Ferrocenstabilisierte Silyliumionen als Katalysatoren anspruchsvoller DIELS-ALDER-Reaktionen: Entwicklung planar chiraler Systeme und Untersuchung einer möglichen parallelen Protonenkatalyse
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHERTEIL
1 EINLEITUNG 1
1.1 WEGE ZUR ERZEUGUNG EINES FREIEN SILYLIUMIONS 2
12. WEITERE METHODEN ZUR ERZEUGUNG VON SILYLIUMIONEN 8
1.3 INTRAMOLEKULAR STABILISIERTE SILYLIUMIONEN 9
1.4 FERROCEN ALS STABILISIERENDER SUBSTITUENT FUER IN DER KATALYSE
EINSETZBARE SILYLIUMIONEN 14
1.5 SILYLIUMIONEN ALS LEWIS-SAEUREN IN
KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFFBINDUNGSKNUEPFUNGSREAKTIONEN 19
1.6 AUFGABENSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 24
2 EVOLUTION CHIRALER FERROCENYLSILANE ALS VORLAEUFER FUER 2 7
SILYLIUMIONEN
2.1 DARSTELLUNG DES RACEMISCHEN ZENTRAL CHIRALEN SILANS RAC- 41 27
2.2 EIN AM FERROCEN ALKYLSUBSTITUIERTES PLANAR CHIRALES SILAN ALS 28
VORLAEUFER FUER EIN SILYLIUMION
2.2.1 DARSTELLUNG EINES AM FERROCEN ALKYLSUBSTITUIERTEN PLANAR 28
CHIRALEN SILANS
2.2.2 VERSUCHE ZUR ERZEUGUNG DES EISENSTABILISIERTEN SILYLIUMIONS 30
(S P )-82 + [B(C 6 F 5 )4R
2.3 AM FERROCEN ARYLSUBSTITUIERTE PLANAR CHIRALE FERROCENYLSILANE ALS 32
VORLAEUFER VON SILYLIUMIONEN
2.3.1 DARSTELLUNG VON AM FERROCEN ARYLSUBSTITUIERTEN PLANAR CHIRALEN 32
FERROCENYLSILANEN
2.3.2 ERZEUGUNG VON AM FERROCEN ARYLSUBSTITUIERTEN PLANAR CHIRALEN 36
EISENSTABILISIERTEN SILYLIUMIONEN
2.3.3 AM FERROCEN ARYLSUBSTITUIERTE PLANAR CHIRALE SILYLIUMIONEN ALS 38
KATALYSATOREN VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN
2.4 CYCLISCHE PLANAR CHIRALE SILANE ALS VORLAEUFER FUER SILYLIUMIONEN 40
2.4.1 DARSTELLUNG VON CYCLISCHEN PLANAR CHIRALEN FERROCENYLSILANEN 40
2.4.2 ERZEUGUNG DES EISENSTABILISIERTEN SILYLIUMIONS 48
RAC-131 + [B(C 6 F 5 ) 4 R
HTTP://D-NB.INFO/1026791200
IMAGE 2
2.4.3 UNTERSUCHUNGEN ZU ENANTIOSELEKTIVEN SILYLIUMIONKATALYSIERTEN 50
DIELS-ALDER-REKTIONEN MIT DEM SILYLIUMION (S P )-
131 + [B(C 6 F 5 ) 4 R
2.5 EINLEITENDE MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU SILYLIUMION- 51
KATALYSIERTEN DIELS-ALDER-REKTIONEN
3 UNTERSUCHUNG EINER MOEGLICHEN PARALLELEN PROTONENKATALYSE 5 5
3.1 PROTONEN ALS KATALYSATOREN IN VERMEINTLICHEN LEWIS-SAEURE-KATALYSEN 5
5
3.2 BR0NSTED-SAEURE-KATALYSIERTE DIELS-ALDER REAKTIONEN 5 7
3.3 DIE FREISETZUNG VON PROTONEN AUS DEM FERROCENSTABILISIERTEN 6 0
SILYLIUMION 42 +
3.4 QUANTENCHEMISCHE RECHNUNGEN ZUM MECHANISMUS DER 6 4
BASENVERMITTELTEN FREISETZUNG VON PROTONEN AUS DEM
FERROCENSTABILISIERTEN SILYLIUMION 42 +
3 . 5 UNTERSUCHUNGEN ZU SILYLIUMIONEN- UND PROTONENKATALYSIERTEN DIELS-
6 6
ALDER-REAKTIONEN
4 ZUSAMMENFASSUNG 7 9
EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINE ARBEITSWEISE 8 7
2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 9 7
2.1 SUZUKI-KUPPLUNG VON ARYLIODIDEN MIT (S P , S FT)-1-(4-TOLYL- 97
SULFINYL)FERROCEN-2-YLBORONSAEURE [(S P , S F?)-86] (AAV 1)
2.2 DARSTELLUNG VON AM FERROCEN ARYLSUBSTITUIERTEN FERROCENYLSILANEN
(AAV 2) 97
2.3 SILYLIUMIONENKATALYSIERTE INTERMOLEKULARE DIELS-ALDER-REAKTIONEN 98
(AAV 3)
2.4 PROTONENKATALYSIERTE INTERMOLEKULARE DIELS-ALDER-REAKTIONEN 98
( A A V 4)
IMAGE 3
3 BESCHREIBUNG DER EXPERIMENTE 1 0 1
3.1 DARSTELLUNG VON RAC-TE/T-BUTYLMETHYLCHLORSILAN (RAC-75) 101
3.2 DARSTELLUNG FERROCENSUBSTITUIERTER SILANE 102
3.2.1 RAC-TE/?-BUTYLFERROCENYLMETHYLSILAN (RAC -41 ) 102
3.2.2 RAC-TE/F-BUTYLFERROCENYLMETHYLSILYLMETHYLETHER (RAC-76) 103
3.2.3 DARSTELLUNG DES AM FERROCEN METHYLSUBSTITUIERTEN PLANAR 104
CHIRALEN SILANS [(S P , S F?S )-81]
3.2.4 (S P , S /?)-1-(4-TOLYLSULFINYL)FERROCEN-2-YL-BORONSAEURE [(S P , S
F?)-86] 110
3.2.5 DARSTELLUNG DES AM FERROCEN PHENYLSUBSTITUIERTEN SILANS 111
(S P , SI KS )-91
3.2.6 DARSTELLUNG DES AM FERROCEN NAPHTHYLSUBSTITUIERTEN SILANS 114
(S P , S F?S )-92
3.2.7 DARSTELLUNG DES AM FERROCEN PHENANTHRYLSUBSTITUIERTEN SILANS 118
(S P , SI KS)-93
3.2.8 DARSTELLUNG VON (S P , S R)-2-(3,5-DI-FERF-BUTYLPHENYL)-1-(4- 122
TOLYLSULFINYL)FERROCEN [(S P , S R )-90]
3.2.9 DARSTELLUNG VON VORSTUFEN DES CYCLISCHEN SILANS (S P *, S S
*)-100 123
3.2.10 DARSTELLUNG DES CYCLISCHEN PLANAR CHIRALEN SILANS 120 135
3.3 EXPERIMENTE ZUR ERZEUGUNG FERROCENSTABILISIERTER SILYLIUMIONEN 144
3.3.1 (S P )-[1
-(TE/-F-BUTYLMETHYLSILYLIUM)-2-METHYLFERROCEN]TETRAKIS(PENTA- 144
FLUORPHENYL)BORAT {(S P )-82 + [B(C 6 F 5 ) 4 N
3.3.2 (S P )-[1
-(TE/T-BUTYLMETHYLSILYLIUM)-2-PHENYLFERROCEN]TETRAKIS(PENTA- 145
FLUORPHENYL)BORAT {(S P )-96 + [B(C 6 F 5 ) 4 N
3.3.3 (S P
)-[1-(TE/T-BUTYLMETHYLSILYLIUM)-2-(1-NAPHTHYL)FERROCEN]TETRAKIS- 146
(PENTAFLUORPHENYL)BORAT {(S P )-97 + [B(C 6 F 5 ) 4 N
3.3.4 RAC-[R| 5 -(4-TERT-BUTYL-5,6-DIHYDRO-4-SILAPENTALENYLIUM] (R| 5
-CYCLO- 147
PENTADIEN-YL) EISEN(LL)TETRAKIS(PENTAFLUORPHENYL)BORAT ( RAC 131 + [B(C
6 F 5 ) 4 ]-)
3.3.5 SPEKTROSKOPISCHE DATEN FUER TRIPHENYLMETHAN (4) 148
3.4 SILYLIUMION- UND PROTONENKATALYSIERTE INTERMOLEKULARE DIELS-ALDER
149
REAKTIONEN
3.4.1 ENC/O-1-(BICYCLO[2.2.2]OCT-5-EN-2-YL)ETHANON (ENDO-60) 149
3.4.2 ENDO-1-(BICYCLO[2.2.2]OCT-5-EN-2-YL)PROPAN-1-ON (ENCFO -154) 150
3.4.3 ENCFO-FRANS-1-(3-PHENYLBICYCLO[2.2.2]OCT-5-EN-2-YL)ETHANON 152
(ENDO-TRANS- 166)
3.4.4 E/7DO-FRANS-PHENYL-(3-PHENYLBICYCLO[2.2.2]OCT-5-EN-2-YL)METHA- 155
NON ( ENDO-TRANS- Z3)
IMAGE 4
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.5 ENDO-C/S-TRICYCLO[6.2.2.0 2,7 ]DODEC-9-EN-3-ON (ENDO-CIS- 70) 157
3.4.6 1-(3,4-DIMETHYLCYCLOHEX-3-EN-1-YL)ETHANON (169) 158
3.4.7 1-(3,4-DIMETHYLCYCLOHEX-3-EN-1-YL)PROPAN-1-ON (170) 160
3.4.8 ANTI-1 -(3,4-DIMETHYL-6-PHENYLCYCLOHEX-3-EN-1 -YL)ETHANON ( ANTI-
171) 162
3.4.9 ANF/-(3,4-DIMETHYL-6-PHENYLCYCLOHEX-3-EN-1-YL)PHENYLRRIETHANON 164
(ANF/-172)
3.4.10 SYN-6,7-DIMETHYL-3,4,4A,5,8,8A-HEXAHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1 -ON 166
(SYN-MA)
3.4.11 ENDO-1-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-YL)ETHANON (ENDO- 175) 168
3.4.12 EA?CFO-1-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-YL)PROPAN-1-ON (E/7DO-154)
169
3.4.13 ENDO-TRANS- 1 -(3-PHENYLBICYCLO[2.2.1 ]HEPT-5-EN-2-YL)ETHANON 171
(ENDO-FRANS-176)
3.4.14 ENDO-FRANS-PHENYL-(3-PHENYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-YL)METHA-
172
NON (ENDO-TRANS- 177)
3.4.15 ENDO-C/S-TRICYCLO[5.2.1.0 2,6 ]DEC-8-EN-3-ON (ENDO-CIS- 178) 174
3.4.16 ENDO-CIS- TRICYCLO[5.2.1.0 2,7 ]UNDEC-9-EN-3-ON (ENDO-CIS-179)
175
3.4.17 E/?DO-3-(BICYCLO[2.2.2]OCT-5-EN-2-CARBONYL)OXAZOLIDIN-2-ON
(ENDO- 64) 177
ANHANG
A1 KRISTALLSTRUKTURDATEN 181
A1.1 (S P , S S)-1-(FERT-BUTYLMETHYLHYDROSILYL)-2-PHENYLFERROCEN [(S P
, S S)-91] 181
A1.2 (S P , S S)-1-(FE/*F-BUTYLMETHYLHYDROSILYL)-2-(1-NAPHTHYL)FERROCEN
[(S P , S S)- 188
92]
A1.3 (S P , S S)-1
-(FERT-BUTYLMETHYLHYDROSILYL)-2-(9-PHENANTHRYL)FERROCEN 196
[(S P , SI S)-93]
A 2 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 2 0 4
A 3 LITERATURVERZEICHNIS 2 0 7
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