Studien zur Erzeugung und zur Reaktion von Allenylradikalen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1
ALLENYLRA
DIKALE
IN
D
ER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
1
1.2
ERZEUGUNG
VON
RADIKALEN
3
1.2.1
ATOMABSTRAKTION
4
1.2.2
FRAGMENTIERUNG
7
1.2.3
ELEKTRONENTRANSFER
9
A
OXIDATIVER
ELEKTRONENTRANSFER
10
B
REDUKTIVER
ELEKTRONENTRANSFER
12
1.3
HYDROAZ
ULENE
ALS
N
ATURSTOFFE
17
1.4
AUFGABENSTELLUNG
18
2,
SYNTHESE
UND
SYNTHESESTRATEGIEN
19
2.1
DARSTELLUNG
EINES
GEEIGNETEN
EDUKTS FUER
DIE
ADDITION
VON
PROPARGYLDERIVATEN
19
2.1.1
SYNTHESESTRATEGIE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
CYCLOHEXANONDERIVATES
DURCH
ALLYLIERUNG
VON
CYCLOHEXANON
UND
ANSCHLIESSENDER
OXIDATION
19
2.1.2
SYNTHESEWEG
MIT
HILFE
EINER
OXIDATIVEN
DOPPELBINDUNGSSPALTUNG
21
2.1.3
SYNTHESE
EINES
HVDROAZULENVOR
LAEUFERS
UNTER
VERWENDUNG
VON
BUTENDIOL
22
2.1.4
AUFBAU
DES
HYDROAZULENVORLAEUFERS
UNTER
O
XIDATIVER
DOPPELBINDUNGSSPALTUNG
24
11
ADDITIONSREAKTIONEN
VON
PROPARGYLDERIVATEN
(BROMID
UND
HYDROXID)
AN
CARBONYLGRUPP
EN
27
22.1
ADDITION
AN
CYCLOHEXANONDERIVATC
27
2.2.2
ADDITION
AN
CYCLOHEPTANON-DERIVATE
33
22
AUFBAU
EINES
HYDROAZULENVORIAUFERS
ANALOG
EINER
SYNTBESE8TRATEGIE.YQN
HARDI
WARTENBERG
35
2.4
RADIKALCYCLISIENMGEN
37
2.4.1
VERSUCHE
ZU
RADIKALCYCLISIERUNGEN
AN
CYCLOHEXANONDERIVATEN
37
2.4.1.1
TRIBUTYLZINNHYDRID
37
2.4.1.2
ZINK
39
2.4.1.3
MAGNESIUM
40
2.4.1.4
TITAN
42
2.4.1.5
CHROM
(II)
42
2.4.1.6
HYDROXYCOBALAMINHYDROCHLORID
(VITAMIN
B
L:
J
45
2.4.1.7
SAMARIUMDIIODID
46
2.4.1.8
VANADIUM
(II)
47
2.4.2
VERSUCHE
ZU
RADIKALREAKTIONEN
AN
CYCLOHEXANONDERIVATEN
MIT
NICHTAKTIVIERTEN
DAPCELBINDUNGSN
49
2.4.3
CYCLISIENMGSVERSUCHE
ZU
HYDROAZULENDERIVATEN
50
3.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
53
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ANMERKUNG
EN
56
1.1
SPEKTROSKOPIE
56
1.2
CHROMATO
GRAPHIE
56
13
LOESUNGSMITTEL
57
2,
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
58
2.1
EDUKTE
F
QR
DIE
RADIKALCYCLISIERUNG
58
2.1.1
SYNTHESE
EINES
GEEIGNETEN
CYCLOHEXANONDERIVATES
58
2.1.2
SYNTHESEWEG
MIT
HILFE
EINER
OXIDATIVEN
DOPPELBINDUNGSSPALTUNG
63
2.1.3
SYNTHESE
EINES
HYDR
OAZULENVORLFLUFERS
UNTER
VERWENDUNG
VON
BUTENDIOL
68
2.1.4
AUFBAU
EINES
HYDROAZULENVORLAE
UFERS
MIT
HILFE
EINER
WI
TTIG-REAKTION
76
2.2
ADDITIO
N
VON
PROPARGYLDERIVATEN
AN
CYCLOHEXANONDERIVATE
90
2.2.1
ADDITION
VON
PROPARGYLBROMID
90
2.2.2
ADDITIO
N
VON
PROPARGYLALKOHOL
103
2.3
ADDITION
VON
PROPARGYLDERIVATE
N
AN
CYCLOHEPTANONE
107
2.4
AUFBAU
EINE
HVDROAZULENV^RLAEUFERS
ANALOG
EINER
SYNTHESE
VON
HARDI
WARTENBERG
109
LLRADIKAKYDIAKRUNGFIN
H4
2.5.1
VERSUCH
E
ZU
RADIKALCYCLISIERUNGEN
AN
CYCLOHEXANONDERIVATEN
114
2.5.1.1
TRIBUTYLZINNHYDRID
114
2.5.1.2ZINK
118
2.5.1.3
MAGNESIUM
119
2.5.1.4
NIEDERVALENTE
TITANVERBINDUNGEN
119
2.5.1.5
CYCLISIERUNGSSTUDIEN
MIT
CHROM(II)SALZEN
120
2.5.1.6
VITAMIN
B
)2
(HYDROXYCOBALAMINHYDROCHLORID)
125
2.5.1.7
VERSUCHE
MIT
SAMARIUMDIIODID
125
2.5.1.8
CYCLISIERUNGSEXPERIMENTE
MIT
VANADIUM(II)
126
2.5.2
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
ZU
HYDROAZULENDERIVATEN
129
III.
LITERATURVERZEICHNIS
132
IV.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
135 |
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