Untersuchungen zum Einfluss der Phenyldimethylsilyl-Gruppe auf die Eigenschaften neuer Phosphaalkene:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG 1
1.2 HISTORISCHER UEBERBLICK UND BISHERIGER KENNTNISSTAND 2
2. NMR-SPEKTROSKOPIE 10
2.1 PHYSIKALISCHER HINTERGRUND 10
2.2 SPEKTRALE PARAMETER 12
2.3 31P-NMR VERSCHIEBUNGEN UND VP,X-KOPPLUNGEN 16
3. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 19
3.1 P-HALOGEN-PHOSPHAALKENE MIT PHENYLDIMETHYLSILYL-GRUPPEN 19
3.1.1 P-CHLOR-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN3 19
3.1.1.1 BISHERIGER KENNTNISSTAND UND NEUE ENTWICKLUNGEN 19
3.1.2 P-FLUOR-, P-BROM- UND P-IOD-PHOSPHAALKEN 4-6 MIT
PHENYLDIMETHYLSILYL-GRUPPEN 28
3.2 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG NEUER P-CYANO-PHOSPHAALKENE MIT
PHENYLDIMETHYLSILYL-GRUPPEN 33
3.3 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG NEUER P-AMINO-PHOSPHAALKENE MIT
PHENYLDIMETHYLSILYL-GRUPPEN 36
3.4 CHALKOGEN-VERBRUECKTE BISPHOSPHAALKENE MIT
PHENYLDIMETHYLSILYL-GRUPPEN 45
3.5 REAKTIONEN NEUER P-AMINO-PHOSPHAAIKENE MIT
PHENYLDIMETHYLSILYL-GRUPPEN 62
3.5.1 REAKTIONSVERHALTEN DER P-AMINO-PHOSPHAALKENE GEGENUEBER LDA 62
3.5.2 UMSETZUNGEN VON P-CHLOR-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN
3 MIT METALLIERTEN AMINOPHOSPHANEN 68
3.6 WEITERE UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSVERHALTEN VON
P-CHLOR-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN 3 76
3 .6.1 1:1 REAKTION VON 3 MIT
BIS(TRIMETHYLSILYL)AMINO-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHY!ENPHOSPHAN 18 IN
ACETONITRIL 76
3.6.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS VON PHENYLDIMETHYLSILYL-SUBSTITUENTEN
AUF DAS MONOMER/DIMER-GLEICHGEWICHT IN A 3X5-SELENOPHOSPHORANE 78
4. ZUSAMMENFASSUNG 81
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IMAGE 2
5. EXPERIMENTELLER TEIL 86
5.1 ARBEITSBEDINGUNGEN UND -TECHNIKEN 86
5.2 ANALYTISCHE METHODEN 86
5.2.1 NMR-SPEKTROSKOPIE 86
5.2.2 MASSENSPEKTROMETRIE 87
5.2.3 ELEMENTARANALYSEN 87
5.2.4 KRISTALLSTRUKTURANALYSEN 87
5.3 VERWENDETE CHEMIKALIEN 88
5.4 HANDHABUNG UND ENTSORGUNG DER CHEMIKALIEN 91
5.5 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE 92
5.5.1 P-HALOGEN-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHANE 92
5.5.1.1 P-CHLOR-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN 3 DURCH
BASENINDUZIERTE HCI-ELIMINIERUNG 92
5.5.1.2 DARSTELLUNGSVERSUCHE VON P-FLUOR-, P-BROM- UND
P-IOD-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN 4-6 UNTER BILDUNG AGCI 97
5.5.1.3 DARSTELLUNG VON 5-6 DURCH REAKTION VON 3 MIT MEJSIX ( X = BR, 1)
UNTER MEISICL-ABSPALTUNG 98
5.5.2 P-CYANO-BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN 8
P-CYANO-BIS(DIPHENYLMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHAN 8*** - IN KOOPERATION
MITC. GOERS.... 101
5.5.3 P-AMINO-PHOSPHAALKENE [ME2(PH)SI]2C=PNR H 102
5.5.3.1 P-ALKYLAMINO-PHOSPHAALKENE R = N-PR 9, IPR 10, T-BU 11, I-ADA
12
(CH 2)PH 13 102
5.5.3.2 P-ARYLAMINO-PHOSPHAALKENE R = PH 14,(2,6-IPR)2PH 15,
MES 16 105
5.5.3.3 P-DIALKYLAMINO- UND P-BIS(TRIALKYLSILYL)AMINO-PHOSPHAALKENE
[ME 2(PH)SI]2C=PNIPR2 17, [ME2(PH)SI]2C=PN(SIME3)218 107
5.5.4 CHALKOGEN-VETBRUECKTE BISPHOSPHAALKENE
{[ME 2(PH)SI]2C=P}2E (E = O 19, S 20, SE 21, TE 22) 109
5.5.4.1 DARSTELLUNGSVERSUCH VON DI[BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLEN-
PHOSPHANYLJOXID POP 19 DURCH UMSETZUNG VON 6 MIT AGIO UNTER
BILDUNG VON AGL 109
IMAGE 3
5.5.4.2 DARSTELLUNGSVERSUCH VON POP 19 DURCH UMSETZUNG VON 3 MIT
HEXABUTYLDISTANNOXAN (BUJSN)20 UNTER BILDUNG VON BUJSNCL 110
5.5.4.3 POP 19 DURCH HYDROLYSE VON 3 MIT NCI2S04(H))I(JNET} 111
5.5.4.4 DI[BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHANYL]OXID 19 DURCH
UMSETZUNG VON 3 MIT LITHIUMOXID LIIO 112
5.5.4.5 DI[BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYIENPHOSPHANYL]SULFID 20
UND DIFBIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHANYLJSELENID 21 113
5.5.4.6 DI[BIS(PHENYLDIMETHYLSILYL)METHYLENPHOSPHANYL]TELLURID 22 115
5.5.5 REAKTIONEN NEUER PHOSPHAALKENE 116
5.5.5.1 REAKTIONSVERHALTEN DER P-AMINO-PHOSPHAALKENE 11,13-14,16
GEGENUEBER LDA 116
5.5.5.2 REAKTIONSVERHALTEN VON 3 GEGENUEBER ALKYLAMINO-
UNDARYLAMINODIPHENYLIMIDOPHOSPHANEN 118
5.5.5.3 VERSUCHE ZU DARSTELLUNG VON N-ALKYL BZW.
N-ARYLAMINO-TERT-BUTYL-ISOPROPYLPHOSPHANE TBUIPRPN(R)HR = N-PR27, IPR28,
(CH 2)PH 29,
L-ADA 30, PH 31 121
5.5.6 WEITERE UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSVERHALTEN VON 3 123
5.5.6.1 1:1 UMSETZUNG VON 3 GEGENUEBER 18 IN ACETONITRIL 123
5.5.6.2 UMSETZUNG VON 17MIT SELEN 123
5.6 VERSUCHE ZUR KRISTALLBILDUNG 124
6. LITERATURVERZEICHNIS 126
7. ANHANG 134
7.1 ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 134
7.2 VERZEICHNIS DER NUMMERIERTEN VERBINDUNGEN 135
7.3 STRUKTURDATEN 137
7.3.1 ROENTGENKRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER STRUKTURBESTIMMUNG VON 2 137
7.3.2 ROENTGENKRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER STRUKTURBESTIMMUNG VON 7 140
7.3.3 ROENTGENKRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER STRUKTURBESTIMMUNG VON 20 144
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