Synthese und biologische Testung von tetrasubstituierten Imidazolderivaten als p38-MAP Kinase Inhibitoren:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2004
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| adam_text | SYNTHESE UND BIOLOGISCHE TESTUNG VON TETRASUBSTITUIERTEN
IMIDAZOLDERIVATEN ALS P38-MAP KINASE INHIBITOREN DISSERTATION DER
FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
2004 VORGELEGT VON KATHRIN JOHANNA RUFF INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS I ABKUERZUNGSVERZEICHNIS V KAPITEL 1 EINLEITUNG 1 1.1
DIE RHEUMATOIDE ARTHRITIS ALS CHRONISCHE ENTZUENDUNG 2 1.2 ZYTOKINE UND
IHRE ROLLE IN ENTZUENDLICHEN PROZESSEN 7 1.3 DIE RAS/MAP KINASE
SIGNALTRANSDUKTIONSKASKADE 9 1.4 DIE P38-MAP KINASE 11 1.5
KONVENTIONELLE THERAPIEN DER RHEUMATOIDEN ARTHRITIS 14 1.5.1 NICHT
STEROIDALE ANTIRHEUMATIKA (NSAR / NSAID) 15 1.5.2 GLUCOCORTICOIDE 16
1.5.3 BASISTHERAPEUTIKA (DMARD) 17 1.5.4 BIOLOGICALS 18 1.6 P38-MAP
KINASE INHIBITOREN 20 KAPITEL 2 AUFGABENSTELLUNG 23 KAPITEL 3
LOESUNGSCHEMIE 25 3.1 SYNTHESESTRATEGIE 26 3.2 SYNTHESE DES
A-HYDROXYIMINOKETONS 28 3.3 SYNTHESE DER N-OXIDE 33 3.4 DARSTELLUNG DER
LMIDAZOL-2-THIONE 36 INHALTSVERZEICHNIS 3.5 BILDUNG VON THIOETHERN AUS
DEN LMIDAZOL-2-THIONEN 38 3.5.1 METHYLIERUNG 38 3.5.2 KUPPLUNG DES
1-CHLORMETHYL-4-METHYLSULFINYLBENZEN MIT DEN THIONEN 42 3.5.3 UMSETZUNG
DER LMIDAZOL-2-THIONE MIT CHLOR-1-MORPHOLIN-4-YL-ALKAN- 1-ON DERIVATEN
44 3.6 DARSTELLUNG DER 2-AMINOPYRIDIN-4-YLDERIVATE 46 3.6.1
METHYLSULFANYLDERIVATE 46 3.6.2 METHYLSULFINYLBENZYLSULFANYLDERIVATE 49
3.7 BENZYLIERUNG UND ALKYLIERUNG DER 2-AMINOPYRIDIN-4-YLIMIDAZOLE 50
3.7.1 BENZYLIERUNG UND ALKYLIERUNG DER METHYLSULFANYLDERIVATE 50 3.7.2
BENZYLIERUNG DER METHYLSULFINYLBENZYLSULFANYLDERIVATE 53 3.8 ACYLIERUNG
DER 2-AMINOPYRIDIN-4-YLIMIDAZOLE 54 KAPITEL 4 FESTPHASENCHEMIE 57 4.1
THEORETISCHE GRUNDLAGEN 58 4.1.1 POLYMERE TRAEGERMATERIALIEN 59 4.1.2
LINKER IN DER FESTPHASENCHEMIE 61 4.1.3 ANALYTIK IN DER
FESTPHASENSYNTHESE 63 4.1.4 APPARATUR DER FESTPHASENSYNTHESE 64 4.2
SYNTHESESTRATEGIEN AN DER FESTPHASE 65 4.2.1 SYNTHESE UEBER EIN AN DAS
2-CHLOROTRITHYLCHLORID-HARZ GEBUNDENES FMOC GESCHUETZTES AMIN 66 4.2.2
SYNTHESE UEBER EIN GESCHUETZTES THIOL-HARZ 72 4.2.3 SYNTHESE UEBER EIN AN
DAS 2-CHLOROTRITHYLCHLORID-HARZ GEBUNDENES 2- MERCAPTO-4-METHYLPYRIDIN
74 KAPITEL 5 DISKUSSION DER BIOLOGISCHEN DATEN 81 5.1 BIOLOGISCHE
TESTVERFAHREN 82 5.1.1 P38-MAP KINASE ASSAY 82 5.1.2 VOLLBLUT ASSAY 86
5.1.3 CYP450 HEMMUNG 86 5.2 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNG (SAR)
TETRASUBSTITUIERTER IMIDAZOLDERIVATE 87 5.3 VARIATION DES SUBSTITUENTEN
AN POSITION 1 DES IMIDAZOLRINGS 89 5.3.1 METHYLSULFANYLDERIVATE 91 5.3.2
METHYLSULFINYLBENZYLSULFANYLDERIVATE 103 5.3.3
MORPHOLIN-4-YL-OXO-ALKYLSULFANYLIMIDAZOLE 105 5.4
2-AMINOPYRIDINYLIMIDAZOLE 106 5.4.1 METHYLSULFANYLDERIVATE 106 5.4.2
METHYLSULFINYLBENZYLSULFANYLDERIVATE 109 5.5 ALKYLIERTE UND BENZYLIERTE
2-AMINOPYRIDIN-4-YLIMIDAZOLE 111 -LL- INHALTSVERZEICHNIS 5.5.1
METHYLSULFANYLDERIVATE 111 5.5.2 METHYLSULFINYLBENZYLSULFANYLDERIVATE
117 5.6 ACYLIERTE UND SULFONIERTE 2-AMINOPYRIDIN-4-YLIMIDAZOLE 118 5.6.1
KINASE ASSAY 118 5.6.2 VOLLBLUTTEST 120 KAPITEL 6 ZUSAMMENFASSUNG 121
KAPITEL 7 EXPERIMENTELLER TEIL 125 7.1 MATERIAL UND METHODEN 125 7.2
SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.2 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 126 7.3 SYNTHESE
DER TRIAZINANE 129 7.4 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.3 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 133 7.5 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.4 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 144 7.6 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.5 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 155 7.7 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.6 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 180 7.8 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.7 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 194 7.9 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.8 BESCHRIEBENEN
VERBINDUNGEN 202 LITERATURVERZEICHNIS VII ANHANG XVII -IN-
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