Ein neuer 24gliedriger Makrozyklus und sein reduziertes Derivat: Darstellung, Charakterisierung und Komplexchemie
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1994
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INHALT
1.
EINLEITUNG
1.1
ASYMMETRIE
ALS
NEUER
BEGRIFF
IM
PHYSIKALISCHEN
WELTBILD
.
1
1.2
ENTSTEHUNG
DER
ASYMMETRIE
IN
LEBEWESEN
.
4
1.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
6
2.
HAUPTTEIL
2.1
EINFUEHRUNG
.
7
2.1.1
SCHIFFBASEN
ALS
LIGANDEN
FIIR
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
UND
ENANTIO
SELEKTIVE
KATALYSATOREN
.
7
2.1.2
DER
MAKROZYKLUS
15
.
11
2.2
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
FUER
DEN
MAKROZYKLUS
15
.
14
2.2.1
DARSTELLUNG
VON
3,3'-DIFORMYL-2,2'-DIHYDROXY-L,R-BMAPHTHYL
14
.
14
2.2.1.1
DARSTELLUNG
VON
2,
2'-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
17.
.
14
2.2.1.2
DARSTELLUNG
VON
2,2'-DIMETHOXY-L,L'-BINAPHTHYL
19
.
15
2.2.1.3
DARSTELLUNG
VON
3,
3'-DIFORMYL-2,2'-DIMETHOXY-L,R-BINAPHTHYL
22
.
16
2.2.1.4
DARSTELLUNG
VON
3,3'-DIFORMYL-2,2'-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
14
.
18
2.2.2
DARSTELLUNG
VON
(R,R)-L,2-DIAMINO-L,2-DIPHENYLETHAN
(R)-5
.
19
2.3
DER
MAKROZYKLUS
15
.21
2.3.1
DARSTELLUNG
DES
MAKROZYKLUS
15
.
21
2.3.2
SPEKTROSKOPIE
DES
MAKROZYKLUS
15
.
23
2.3.3
KOMPLEXCHEMIE
DES
MAKROZYKLUS
15
.
29
2.4
DER
BILDUNGSMECHANISMUS
DES
MAKROZYKLUS
15
.
32
2.4.1
ERGEBNISSE
IM
LOESUNGSMITTELGEMISCH
METHANOL/WASSER
.
32
2.4.2
ERGEBNISSE
IN
METHYLENCHLORID
.
35
2.5
RACEMATSPALTUNG
VON
33
'
-DIFORMYL-2,2'-DIHYDROXY
L,L'-BINAPHTHYL
14
.
38
2.6
DIE
STRUKTUR
DES
MAKROZYKLUS
15
.41
2.6.1
ERGEBNISSE
DER
STRUKTURBERECHNUNG
.
42
2.6.2
ABBILDUNGEN
DER
BERECHNETEN
STRUKTUR
DES
MAKROZYKLUS
15
.
47
2.7
DER
REDUZIERTE
MAKROZYKLUS
48
.50
2.7.1
DARSTELLUNG
DES
REDUZIERTEN
MAKROZYKLUS
48
.
50
2.7.2
SPEKTROSKOPIE
DES
REDUZIERTEN
MAKROZYKLUS
48
.
51
2.7.3
KOMPLEXCHEMIE
DES
REDUZIERTEN
MAKROZYKLUS
48
.
53
2.7.4
DIE
STRUKTUR
DES
REDUZIERTEN
MAKROZYKLUS
48
.
55
2.7.5
ABBILDUNGEN
DER
BERECHNETEN
STRUKTUR
VON
48
.
55
2.8
DERIVATE
DES
MAKROZYKLUS
15
.
57
2.8.1
DARSTELLUNG
DER
KETONE
55
-
57
.
57
2.8.1.1
DIE
BINAPHTHYLDERIVATE
55
-
57
.
57
2.8.1.2
DARSTELLUNG
VON
3,3'-DIFORMYL-2,2',6,6'-TETRAMETHOXY
L,L'-BIPHENYL
61
.
59
2.8.2
RACEMATSPALTUNG
VON
TRANS-L,2-DIAMINOCYCLOHEXAN
6
.
60
2.8.3
DARSTELLUNG
DER
IMINE
63
-
68
.
60
2.8.4
UMSETZUNGEN
DER
KETONE
(S)-55,
(S)-57
UND
61
MIT
(R)-5
.
61
2.8.4.1
DARSTELLUNG
DES
MAKROZYKLUS
69
.
61
2.8.4.2
REAKTION
VON
(S)-57
UND
61
MIT
(R)-5
.
62
2.8.5
DARSTELLUNG
DES
MAKROZYKLUS
71
.
64
2.9
TESTUNG
DES
MAKROZYKLUS
15
UND
DER
IMINE
63
-
68
ALS
LIGANDEN
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
.65
2.9.1
EINFUEHRUNG
.
65
2.9.2
DER
MAKROZYKLUS
15
ALS
LIGAND
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
.
67
2.9.3
KATALYTISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
IMINE
63-68
.
68
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
3.1
ALLGEMEINES
.
69
3.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
69
3.1.2
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
70
3.1.3
ANALYTIK
.
70
3.2
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESEN
.
72
3.2.1
DARSTELLUNG
VON2,2'-DIMETHOXY-L,R-BINAPHTHYLI9
.
72
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
3,3'-DIFONNYL-2,2
,
-DIMETHOXY-L,R-BINAPHTHYL
22
_
73
3.2.3
DARSTELLUNG
VON
3,3'-DIFORMYL-2,2'-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
14
_
77
3.2.4
DARSTELLUNG
DES
MAKROZYKLUS
15
.
78
3.2.5
FREISETZUNG
VON
(S)-3,3'-DIFORMYL-2,2
,
-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
(S)-14
AUS
DEM
MAKROZYKLUS
15
.
80
3.2.6
DARSTELLUNG
DES
REDUZIERTEN
MAKROZYKLUS
48
.
81
3.2.7
DARSTELLUNG
DER
BINAPHTHYLKETONE
55
-
57
.
83
3.2.8
DARSTELLUNG
VON
3,3'-DIFONNYL-2,2',6,6'-TETRAMETHOXY
L,L'-BIPHENYL
61
.
87
3.2.9
RACEMATSPALTUNG
VON
1
,2-DIAMINOCYCLOHEXAN
6
.
89
3.2.10
DARSTELLUNG
DER
IMINE
63
-
68
.
90
3.2.11
UMSETZUNGEN
DER
KETONE
(S)-55
UND
(S)-57
MIT
(R)-5
.
97
3.2.12
UMSETZUNG
VON
61
MIT
(R)-5
.
98
3.2.13
UMSETZUNG
VON
14
MIT
(R)-6
.
98
3.2.14
DARSTELLUNG
DER
KOMPLEXE
VON
15
UND
48
.
98
4.
ZUSAMMENFASSUNG
4.1
DER
MAKROZYKLUS
15
.
99
4.2
DER
REDUZIERTE
MAKROZYKLUS
48
.
101
4.3
ZUM
MAKROZYKLUS
15
ANALOGE
VERBINDUNGEN
.
102
5.
LITERATURVERZEICHNIS
.
103
ANHANG:
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
DES
MOLECULAR
MODELING
1.
KRAFTFELDPROGRAMME
.
108
1.1
DAS
TRIPOS-KRAFTFELD
.
108
1.1.1
DIE
ENERGIETERME
IM
TRIPOS-KRAFTFELD
.
109
1.1.2
DIE
PARAMETRISIERUNG
.
112
1.1.3
DIE
MINIMISIERUNG
DER
ENERGIE
.
112
2.
METHODEN
ZUR
BERECHNUNG
DER
LADUNGEN
.
114
2.1
DEL
RE
.
114
2.2
GASTEIGER
UND
MARSILI
.
114
2.3
GASTEIGER
UND
HUECKEL
.
114
2.4
PULLMAN
.
114
3.
MOLEKUELORBITALPROGRAMME
.115
3.1
SEMI-EMPIRISCHE
METHODEN
.
116
3.2
AB-INITIO-METHODEN
.
116
4.
LITERATURVERZEICHNIS
.
117
DANK
. |
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