Untersuchungen zur Bindungsortspezifität trypsin- und trypsinogenkatalysierter Acyltransferreaktionen:
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2. ALLGEMEINER TEIL 4
2.1. DIE ANWENDUNG VON PROTEASEN IN DER ENZYMATISCHEN PEPTIDSYNTHESE 4
2.1.1. DER KATALYTISCHE MECHANISMUS VON SERINPROTEASEN 4
2.1.2. GRUNDLAGEN DER PROTEASEKATALYSIERTEN PEPTIDSYIOEHESE 5
2.1.3. UNTERSUCHUNGSMETHODEN ZUR SPEZIFITAET VON SERINPROTEASEN 7
2.1.4. TRYPSIN ALS KATALYSATOR FUER DIE PEPTIDSYNTHESE 9
2.2. DER PARTITIONSWERT
P
ALS PARAMETER DER NUCLEOPHILEFIBZIENZ 11
2.2.1. DEFINITION DES PARTITIONSWERTES
P
11
2.2.2. METHODEN ZUR BESTIMMUNG DES PARTITIONSWERTES 14
3. SPEZIELLER TEIL 18
3.1. DIE ANWENDUNG UNSPEZIFISCHER SUBSTRATESTER IN TIYPSINKATALYSIERTEN
18
REAKTIONEN
3.1.1. DARSTELLUNG VON ACYLDONORESTEM MIT SPEZIELLEN ANFORDERUNGEN AN 18
SPEZIFITAET UND ABGANGSGRUPPE
3.1.2. KINETISCHE CHARAKTERISIERUNG DER SUBSTRATESTER 22
3.1.3. VERGLEICHENDE UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS VON ABGANGSGRUPPEN 27
AUF DIE AUSBEUTE TIYPSINKATALYSIERTER PEPTIDSYNTHESEN
3.2. TRYPSINKATALYSIERTE ACYLTRANSFERREAKTIONEN MIT UNSPEZIFISCHEN 35
ACYLDONORESTEM
3.2.1. AUSWAHL DER ACYLDONORESTER 35
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.2.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR ST-BINDUNGSORTSPEZIFITAET UNTER VERWENDUNG 36
UNSPEZIFISCHER SUBSTRATESTER
3.3. DIE ANWENDUNG VON TRYPSINOGEN ALS ,INAKTIVE" VORSTUFE DER 44
PROTEASE TRYPSIN IN DER ENZYMATISCHEN PEPTIDSYNTHESE
3.3.1. STRUKTURELLE UND WIRKUNGSSPEZIFISCHE BESONDERHEITEN VON 44
TRYPSINOGEN IM VERGLEICH ZU TRYPSIN
3.3.2. ELEKTROPHORETISCHE CHARAKTERISIERUNG DER VERWENDETEN 46
ENZYMPRAEP ARATIONEN
3.3.3. VERGLEICHENDE ACYLTRANSFERSTUDIEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER SI'-
UND 48
S
2'-BINDUNGSORTSPEZIFITAET VON TRYPSINOGEN UND TRYPSIN
3.3.4. UNTERSUCHUNGEN ZUR AKZEPTANZ UNSPEZIFISCHER ACYLDONORESTER DURCH
54
TRYPSINOGEN
3.3.5. VERGLEICHENDE UNTERSUCHUNGEN ZUR AMIDASE- UND ESTERASEAKTIVITAET
61
VON TRYPSIN UND TRYPSINOGEN
3.3.5.1. DARSTELLUNG AUSGEWAEHLTER DI- UND TRIPEPTIDDERIVATE DURCH 61
ENZYMATISCHE SYNTHESEN IN GEFRORENEN WAESSRIGEN SYSTEMEN
3.3.5.2. VERGLEICHENDE ENZYMATISCHE HYDROLYSESTUDIEN MIT DI- UND 67
TRIPEPTIDSUBSTRATEN
3.3.5.3. TRYPSIN- UND TRYPSINOGENKATALYSIERTE UMSETZUNG VON DI- UND 70
TRIPEPTIDESTEM MIT H-ARG-NH
2
4. ZUSAMMENFASSUNG 76
5. EXPERIMENTELLER TEIL 80
5.1. ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDIN
GUNGEN 80
5.2. CHEMISCHE SYNTHESEN DER ACYLDONORESTER 82
5.3. ENZYMATISCHE PEPTIDSYNTHESEN 97
5.3.1. ACYHRANSFEREXPERIMENTE 97
5.3.1.1. TRYPSINKATALYSIERTE ACYHRANSFEREXPERIMENTE MIT UNSPEZIFISCHEN
97
ACYLDONORESTEM
5.3.1.2. TRYPSIN- UND TRYPSINOGENKATALYSIERTE ACYHRANSFEREXPERIMENTE 99
101
5.3.1.3. CHYMOTRYPSINKATALYSIERTE ACYLTRANSFEREXPERIMENTE
5.3.2. TRYPSINKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN MIT UNSPEZIFISCHEN 102
ACYLDONORESTEM UND UNTER FAELLUNGSBEDINGUNGEN
5.3.3. DARSTELLUNG VON DI- UND TRIPEPTIDSUBSTRATESTEM DURCH ENZYMATISCHE
102
SYNTHESEN IN GEFRORENEN WAESSRIGEN SYSTEMEN
5.4. HPLC-ANALYTIK 105
5.4.1. ANALYTISCHE HPLC 105
5.4.2. PRAEPARATIVE HPLC 106
5.5. DURCHFUEHRUNG DER EXPERIMENTE ZUR HYDROLYSEKINETIK 107
5.6. SPEKTROPHOTOMETRISCHE EXPERIMENTE ~ 109
5.6.1. BESTIMMUNG DER AKTIVEN ENZYMKONZENTRATION VON TRYPSIN
(ACTIVE 109
J/TE-TITRATION)
5.6.2. BESTIMMUNG DER SPEZIFISCHEN KATALYTISCHEN AKTIVITAET MIT GLT-LEU-
110
PHE-PNA ALS SUBSTRAT
5.6.3. BESTIMMUNG DER SPEZIFISCHEN KATALYTISCHEN AKTIVITAET MIT
BZ-ARG-PNA 110
ALS SUBSTRAT
5.7. INHIBIERUNG VON CHYMOTRYPSIN UND TRYPSINOGEN MIT TPCK 111
5.8. ELEKTROPHORETISCHE CHARAKTERISIERUNG DER VERWENDETEN 111
ENZYMPRAEPARATIONEN
5.8.1. SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE 111
5.8.2. ISOELEKTRISCHE FOKUSSIERUNG 112
5.9. LISTE DER VERWENDETEN AMINOSAEURE-UND PEPTIDDERIVATE UND ANDERER 113
IM ZUSAMMENHANG MIT ENZYMATISCHEN UMSETZUNGEN VERWENDETER
SUBSTANZEN
6. LITERATURVERZEICHNIS 114 |
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