTIMMUNGEN 3 1.2.1 NOMENKLATUR DER
CYANOGENEN GLYKOSIDE UND DER VON IHNEN ABGELEITETEN CARBONSAEUREDERIVATE
3 1.2.2 BEZIFFERUNG 5 1.3 CYANOGENE GLYKOSIDE 5 1.4 BEKANNTE NITRILOGENE
AMIDE UND SAEUREN SOWIE STRUKTURELL VERWANDTE SUBSTANZEN ... 7 1.4.1
AMIDE UND SAEUREN MIT BEZUG ZU CYANOGENEN GLYKOSIDEN 7 1.4.2 WEITERE
STRUKTURVENTWNDTE AMIDE 10 1.4.3 BIOLOGISCHE WIRKUNGEN EINIGER AMIDE 12
1.5 NITRILHYDRATISIERUNG UND -HYDROLYSE 13 1.5.1 SAUER UND ALKALISCH
KATALYSIERTER NITRILABBAU 23 1.5.2 RADZISZEWSKI-REAKTION 7 4 2.5.3
EINSATZ VON METALLKATALYSATOREN 25 2.5.4 ENZYMATISCLTE
NITRILHYDRATISIERUNG UND -HYDROLYSE 25 1.6 VERAENDERUNGEN BEIM TROCKNEN
VON PFLANZENMATERIAL 16 7.7 FRAGESTELLUNG 29 1.8 AUSWAHL DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS 20 2 SPEZIELLER TEIL 23 2.2 ISOLIERUNG DER
REFERENZSUBSTANZEN 23 2.2.7 VORUNTERSUCHUNGEN 23 2.1.2 ISOLIERUNG VON
PRUNASIN UND PRUNASINTWUED AUS OLINIA VENTOSA 23 2.1.3 STRUKTURAUFKLAENING
VON SUBSTANZ A 26 2.2 PRUNASINAMID UND PRUNASIN IN TROCKNENDEN BLAETTERN
VOI OLINIA VENTOSA 30 2.2.1 EINLEITUNG ^0 2.2.2 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR
ENZYMBETEILIGUNG AN DER PRUNASINMMDBIULUNG 37 INHALTSVERZEICHNIS 2.2.3
AUSUWHL DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 32 2.2.4 ERMITTLUNG DER
TROCKNUNGSBEDINGUNGEN 33 2.2.4.1 TROCKNUNGSTEMPERATUR 33 2.2.4.2
TROCKNUNGSDAUER 34 2.2.5 ABHAENGIGKEIT DER PRUNASINAMIDBILDUNG VOM
TROCKNUNGSFORTSCHRITT 35 2.2.5.1 EINLEITUNG 35 2.2.5.2 TROCKNUNG 36
2.2.5.3 CHARAKTERISIERUNG DES TROCKNUNGSSTADIUMS EINES BLATTES BEI
SEINER STABILISIERUNG 36 2.2.5.4 ERGEBNISSE 37 2.2.6 UNTERSUCHUNGEN ZUR
ZEITABHAENGIGKEIT DER PRUNASINAMIDBILDUNG 38 2.2.6.1 INKUBATION IN
REAGENZGLAESERN 38 2.2.6.2 RETARDIERTE TROCKNUNG 39 2.2.7 ZUSAMMENFASSUNG
41 2.3 PRUNASINAMID, PRUNASIN UND MYO-INOSITOL-1-BENZOAT IN
CHLOROTISCHEN BLAETTERN VON OLINIA VENTOSA 42 2.3.1 EINLEITUNG 42 2.3.2
CHARAKTERISIERUNG DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 42 2.3.3 ERGEBNISSE 43
2.3.4 DISKUSSION 45 2.4 BEHANDLUNG VON OLINIA-VENTOSA-BLAETTERN IM
SENESZENZMODELL 47 2.5 BELTANDLUNG VON OLINIA-VENTOSA-BLAETTERN MIT
XENOBIOTIKA 48 2.5.1 EINFUEHRUNG 48 2.5.2 PARAQUAT(PQ) 49 2.5.3
AMINOTRIAZOL (AT) 49 2.5.4 VOWERSUCH 50 2.5.5 BEHANDLUNG GANZER BLAETTER
53 2.5.6 BEHANDLUNG VON BLATTSCHEIBEN 52 2.6 MALONDIALDEHYD-BESTIMMUNG
53 2.6.1 EINFUEHRUNG 53 2.6.2 MESSUNGEN 54 2.7 VERLETZUNGSEXPERIMENT UND
ELICITIERUNG 55 2.7.1 EINLEITUNG 55 2.7.2 VERLETZUNGSEXPERIMENT 55 2.7.3
ELICITIERUNG 57 2.7.4 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 57
INHALTSVERZEICHNIS 2.8 VERLAUF DER AMIDBILDUNG NACH WIEDERBEFEUCHTUNG 59
2.9 UNTERSUCHUNG WEITERER PRUNASIN-HALTIGER PFLANZEN 67 2.9.2 EINLEITUNG
67 2.9.2 NACHWEIS VON PRUNASINAMID 61 2.9.3 WEITERE UNTERSUCHUNGEN MIT
PRUNUS LAUROCERASUS 6 2 2.9.3.1 ISOLIERUNG VON PRUNASINAMID UND PRUNASIN
AUS LUFTGETROCKNETEN BLAETTERN 62 2.9.3.2 UNTERSUCHUNG CHLOROTISCHER
BLAETTER 63 2.9.3.3 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON
GIUKOSE-1-BENZOAT 65 2.20 UNTERSUCHUNGEN ZUR IN-INTRO-HYDRATISIERUNG VON
PRUNASIN 66 2.10.1 EINLEITUNG 66 2.10.2 HYDRATISIERUNG UNTER ERHOEHTEM
PH-WERT 67 2.10.3 EPIMERISIERT PRUNASINAMID BEI ALKALISCLIEM PH-WERT? 70
2.10.4 SIEDEN IN METHANOL 77 2.20.5 RADZISZEWSKI-REAKTION MIT PRUNASIN
72 2.22 DARSTELLUNG PRIMAERER AMIDE AUS IVRSCHIEDENEN NITRILEN UND DEREN
ANALYTISCHE CLIARAKTERISIERUNG 74 2.11.1 DARSTELLUNG VON AMIDEN MIT DER
RADZISZEWSKI-REAKTION 74 2.11.2 AUFREINIGUNG DER REAKTIONSANSAETZE UEBER
EXTRELUT 75 2.11.3 CHROMATOGRAPHISCLIE EIGENSCHAFLEN DER AMIDE 76
2.11.4 SPEKTRALE EIGENSCHAFTEN UND MASSENSPEKTROMETRIE DER AMIDE 77
2.11.4.1 LH-NMR-SPEKTROSKOPIE DER AMIDPROTONEN 77 2.11.4.2
NMR-SPEKTROSKOPIE WEITERER KERNE UND VERGLEICH MIT CYANGLYKOSIDEN UND
SAEUREN 79 2.11.4.3 UV-SPEKTROSKOPIE 82 2.11.4.4 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
82 2.11.4.5 SPEZIFISCHE DREHWERTE 83 2.11.4.6 MASSENSPEKTROMETRIE 85
2.22.5 UNTERSUCHUNG DER REAKTIONSPRODUKTE VON 4-GLUKOSYLOXYMAIUIEBNITNI
85 2.11.5.1 ISOLIERUNG AUS DEM REAKTIONSANSATZ 85 2.11.5.2
CHARAKTERISIERUNG 85 2.22 UNTERSUCHUNG EINIGER WEITERER CYANOGENER
PFLANZEN 87 2.73 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 90 2.73.7 ENTSTEHUNG VON
PRUNASINAMID 90 2.13.1.1 POSTMORTALE BILDUNG 90 2.13.1.2 HINWEISE AUF
BETEILIGUNG REAKTIVER SAUERSTOFTSPEZIES 90 2.13.1.3 VORKOMMEN VON
PRUNASINAMID IN SENESZENTEN BLAETTERN 92 INHALTSVERZEICHNIS 2.13.1.4 DIE
SITUATION BEI PRUNUS LAUROCERASUS UND ANDEREN CYANOGENEN PFLANZEN 93
2.13.1.5 FAZIT 93 2.13.2 KONSEQUENZEN FUER DIE ANALYTIK CYANOGENER
PFLANZEN 95 2.13.3 UEBERLEGUNGEN ZU EINER MOEGLICHEN ROLLE VON
NITRILOGENEN AMIDEN IM STOFFIVECHSEL CYANOGENER PFLANZEN 96 2.13.3.1
CYANGLYKOSIDE UND NITRILOGENE AMIDGLYKOSIDE ALS ANTIOXIDANTIEN.. 96
2.13.3.2 NITRILOGENE AMIDGLYKOSIDE ALS KOMPATIBLE SOLUTE 96 2.13.3.3
AMIDE ALS KATABOLITEN CYANOGENER GLYKOSIDE 97 2.13.4 VORKOMMEN VON
BENZOESAEUREESTERN IN BLAETTERN VON OLINIA VENTOSA UND PRUNUS LAUROCERASUS
99 3 MATERIAL UND METHODEN 103 3.2 CHEMIKALIEN UND GERAETE 103 3.1.1
LOESUNGSMITTEL, CHEMIKALIEN UND VERBRAUCHSMATERIALIEN 103 3.1.2
PHOSPHATPUFFER PH 2...9 103 3.1.2.1 STAMMLOESUNGEN 103 3.1.2.2 GEBRAUCH
104 3.1.3 LABORGERAETE 104 3.1.3.1 ALLGEMEINE LABORGERAETE 104 3.1.3.2
SPEZIELLE LABORGERAETE UND MESSGERAETE 105 3.2 PFLANZENMATERIAL 106 3.2.1
TABELLARISCH AUFLISTUNG 106 3.2.2 HERSTELLEN VON BLATTSCHEIBEN ALS
PROBENMATERIAL 106 3.2.2.1 GEWINNEN DER BLATTSCHEIBEN 106 3.2.2.2
GLEICHFOERMIGKEIT DER BLATTSCHEIBEN 106 3.2.3 QIARAKTERISIERUNG DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS 107 3.2.3.1 NORMALES PFLANZENMATERIAL 107 3.2.3.2
CHLOROSEN BEI BLAETTERN VON OLINIA VENTOSA UND PRUNUS LAUROCERASUS .. 107
3.2.3.3 ANGABE UND BESTIMMUNG DES WASSERGEHALTES 108 3.2.4
STABILISIERUNG DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 109 3.2.5 TROCKNUNG DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS 320 3.2.5.1 LUFTTROCKNUNG IM UMLUFTOFEN 110
3.2.5.2 LUFTTROCKNUNG IM TROCKENOFEN 110 3.2.5.3 STRESSTROCKNUNG IM
PHYTOTRON (SENESZENZMODELL) 111 3.2.5.4 TROCKNUNG VON
SORGHUM-BICOLOR-KEIMLINGEN 111 3.2.6 ZERKLEINERUNG DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS , 322 3.2.7 EXTRAKTION INHALTSVERZEICHNIS 3.2.7.1
SOXHLET-EXTRAKTION 112 3.2.7.2 WIRBELSCHICHT-EXTRAKTION 112 3.2.7.3
ULTRASCHALL-EXTRAKTION 112 3.2.7.4 PERKOLATION 113 3.3 QUALITATIVER
BLAUSAEURENACHWEIS NACH FEIGL-ANGER 773 3.4 CHROMATOGRAPHISCHE UND
ELEKTROPHORETISCHE METHODEN 224 3.4.1 QUALITATIVE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 114 3.4.1.1
STANDARD-DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 114 3.4.1.2
MIKRO-DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 115 3.4.1.3 DETEKTIONSMITTEL 115
3.4.1.4 NACHWEISGRENZEN 117 3.4.1.5 REINHEITSPRUEFUNGEN 117 3.4.1.6
PEAK-SHIFT-EXPERIMENTE 117 3.4.2 QUANTITATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(HPTLC) 228 3.4.3 PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 77S 3.4.4
GASCHROMATOGRAPHIE 229 3.4.4.1 GERAET 119 3.4.4.2 SYSTEM 1 119 3.4.4.3
HYDROLYSE UND ACETYLIERUNG VON IBS 119 3.4.4.4 ADDITIONSANALYSE 120
3.4.5 ANALYTISCHE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 220
3.4.5.1 GERAET 1 -REIHENUNTERSUCHUNGEN 120 3.4.5.2 GERAET 2 -
EINZELUNTERSUCHUNGEN UND METHODENENTWICKLUNG 120 3.4.5.3 HPLC-SYSTEML
120 3.4.5.4 HPLC-SYSTEM2 121 3.4.5.5 HPLC-SYSTEM3 121 3.4.5.6
HPLC-SYSTEM4 122 3.4.5.7 BESTIMMUNG DER TOTZEIT TO 122 3.4.5.8
BERECHNUNG DER KAPAZITAETSVERHAELTNISSE K 122 3.4.5.9 REINHEITSPRUEFUNGEN
123 3.4.6 HYDROSTATISCLIE SAEULENCHROMATOGRAPHIE (CC) 723 3.4.6.1
GELFILTRATION UEBER SEPHADEX LH20 123 3.4.6.2 EXTRELUT 123 3.4.7
MITTELDRUCKCHROMATOGRAPHIE (MPLC) 725 3.4.8 FESTPLIASENEXTRAKTION 726
3.4.8.1 SYSTEM 1 126 3.4.8.2 SYSTEM 2 126 3.4.9 KAPILLARELEKTROPHORESE
ZUR STEREOSELEKTIVEN IDENTIFIZIERUNG VON ZUCKERN PER ADDITIONSANALYSE
726 3.4.9.1 PROBENVORBEREITUNG 126 3.4.9.2 KAPILLARELEKTROPHORETISCHE
BEDINGUNGEN 126 INHALTSVERZEICHNIS 3.5 QUANTIFIZIERUNG VON PRUNASIN UND
MOEGLICHEN ABBAUPRODUKTEN IN OLINIA VENTOSA UND PRUNUS LAUROCERASUS J 27
3.5.7 EXTRAKTION 127 3.5.1.1 GANZE BLAETTER 127 3.5.1.2 12
MM-BLATTSCHEIBEN L 27 3.5.1.3 BLATTTEILE 127 3.5.2 FESTPHASENEXTRAKTION
(SPE) 22S 3.5.3 CHROMATOGRAPHIE 129 3.5.4 AUSWERTUNG 129 3.5.5
BERECHNUNG 229 3.5.6 KALIBRIERUNG 130 3.5.7 VALIDIERUNG 131 3.5.7.1
SPEZIFITAET UND MESSWELLENLAENGE 131 3.5.7.2 RICHTIGKEIT 132 3.5.7.3
PRAEZISION 133 3.5.7.4 LINEARITAET 133 3.5.7.5 NACHWEISGRENZE (NWG) 134
3.5.7.6 BESTIMMUNGSGRENZE 135 3.5.7.7 ARBEITSBEREICH 135 3.5.7.8
ROBUSTHEIT 135 3.6 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 735 3.6.7 UV-V S
SPEKTROSKOPIE 735 3.6.2 DIFFERENTIALSPEKTROSKOPISCHE MDA-BESTIMMUNG 736
3.6.2.1 EINFUEHRUNG 136 3.6.2.2 PROBENVORBEREITUNG 137 3.6.2.3 MESSUNG
137 3.6.2.4 KALIBRIERUNG UND BERECHNUNG 137 3.6.3 COLORIMETRISCHE
BLAUSAEUREBESTIMMUNG 238 3.6.4 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE (IR-SPEKTROSKOPIE)
239 3.6.4.1 PRINZIP DER ABGESCHWAECHTEN TOTALREFLEXIONS-IR-SPEKTROSKOPIE
139 3.6.4.2 MESSUNG 140 3.6.5 KERNSPINRESONANZ-SPEKTROSKOPIE
(NMR-SPEKTROSKOPIE) 240 3.6.5.1 VERWENDETE NMR-EXPERIMENTE 140 3.6.5.2
PROBENVORBEREITUNG.... 140 3.6.5.3 MESSUNG 141 3.6.5.4 AUSWERTUNG 141
3.6.5.5 SPEKTRENSIMULATION 141 3.6.6 POLARIMETRIE 247 3.6.6.1 GERAETE,
MESSBEDINGUNGEN UND BERECHNUNG VON [A] D20 141 3.6.6.2
DREHWERTEXPERIMENT MIT MYOLNOSITOL-L-BENZOAT 142 INHALTSVERZEICHNIS 3.7
MASSENSPEKTROMETRIE (MS) 242 3.7.2 ELEKTRONENSTOSSIONISATIONS-MS 742
3.7.2 LC-MS 142 3.8 SYNTLIESEN U.AE 143 3.8.1 ALKALISCHE
NITRILHYDRATISIERUNG BZW. -HYDROLYSE 743 3.8.1.1 HYDRATISIERUNG MIT
AMMONIAK 143 3.8.1.2 HYDROLYSE MIT NATRONLAUGE 143 3.8.2 EPIMERISIERUNG
VON PRUNASIN UND PRUNASINAMID 743 3.8.3 ABBAU VON PRUNASIN UEBER
RADZISZEWSKI- UND FENTON-REAKTION 243 3.8.3.1 HERSTELLENDER
REAKTIONSLOESUNGEN 143 3.8.3.2 REAKTIONSBEDINGUNGEN, PROBENNAHME UND
MESSUNG 144 3.8.4 PRAEPARATION VON NITRUEEN UEBER DIE RADZISZEWSKI-REAKTION
24 4 3.9 UMKRISTALLISATION 745 3.70 BEHANDLUNG VON OLINIA VENTOSA MIT
XENOBIOTIKA 745 3.70.2 BEHANDLUNG GANZER BLAETTER 245 3.20.2 BEHANDLUNG
VON BLATTSCHEIBEN 746 3.11 VERLETZUNG UND ELICITIERUNG VON
OTINIA-VENTOSA-BLAETTERN 246 3.22.2 VERLETZUNG UND PROBENVORBEREITUNG 746
3.22.2 BERECHNUNG DES WASSERGEHALTS 746 3.22 BEHANDLUNG MIT
HEFE-ELICITOR 747 3.13 VAKUUMINFILTRATION 748 3.14 STATISTISCH METHODEN
249 3.74.2 VERGLEICH VON MITTELWERTEN 749 3.24.2 REGRESSIONSANALYSE 749
3.24.3 SPEARMANSCHER RANGKORRELATIONSKOEFFIZIENT 749 3.24.4
AUSREISSERTEST 749 3.24.5 SOFTIVARE 149 4 DATENREGISTER 151 4.2
BENZOESAEURE- UND BENZALDEHYDDERWAK 15! 4.I.I W-NMR IM 151
INHALTSVERZEICHNIS 4.2.3 IR-DATEN 152 4.1.4 MS-DATEN 152 4.1.5
SPEZIFISCHE DREHWERTE 152 4.1.6 MYO-INOSITOL-1-BENZOAT 153 4.1.7
GLUKOSE-1-BENZOAT 155 4.2 AMIDE 157 4.2.1 ^C-NMRINDMSO-D6 157 42.2
IH~NMRINDMSO-D6 258 4.2.3 IR-DATEN 259 4.2.4 MS~DATEN 260 4.2.5
SPEZIFISCLW DREHWERTE 260 4.2.6 AMYGDALINAMID 262 4.2.7 PRUNASINAMID 163
4.2.8 DHURRINAMID 265 4.2.9 HOLOCALINAMID 267 4.2.20
4-HYDROXYPHENYLACETAMID 269 4.2.21 LINAMARINAMID 277 4.2.22
NEOLINUSTATINAMID 273 4.2.23 OSMARONINEPOXIDAMID 274 4.2.24
4-GLUKOSYLOXYMANDELSAEUREAMID 776 4.3 QUANTIFIZIERUNGSDATEN 277 4.3.2
OLINIA VENTOSA 777 4,3.2 PRUNUS LAUROCERASUS JYY LITERATURVERZEICHNIS
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PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE ZUR ENTSTEHUNG PRIMAERER
AMIDGLYKOSIDE AUS CYANOGENEN GLYKOSIDEN INAUGURAL-DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE
UND PHARMAZIE DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
WESTFAELISCHEN WILHELMS-UNIVERSITAET, MUENSTER VORGELEGT VON JANDIRK
SENDKER AUS FRECKENHORST -2006- INHALTSVERZEICHNIS 1 ALLGEMEINER TEIL 1
1.1 EINFUEHRUNG 2 1.2 BEGRIFFSBESTIMMUNGEN 3 1.2.1 NOMENKLATUR DER
CYANOGENEN GLYKOSIDE UND DER VON IHNEN ABGELEITETEN CARBONSAEUREDERIVATE
3 1.2.2 BEZIFFERUNG 5 1.3 CYANOGENE GLYKOSIDE 5 1.4 BEKANNTE NITRILOGENE
AMIDE UND SAEUREN SOWIE STRUKTURELL VERWANDTE SUBSTANZEN . 7 1.4.1
AMIDE UND SAEUREN MIT BEZUG ZU CYANOGENEN GLYKOSIDEN 7 1.4.2 WEITERE
STRUKTURVENTWNDTE AMIDE 10 1.4.3 BIOLOGISCHE WIRKUNGEN EINIGER AMIDE 12
1.5 NITRILHYDRATISIERUNG UND -HYDROLYSE 13 1.5.1 SAUER UND ALKALISCH
KATALYSIERTER NITRILABBAU 23 1.5.2 RADZISZEWSKI-REAKTION 7 4 2.5.3
EINSATZ VON METALLKATALYSATOREN 25 2.5.4 ENZYMATISCLTE
NITRILHYDRATISIERUNG UND -HYDROLYSE 25 1.6 VERAENDERUNGEN BEIM TROCKNEN
VON PFLANZENMATERIAL 16 7.7 FRAGESTELLUNG 29 1.8 AUSWAHL DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS 20 2 SPEZIELLER TEIL 23 2.2 ISOLIERUNG DER
REFERENZSUBSTANZEN 23 2.2.7 VORUNTERSUCHUNGEN 23 2.1.2 ISOLIERUNG VON
PRUNASIN UND PRUNASINTWUED AUS OLINIA VENTOSA 23 2.1.3 STRUKTURAUFKLAENING
VON SUBSTANZ A 26 2.2 PRUNASINAMID UND PRUNASIN IN TROCKNENDEN BLAETTERN
VOI OLINIA VENTOSA 30 2.2.1 EINLEITUNG ^0 2.2.2 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR
ENZYMBETEILIGUNG AN DER PRUNASINMMDBIULUNG 37 INHALTSVERZEICHNIS 2.2.3
AUSUWHL DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 32 2.2.4 ERMITTLUNG DER
TROCKNUNGSBEDINGUNGEN 33 2.2.4.1 TROCKNUNGSTEMPERATUR 33 2.2.4.2
TROCKNUNGSDAUER 34 2.2.5 ABHAENGIGKEIT DER PRUNASINAMIDBILDUNG VOM
TROCKNUNGSFORTSCHRITT 35 2.2.5.1 EINLEITUNG 35 2.2.5.2 TROCKNUNG 36
2.2.5.3 CHARAKTERISIERUNG DES TROCKNUNGSSTADIUMS EINES BLATTES BEI
SEINER STABILISIERUNG 36 2.2.5.4 ERGEBNISSE 37 2.2.6 UNTERSUCHUNGEN ZUR
ZEITABHAENGIGKEIT DER PRUNASINAMIDBILDUNG 38 2.2.6.1 INKUBATION IN
REAGENZGLAESERN 38 2.2.6.2 RETARDIERTE TROCKNUNG 39 2.2.7 ZUSAMMENFASSUNG
41 2.3 PRUNASINAMID, PRUNASIN UND MYO-INOSITOL-1-BENZOAT IN
CHLOROTISCHEN BLAETTERN VON OLINIA VENTOSA 42 2.3.1 EINLEITUNG 42 2.3.2
CHARAKTERISIERUNG DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 42 2.3.3 ERGEBNISSE 43
2.3.4 DISKUSSION 45 2.4 BEHANDLUNG VON OLINIA-VENTOSA-BLAETTERN IM
SENESZENZMODELL 47 2.5 BELTANDLUNG VON OLINIA-VENTOSA-BLAETTERN MIT
XENOBIOTIKA 48 2.5.1 EINFUEHRUNG 48 2.5.2 PARAQUAT(PQ) 49 2.5.3
AMINOTRIAZOL (AT) 49 2.5.4 VOWERSUCH 50 2.5.5 BEHANDLUNG GANZER BLAETTER
53 2.5.6 BEHANDLUNG VON BLATTSCHEIBEN 52 2.6 MALONDIALDEHYD-BESTIMMUNG
53 2.6.1 EINFUEHRUNG 53 2.6.2 MESSUNGEN 54 2.7 VERLETZUNGSEXPERIMENT UND
ELICITIERUNG 55 2.7.1 EINLEITUNG 55 2.7.2 VERLETZUNGSEXPERIMENT 55 2.7.3
ELICITIERUNG 57 2.7.4 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 57
INHALTSVERZEICHNIS 2.8 VERLAUF DER AMIDBILDUNG NACH WIEDERBEFEUCHTUNG 59
2.9 UNTERSUCHUNG WEITERER PRUNASIN-HALTIGER PFLANZEN 67 2.9.2 EINLEITUNG
67 2.9.2 NACHWEIS VON PRUNASINAMID 61 2.9.3 WEITERE UNTERSUCHUNGEN MIT
PRUNUS LAUROCERASUS 6 2 2.9.3.1 ISOLIERUNG VON PRUNASINAMID UND PRUNASIN
AUS LUFTGETROCKNETEN BLAETTERN 62 2.9.3.2 UNTERSUCHUNG CHLOROTISCHER
BLAETTER 63 2.9.3.3 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON
GIUKOSE-1-BENZOAT 65 2.20 UNTERSUCHUNGEN ZUR IN-INTRO-HYDRATISIERUNG VON
PRUNASIN 66 2.10.1 EINLEITUNG 66 2.10.2 HYDRATISIERUNG UNTER ERHOEHTEM
PH-WERT 67 2.10.3 EPIMERISIERT PRUNASINAMID BEI ALKALISCLIEM PH-WERT? 70
2.10.4 SIEDEN IN METHANOL 77 2.20.5 RADZISZEWSKI-REAKTION MIT PRUNASIN
72 2.22 DARSTELLUNG PRIMAERER AMIDE AUS IVRSCHIEDENEN NITRILEN UND DEREN
ANALYTISCHE CLIARAKTERISIERUNG 74 2.11.1 DARSTELLUNG VON AMIDEN MIT DER
RADZISZEWSKI-REAKTION 74 2.11.2 AUFREINIGUNG DER REAKTIONSANSAETZE UEBER
EXTRELUT 75 2.11.3 CHROMATOGRAPHISCLIE EIGENSCHAFLEN DER AMIDE 76
2.11.4 SPEKTRALE EIGENSCHAFTEN UND MASSENSPEKTROMETRIE DER AMIDE 77
2.11.4.1 LH-NMR-SPEKTROSKOPIE DER AMIDPROTONEN 77 2.11.4.2
NMR-SPEKTROSKOPIE WEITERER KERNE UND VERGLEICH MIT CYANGLYKOSIDEN UND
SAEUREN 79 2.11.4.3 UV-SPEKTROSKOPIE 82 2.11.4.4 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
82 2.11.4.5 SPEZIFISCHE DREHWERTE 83 2.11.4.6 MASSENSPEKTROMETRIE 85
2.22.5 UNTERSUCHUNG DER REAKTIONSPRODUKTE VON 4-GLUKOSYLOXYMAIUIEBNITNI
85 2.11.5.1 ISOLIERUNG AUS DEM REAKTIONSANSATZ 85 2.11.5.2
CHARAKTERISIERUNG 85 2.22 UNTERSUCHUNG EINIGER WEITERER CYANOGENER
PFLANZEN 87 2.73 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 90 2.73.7 ENTSTEHUNG VON
PRUNASINAMID 90 2.13.1.1 POSTMORTALE BILDUNG 90 2.13.1.2 HINWEISE AUF
BETEILIGUNG REAKTIVER SAUERSTOFTSPEZIES 90 2.13.1.3 VORKOMMEN VON
PRUNASINAMID IN SENESZENTEN BLAETTERN 92 INHALTSVERZEICHNIS 2.13.1.4 DIE
SITUATION BEI PRUNUS LAUROCERASUS UND ANDEREN CYANOGENEN PFLANZEN 93
2.13.1.5 FAZIT 93 2.13.2 KONSEQUENZEN FUER DIE ANALYTIK CYANOGENER
PFLANZEN 95 2.13.3 UEBERLEGUNGEN ZU EINER MOEGLICHEN ROLLE VON
NITRILOGENEN AMIDEN IM STOFFIVECHSEL CYANOGENER PFLANZEN 96 2.13.3.1
CYANGLYKOSIDE UND NITRILOGENE AMIDGLYKOSIDE ALS ANTIOXIDANTIEN. 96
2.13.3.2 NITRILOGENE AMIDGLYKOSIDE ALS KOMPATIBLE SOLUTE 96 2.13.3.3
AMIDE ALS KATABOLITEN CYANOGENER GLYKOSIDE 97 2.13.4 VORKOMMEN VON
BENZOESAEUREESTERN IN BLAETTERN VON OLINIA VENTOSA UND PRUNUS LAUROCERASUS
99 3 MATERIAL UND METHODEN 103 3.2 CHEMIKALIEN UND GERAETE 103 3.1.1
LOESUNGSMITTEL, CHEMIKALIEN UND VERBRAUCHSMATERIALIEN 103 3.1.2
PHOSPHATPUFFER PH 2.9 103 3.1.2.1 STAMMLOESUNGEN 103 3.1.2.2 GEBRAUCH
104 3.1.3 LABORGERAETE 104 3.1.3.1 ALLGEMEINE LABORGERAETE 104 3.1.3.2
SPEZIELLE LABORGERAETE UND MESSGERAETE 105 3.2 PFLANZENMATERIAL 106 3.2.1
TABELLARISCH AUFLISTUNG 106 3.2.2 HERSTELLEN VON BLATTSCHEIBEN ALS
PROBENMATERIAL 106 3.2.2.1 GEWINNEN DER BLATTSCHEIBEN 106 3.2.2.2
GLEICHFOERMIGKEIT DER BLATTSCHEIBEN 106 3.2.3 QIARAKTERISIERUNG DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS 107 3.2.3.1 NORMALES PFLANZENMATERIAL 107 3.2.3.2
CHLOROSEN BEI BLAETTERN VON OLINIA VENTOSA UND PRUNUS LAUROCERASUS . 107
3.2.3.3 ANGABE UND BESTIMMUNG DES WASSERGEHALTES 108 3.2.4
STABILISIERUNG DES UNTERSUCHUNGSMATERIALS 109 3.2.5 TROCKNUNG DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS 320 3.2.5.1 LUFTTROCKNUNG IM UMLUFTOFEN 110
3.2.5.2 LUFTTROCKNUNG IM TROCKENOFEN 110 3.2.5.3 STRESSTROCKNUNG IM
PHYTOTRON (SENESZENZMODELL) 111 3.2.5.4 TROCKNUNG VON
SORGHUM-BICOLOR-KEIMLINGEN 111 3.2.6 ZERKLEINERUNG DES
UNTERSUCHUNGSMATERIALS , 322 3.2.7 EXTRAKTION INHALTSVERZEICHNIS 3.2.7.1
SOXHLET-EXTRAKTION 112 3.2.7.2 WIRBELSCHICHT-EXTRAKTION 112 3.2.7.3
ULTRASCHALL-EXTRAKTION 112 3.2.7.4 PERKOLATION 113 3.3 QUALITATIVER
BLAUSAEURENACHWEIS NACH FEIGL-ANGER 773 3.4 CHROMATOGRAPHISCHE UND
ELEKTROPHORETISCHE METHODEN 224 3.4.1 QUALITATIVE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 114 3.4.1.1
STANDARD-DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 114 3.4.1.2
MIKRO-DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 115 3.4.1.3 DETEKTIONSMITTEL 115
3.4.1.4 NACHWEISGRENZEN 117 3.4.1.5 REINHEITSPRUEFUNGEN 117 3.4.1.6
PEAK-SHIFT-EXPERIMENTE 117 3.4.2 QUANTITATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(HPTLC) 228 3.4.3 PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 77S 3.4.4
GASCHROMATOGRAPHIE 229 3.4.4.1 GERAET 119 3.4.4.2 SYSTEM 1 119 3.4.4.3
HYDROLYSE UND ACETYLIERUNG VON IBS 119 3.4.4.4 ADDITIONSANALYSE 120
3.4.5 ANALYTISCHE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 220
3.4.5.1 GERAET 1 -REIHENUNTERSUCHUNGEN 120 3.4.5.2 GERAET 2 -
EINZELUNTERSUCHUNGEN UND METHODENENTWICKLUNG 120 3.4.5.3 HPLC-SYSTEML
120 3.4.5.4 HPLC-SYSTEM2 121 3.4.5.5 HPLC-SYSTEM3 121 3.4.5.6
HPLC-SYSTEM4 122 3.4.5.7 BESTIMMUNG DER TOTZEIT TO 122 3.4.5.8
BERECHNUNG DER KAPAZITAETSVERHAELTNISSE K' 122 3.4.5.9 REINHEITSPRUEFUNGEN
123 3.4.6 HYDROSTATISCLIE SAEULENCHROMATOGRAPHIE (CC) 723 3.4.6.1
GELFILTRATION UEBER SEPHADEX LH20 123 3.4.6.2 EXTRELUT 123 3.4.7
MITTELDRUCKCHROMATOGRAPHIE (MPLC) 725 3.4.8 FESTPLIASENEXTRAKTION 726
3.4.8.1 SYSTEM 1 126 3.4.8.2 SYSTEM 2 126 3.4.9 KAPILLARELEKTROPHORESE
ZUR STEREOSELEKTIVEN IDENTIFIZIERUNG VON ZUCKERN PER ADDITIONSANALYSE
726 3.4.9.1 PROBENVORBEREITUNG 126 3.4.9.2 KAPILLARELEKTROPHORETISCHE
BEDINGUNGEN 126 INHALTSVERZEICHNIS 3.5 QUANTIFIZIERUNG VON PRUNASIN UND
MOEGLICHEN ABBAUPRODUKTEN IN OLINIA VENTOSA UND PRUNUS LAUROCERASUS J 27
3.5.7 EXTRAKTION 127 3.5.1.1 GANZE BLAETTER 127 3.5.1.2 12
MM-BLATTSCHEIBEN L 27 3.5.1.3 BLATTTEILE 127 3.5.2 FESTPHASENEXTRAKTION
(SPE) 22S 3.5.3 CHROMATOGRAPHIE 129 3.5.4 AUSWERTUNG 129 3.5.5
BERECHNUNG 229 3.5.6 KALIBRIERUNG 130 3.5.7 VALIDIERUNG 131 3.5.7.1
SPEZIFITAET UND MESSWELLENLAENGE 131 3.5.7.2 RICHTIGKEIT 132 3.5.7.3
PRAEZISION 133 3.5.7.4 LINEARITAET 133 3.5.7.5 NACHWEISGRENZE (NWG) 134
3.5.7.6 BESTIMMUNGSGRENZE 135 3.5.7.7 ARBEITSBEREICH 135 3.5.7.8
ROBUSTHEIT 135 3.6 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 735 3.6.7 UV-V\S
SPEKTROSKOPIE 735 3.6.2 DIFFERENTIALSPEKTROSKOPISCHE MDA-BESTIMMUNG 736
3.6.2.1 EINFUEHRUNG 136 3.6.2.2 PROBENVORBEREITUNG 137 3.6.2.3 MESSUNG
137 3.6.2.4 KALIBRIERUNG UND BERECHNUNG 137 3.6.3 COLORIMETRISCHE
BLAUSAEUREBESTIMMUNG 238 3.6.4 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE (IR-SPEKTROSKOPIE)
239 3.6.4.1 PRINZIP DER ABGESCHWAECHTEN TOTALREFLEXIONS-IR-SPEKTROSKOPIE
139 3.6.4.2 MESSUNG 140 3.6.5 KERNSPINRESONANZ-SPEKTROSKOPIE
(NMR-SPEKTROSKOPIE) 240 3.6.5.1 VERWENDETE NMR-EXPERIMENTE 140 3.6.5.2
PROBENVORBEREITUNG. 140 3.6.5.3 MESSUNG 141 3.6.5.4 AUSWERTUNG 141
3.6.5.5 SPEKTRENSIMULATION 141 3.6.6 POLARIMETRIE 247 3.6.6.1 GERAETE,
MESSBEDINGUNGEN UND BERECHNUNG VON [A] D20 141 3.6.6.2
DREHWERTEXPERIMENT MIT MYOLNOSITOL-L-BENZOAT 142 INHALTSVERZEICHNIS 3.7
MASSENSPEKTROMETRIE (MS) 242 3.7.2 ELEKTRONENSTOSSIONISATIONS-MS 742
3.7.2 LC-MS 142 3.8 SYNTLIESEN U.AE 143 3.8.1 ALKALISCHE
NITRILHYDRATISIERUNG BZW. -HYDROLYSE 743 3.8.1.1 HYDRATISIERUNG MIT
AMMONIAK 143 3.8.1.2 HYDROLYSE MIT NATRONLAUGE 143 3.8.2 EPIMERISIERUNG
VON PRUNASIN UND PRUNASINAMID 743 3.8.3 ABBAU VON PRUNASIN UEBER
RADZISZEWSKI- UND FENTON-REAKTION 243 3.8.3.1 HERSTELLENDER
REAKTIONSLOESUNGEN 143 3.8.3.2 REAKTIONSBEDINGUNGEN, PROBENNAHME UND
MESSUNG 144 3.8.4 PRAEPARATION VON NITRUEEN UEBER DIE RADZISZEWSKI-REAKTION
24 4 3.9 UMKRISTALLISATION 745 3.70 BEHANDLUNG VON OLINIA VENTOSA MIT
XENOBIOTIKA 745 3.70.2 BEHANDLUNG GANZER BLAETTER 245 3.20.2 BEHANDLUNG
VON BLATTSCHEIBEN 746 3.11 VERLETZUNG UND ELICITIERUNG VON
OTINIA-VENTOSA-BLAETTERN 246 3.22.2 VERLETZUNG UND PROBENVORBEREITUNG 746
3.22.2 BERECHNUNG DES WASSERGEHALTS 746 3.22 BEHANDLUNG MIT
HEFE-ELICITOR 747 3.13 VAKUUMINFILTRATION 748 3.14 STATISTISCH METHODEN
249 3.74.2 VERGLEICH VON MITTELWERTEN 749 3.24.2 REGRESSIONSANALYSE 749
3.24.3 SPEARMANSCHER RANGKORRELATIONSKOEFFIZIENT 749 3.24.4
AUSREISSERTEST 749 3.24.5 SOFTIVARE 149 4 DATENREGISTER 151 4.2
BENZOESAEURE- UND BENZALDEHYDDERWAK' 15! 4.I.I W-NMR IM 151
INHALTSVERZEICHNIS 4.2.3 IR-DATEN 152 4.1.4 MS-DATEN 152 4.1.5
SPEZIFISCHE DREHWERTE 152 4.1.6 MYO-INOSITOL-1-BENZOAT 153 4.1.7
GLUKOSE-1-BENZOAT 155 4.2 AMIDE 157 4.2.1 ^C-NMRINDMSO-D6 157 42.2
IH~NMRINDMSO-D6 258 4.2.3 IR-DATEN 259 4.2.4 MS~DATEN 260 4.2.5
SPEZIFISCLW DREHWERTE 260 4.2.6 AMYGDALINAMID 262 4.2.7 PRUNASINAMID 163
4.2.8 DHURRINAMID 265 4.2.9 HOLOCALINAMID 267 4.2.20
4-HYDROXYPHENYLACETAMID 269 4.2.21 LINAMARINAMID 277 4.2.22
NEOLINUSTATINAMID 273 4.2.23 OSMARONINEPOXIDAMID 274 4.2.24
4-GLUKOSYLOXYMANDELSAEUREAMID 776 4.3 QUANTIFIZIERUNGSDATEN 277 4.3.2
OLINIA VENTOSA 777 4,3.2 PRUNUS LAUROCERASUS JYY LITERATURVERZEICHNIS
179 |
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