Strukturaufklärung und quantitative Studien zu Bitterstoffen und Polyacetylenen in Karotten (Daucus carota L.):
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| Format: | Thesis Book |
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| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2011
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| Edition: | 1. Aufl. |
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INHALT
1 EINLEITUNG 1
1.1 ALLGEMEINES ZUR KAROTTE (DAUCUS CAROTA L.) 1
1.2 BITTERER FEHLGESCHMACK VON KAROTTEN 2
1.3 DER BITTERGESCHMACK 5
1.4 ANALYTIK VON GESCHMACKSSTOFFEN 7
1.5 BLSACETYLENISCHE INHALTSSTOFFE IN KAROTTEN 9
2 ZIEL DER UNTERSUCHUNGEN 11
3 ERGEBNISSE 13
3.1 IDENTIFIZIERUNG VON BITTERSTOFFEN IN KAROTTEN 13
3.1.1 GESCHMACKSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG VON KAROTTEN 13
3.1.2 SUBFRAKTIONIERUNG VON FRAKTION A 14
3.1.3 IDENTIFIZIERUNG DER BITTERSTOFFE AUS FRAKTION A-ILL 20
3.1.4 IDENTIFIZIERUNG DER BITTERSTOFFE AUS FRAKTION A-IV 31
3.1.5 BESTIMMUNG VON GESCHMACKSSCHWELLENWERTEN 44
3.1.6 DISKUSSION 46
3.2 QUANTITATIVE ANALYSE DER SCHLUESSELBITTERSTOFFE 49
3.2.1 ENTWICKLUNG EINER QUANTITATIVEN BESTIMMUNGSMETHODE FUER DIE
BITTERSTOFFE 1 UND 5-16 MITTELS LC-MS/MS 50
3.2.2 ENTWICKLUNG EINER QUANTITATIVEN BESTIMMUNGSMETHODE FUER DIE
BITTERSTOFFE 2 -4 MITTELS HPLC-DAD 56
3.2.3 QUANTIFIZIERUNG UND BESTIMMUNG DES GESCHMACKSBEITRAGS DER
BITTERSTOFFE IN EINER KAROTTENPROBE 57
3.2.4 REKOMBINATIONSEXPERIMENTE ZUM BITTERGESCHMACK 59
3.2.5 GEHALTE AN BITTERSTOFFEN IN HANDELSUEBLICHEN KAROTTEN UND
VERSCHIEDENEN VARIETAETEN 61 3.2.6 QUANTITATIVE STUDIEN ZUR LOKALEN
VERTEILUNG DER BITTERSTOFFE IN KAROTTEN 64 3.2.7 KORRELATION VON
BITTERKEIT UND DEM I-DOT-FAKTOR 70
3.2.8 UNTERSUCHUNG DER BITTERSTOFFGEHALTE IN KAROTTENPRODUKTEN 71
3.2.9 EINFLUSS DER LAGERUNG AUF DIE GEHALTE AN BITTERSTOFFEN IN KAROTTEN
75 3.2.9.1 EINFLUSS DER TEMPERATUR 75
3.2.9.2 EINFLUSS DES GEFRIERPROZESSES 77
3.2.10 EINFLUSS DER THERMISCHEN VERARBEITUNG 79
3.2.11 BITTERSTOFFE IN KAROTTENSAMEN, BLAETTERN UND ANDEREN APIACEEN 81
3.2.12 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 84
3.3 IDENTIFIZIERUNG VON BISACETYLENISCHEN VERBINDUNGEN 89
3.3.1 SCREENING NACH BISACETYLENISCHEN SUBSTANZEN IN KAROTTEN 89
3.3.2 IDENTIFIZIERUNG DER ACETYLENISCHEN SUBSTANZEN IN FRAKTION D-MI 92
3.3.3 IDENTIFIZIERUNG DER BISACETYLENISCHEN SUBSTANZEN IN FRAKTION D-IV
101 3.3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOCHEMIE VON FALCARINDIOL 115
3.3.4.1 SYNTHETISCHE DARSTELLUNG DER STEREOISOMEREN 115
3.3.4.2 ZUORDNUNG DER STEREOCHEMIE VON FALCARINDIOL AUS KAROTTEN 120
3.3.5 DISKUSSION 122
4 EXPERIMENTELLER TEIL 125
4.1 CHEMIKALIEN UND MATERIALIEN 125
4.2 QUALITATIVE ANALYTIK 127
4.2.1 UNTERSUCHUNGSMATERIAL 127
4.2.2 ANALYTISCHE SENSORISCHE EXPERIMENTE 127
4.2.2.1 ALLGEMEINE BEDINGUNGEN UND TRAINING DES PANELS 127
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DIGITALISIERT DURCH
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4.2.2.2 ALLGEMEINE GRUNDBEDINGUNGEN ZUR SENSORIK 127
4.2.2.3 BESTIMMUNG DER BITTERINTENSITAET VON ISOLIERTEN FRAKTIONEN AUS
KAROTTEN 128
4.2.2.4 BESTIMMUNG DER GESCHMACKSSCHWELLENWERTE 128
4.2.3 AKTIVITAETSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG VON KAROTTEN 128
4.2.3.1 AUFARBEITUNG DER KAROTTEN 128
4.2.3.2 ISOLIERUNG DER BITTERSTOFFE AUS FRAKTION A-ILL UND A-IV 129
4.2.4 IDENTIFIZIERUNG VON BISACETYLENEN IN KAROTTEN 129
4.2.4.1 AUFARBEITUNG 129
4.2.4.2 IDENTIFIZIERUNG VON BISACETYLENEN AUS FRAKTIONEN C-ILL UND C-IV
130
4.3 QUANTITATIVE A N A L Y T IK 131
4.3.1 AUFARBEITUNG VON KAROTTEN, PUEREES UND SAEFTEN 131
4.3.2 AUFARBEITUNG VON KAROTTENSAMEN UND WEITEREN APIACEEN 131
4.4 SYNTHESE DER FALCARINDIOL STEREOISOMERE 131
4.4.1 (R)-2-AMINO-1,1,2-TRIPHENYLETHANOL (27A) 131
4.4.2 (S)-2-AMINO-1,1,2-TRIPHENYLETHANOL (27B) 132
4.4.3 (R)-2-METHYL-4,5,5-TRIPHENYL-[1,3,2]OXAZABOROLIDINE (28A) 133
AAA (S)-2-METHYL-4,5,5-TRIPHENYL-[1,3,2]-OXAZABOROLIDIN (28B) 133
4.4.5 (Z)-2-DECEN-1-OL (29) 133
AAS (Z)-DECENAL (30) 134
4A.7 (+MZ)-1-TRIMETHYLSILANYL-4-DODECEN-1-IN-3-OL(31) 135
AAS (ZJ-TRIMETHYLSILANYM-DODECEN-I-IN-S-ON (32) 135
4.4.9 (S)-(Z)-TRIMETHYLSILYL-4-DODECEN-1-IN-3-OL (33A) 136
4.4.10 (R)-(Z)-TRIMETHYLSILYL-4-DODECEN-1-IN-3-OL(33B) 136
4.4.11 N-METHOXY-N-METHYL-ACRYLARNID(34) 137
4.4.12 5-TRIMETHYLSILANYL-1-PENTEN-4-IN-3-ON(35) 137
4.4.13 (R)-5-TRIMETHYLSILANYL-1-PENTEN-4-IN-3-OL(36A) 138
4.4.14 (S)-5-TRIMETHYLSILANYL-1-PENTEN-4-IN-3-OL(36B) 138
4.4.15 (R)-BROM-4-PENTEN-1-IN-3-OL(37A) 138
4.4.16 (S)-BROM-4-PENTEN-1-IN-3-OL(37B) 139
A AM KREUZ-KUPPLUNG ZU (3R,8S)-FALCARINDIOL (38A) 139
4.5 APPARATIVERTEIL 141
4.5.1 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 141
4.5.1.1 QUALITATIV ANALYTISCHE TRENNUNG 141
4.5.1.2 PRAEPARASVE TRENNUNG 141
4.5.1.3 CHIRALE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (CHIRALE HPLC) 142
4.5.2 CHIRALE GASCHROMATOGRAPHIE (CHIRALE GC) 142
4.5.3 MASSENSPEKTROMETRIE 143
4.5.3.1 LC-TIME-OF-FLIGHT-MASSENSPEKTROMETRIEFLC-TOF-MS) 143
4.5.3.2 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROSKOPIE
(HPLC-MS/MS) FUER MASSEN- UND TOCHTERIONENSPEKTREN 143
4.5.3.3 LC-MS/MS FUER QUANTITATIVE ANALYTIK 143
4.5.3.4 QUANTITATIVE ANALYTIK MITTELS LC-MS/MS UNTER NUTZUNG DER
ECHO-TECHNIK 145 4.5.3.5 UNTERSUCHUNG VON MATRIX-EFFEKTEN WAEHREND DER
QUANTITATIVEN HPLC-MS/MS 145 4.5.3.6 QUANTITATIVE ANALYTIK VON
FALCARINOL (2), FALCARINDIOL (3) UND FALCARINDIOL-3-ACETAT (4) MITTELS
HPLC-DAD 146
4.5.3.7 OBERPRUEFUNG DER STABILITAET DER AUFARBEITUNG 146
4.5.4 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) 146
4.5.4.1 1H-NMR EXPERIMENT 147
4.5.4.2 C-EXPERIMENT 147
4.5.4.3 C-DEPT (135) EXPERIMENT 147
4.5.4.4 H,H-COSY-EXPERIMENT 147
4.5.4.5 HMQC-EXPERIMENT 148
4.5.4.6 HMBC-EXPERIMENT 148
4.6 S P E K T R O S K O P I S C HE D A T EN DER ISOLIERTEN V E R B I N D
U N G EN 149
5 ZUSAMMENFASSUNG 163
6 LITERATURVERZEICHNIS 165
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| spelling | Schmiech, Ludger Hubertus 1979- Verfasser (DE-588)1015950035 aut Strukturaufklärung und quantitative Studien zu Bitterstoffen und Polyacetylenen in Karotten (Daucus carota L.) Ludger H. Schmiech 1. Aufl. München Verl. Dr. Hut 2011 176 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Lebensmittelchemie Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 2011 Fehlaroma (DE-588)4313845-7 gnd rswk-swf Falcarinol (DE-588)7849191-5 gnd rswk-swf Bisacetylene (DE-588)4145688-9 gnd rswk-swf Schlüsselsubstanz (DE-588)4372424-3 gnd rswk-swf Bitterstoff (DE-588)4202498-5 gnd rswk-swf Karotte (DE-588)4163348-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Karotte (DE-588)4163348-9 s Schlüsselsubstanz (DE-588)4372424-3 s Fehlaroma (DE-588)4313845-7 s Bitterstoff (DE-588)4202498-5 s Bisacetylene (DE-588)4145688-9 s Falcarinol (DE-588)7849191-5 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=024476512&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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