Synthese und Cycloaromatisierung von Analoga des Antitumorwirkstoffs Neocarzinostatin-Chromophor:
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2000
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| Beschreibung: | Freiburg (Breisgau), Univ., Diss., 2000 |
| Beschreibung: | 273 Bl. Ill., zahlr. graph. Darst. : 30 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 KREBS 1
1.2 CHEMOTHERAPEUTIKA 3
1.2.1 WIRKUNGSWEISE VON PHASENSPEZIFISCHEN CHEMOTHERAPEUTIKA 4
1.2.2 WIRKUNGSWEISE VON PHASENUNSPEZIFISCHEN 5
CHEMOTHERAPEUTIKA
1.3 DER NEOCARZINOSTATIN-CHROMOPHOR 6
1.3.1 ALLGEMEINES 6
1.3.2 ANTIKREBSWIRKUNG DES NCS-CHROMOPHORS 8
1.4 ZIELE DIESER ARBEIT 11
1.4.1 VORUEBERLEGUNGEN 11
1.4.2 ERSTES ZIEL: AUFBAU VON NCS-ANALOGA PER MCMURRY- 14
OLEFINIERUNG UND ANSCHLIESSENDE CYCLOAROMATISIERUNG
1.4.3 ZWEITES ZIEL: AUFBAU VON NCS-ANALOGA PER 18
PINAKOLKUPPLUNG UND ANSCHLIESSENDE CYCLOAROMATISIERUNG
1.4.4 DRITTES ZIEL: AUFBAU EINES LACTON-ANALOGONS DES NCS- 22
CHROMOPHORS UND ANSCHLIESSENDE CYCLOAROMATISIERUNG
2. AUFBAU VON NCS-ANALOGA PER MCMURRY-OIEFINIERUNG 23
2.1 SYNTHESESTRATEGIE 23
2.2 SYNTHESE DER KETOALDEHYDE ALS SUBSTRATE FUER DIE MCMURRY- 24
OLEFINIERUNG
2.3 AUFBAU VON BICYCLISCHEN DIENDIINEN PER MCMURRY-OIEFINIERUNG 30
2.4 SYNTHESE UND CYCLOAROMATISIERUNG EINES NCS-ANALOGONS 35
3. AUFBAU VON NAPHTHOAT- UND ZUCKERHALTIGEN NCS-ANALOGA 41
PER PINAKOLKUPPLUNG
3.1 VORUEBERLEGUNGEN 41
3.2 AUFBAU EINES YYFERRI-ANALOGONS" UND 43
FUNKTIONALISIERUNGSVERSUCHE
3.3 AUFBAU UND CYCLOAROMATISIERUNG EINES RINGERWEITERTEN 53
ANALOGONS OHNE STERISCHE HINDERUNG
3.4 AUFBAU UND CYCLOAROMATISIERUNG VON NAPHTHOAT- UND 62
ZUCKERHALTIGEN ANALOGA MIT LINKER
3.4.1 SYNTHESESTRATEGIE 62
3.4.2 SYNTHESE DER ALKINOLE ALS KUPPLUNGSBAUSTEINE 65
3.4.3 SYNTHESE VON NCS-ANALOGA MIT YYNOERDLICHER" 68
CARBONYLEINHEIT
3.4.4 CYCLOAROMATISIERUNG DER ANALOGA MIT YYNOERDLICHER" 76
CARBONYLEINHEIT
3.4.5 SYNTHESE VON NCS-ANALOGA MIT YYSUEDLICHER" 83
CARBONYLEINHEIT
3.4.6 CYCLOAROMATISIERUNG DER NCS-ANALOGA MIT YYSUEDLICHER" 87
CARBONYLEINHEIT
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4. AUFBAU VON SCHWEFELHALTIGEN NCS-ANALOGA PER 91
PINAKOLKUPPLUNG
4.1 SYNTHESESTRATEGIE 91
4.2 SYNTHESE VON SCHWEFELHALTIGEN BISTRIFLATEN 92
4.3 SYNTHESE EINES ANALOGONS MIT YYNOERDLICHER" CARBONYLEINHEIT 99
4.4 SYNTHESE EINES ANALOGONS MIT YYSUEDLICHER" CARBONYLEINHEIT 103
4.5 CYCLOAROMATISIERUNGSVERSUCHE 104
5. SYNTHESEVERSUCHE ZU EINEM LACTON-ANALOGON DES NCS- 108
CHROMOPHORS
5.1 SYNTHESESTRATEGIE 108
5.2 SYNTHESEVERSUCHE ZUM LACTON-ANALOGON 109
6. GELELEKTROPHORETISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR CYTOTOXIZITAET 118
VON NCS-ANALOGA
6.1 ALLGEMEINES 118
6.1.1 GELELEKTROPHORESE 118
6.1.2 PLASMIDE 118
6.2 LITERATURBEKANNTE CYTOTOXIZITAETSUNTERSUCHUNG 119
6.3 CYTOTOXIZITAETSUNTERSUCHUNGEN MIT NCS-ANALOGA DIESER ARBEIT 120
6.3.1 CYTOTOXIZITAETSUNTERSUCHUNG MIT EINEM YYFERRI-ANALOGONS" 120
6.3.2 CYTOTOXIZITAETSUNTERSUCHUNGEN MIT DEN NAPHTHOAT- UND 122
ZUCKERHALTIGEN NCS-ANALOGA
7. ZUSAMMENFASSUNG 126
7.1 AUFBAU EINES NCS-ANALOGONS PER MCMURRY-OLEFINIERUNG 126
7.2 AUFBAU VON NCS-ANALOGA PER PINAKOLKUPPLUNG 127
7.3 VERSUCHE ZUM AUFBAU EINES LACTON-ANALOGONS DES NCS- 132
CHROMPHORS
7.4 CYTOTOXIZITAETSSTUDIEN 132
8. EXPERIMENTE 134
8.1 ALLGEMEINES 134
8.2 BESCHREIBUNG DER CHEMISCHEN EXPERIMENTE 136
8.3 BESCHREIBUNG DER MIKROBIOLOGISCHEN EXPERIMENTE 267
9. LITERATURVERZEICHNIS 270 |
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