Verfügbarkeit: Analytik oligomerer Proanthocyanidine aus Cistus albidus L.

Analytik oligomerer Proanthocyanidine aus Cistus albidus L.:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Qaʾdan, Fadi 1970- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1999
Schlagworte:	Zistrose Proanthocyanidine Oligomere Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Münster, Univ., Diss., 1999
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adam_text	PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE ANALYTIK OLIGOMERER PROANTHOCYANIDINE AUS CISTUS ALBIDUS L. INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE UND PHARMAZIE DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER WESTFAELISCHEN WILHELMS-UNIVERSITAET MUENSTER VORGELEGT VON FADI QA DAN AUS DAMASKUS - 1999 - INHALTSVERZEICHNIS SEITE A. ALLGEMEINER TEIL 1. EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG DER ARBEIT 1 2. SYSTEMATIK UND VERBREITUNG DER GATTUNG CISTUS L. 2 3. BOTANISCHE CHARAKTERISIERUNG VON CISTUS ALBIDUS L. 5 4. BEKANNTE INHALTSSTOFFE DER GATTUNG CISTUS L. 6 5. VOLKSMEDIZINISCHE BEDEUTUNG VON CISTUS- ARTEN 9 6. PHARMAKOLOGISCHE UND MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 11 ZU WIRKUNGEN VON CISTUS-ARTEN 7. PROANTHOCYANIDINE UND FLAVAN-3-OLE ^ 12 (DEFINITION, STRUKTUR UND NOMENKLATUR) 8. PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNGEN VON FLAVAN-3-OLEN UND PROANTHOCYANIDINEN 15 B. SPEZIELLER TEIL I. POLYPHENOLE AUS CISTUS ALBIDUS L. 18 1.1. EXTRAKTION DER POLYPHENOLE 18 1.2. AUFARBEITUNG DER ETHYLACETAT-PHASE 19 1.3. AUFARBEITUNG DER MPLC-FRAKTION (A) 20 1.4. STRUKTURAUFKLAERUNG DER FLAVAN-3-OLE UND DER DIMEREN PROANTHOCYANIDINE 20 1.5. AUFARBEITUNG DER WASSER-PHASE 22 1.5. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER PROANTHOCYANIDINE 25 1.6.1 NMR-SPEKTROSKOPIE 25 1.6.1.1. H-NMR-SPEKTROSKOPIE 25 1.6.1.2. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 26 1.6.1.3. 2D HETERONUCLEAR ( H, 13 C)-MULTIPLE BOND CORRELATION SPECTROSCOPY (HMBC) 26 1.6.2. MALDI-TOF-MS 27 1.6.3. CIRCULARDICHROISMUS-SPEKTROSKOPIE (CD-SPEKTROSKOPIE) 27 II INHALTSVERZEICHNIS 1.7. STRUKTURAUFKLAERUNG DER TRIMEREN PROANTHOCYANIDINE 28 1.7.1. EPIGALLOCATECHIN-(4SS-»8)-GALLOCATECHIN-(48)-CATECHIN 29 (VERBINDUNG 12) 1.7.2. EPIGALLOCATECHIN-(4SS»8)-GALLOCATECHIN-(4OC»8)-GALLOCATECHIN 37 (VERBINDUNG 13) 1.7.3. GALLOCATECHIN-(4A»8)-GALLOCATECHIN-(4A- 6)-GALLOCATECHIN 45 (VERBINDUNG 16) 1.8. KAPILLARELEKTROPHORESE (CE, MEKC) 49 1.8.1. TRENNUNG EINER MISCHUNG AUS MONOMEREN PHLOROGLUCINDERIVATEN 51 UND FLAVAN-3-OLEN 1.8.2. MEKC-TRENNUNG DER ABBAUPRODUKTE DIMERER PROANTFIBCYANIDINE 52 NACH DEREN UMSETZUNG MIT PHLOROGLUCIN 1.8.3. MEKC-TRENNUNG DER ABBAUPRODUKTE TRIMERER PROANTHOCYANIDINE 53 NACH DEREN UMSETZUNG MIT PHLOROGLUCIN 1.8.4. VORTEILE DER CE IM VERGLEICH MIT DER HPLC 56 II. CHARAKTERISIERUNG DER OLIGOMERFRAKTION (FRAKTION X) 57 ILA. DREHWERTBESTIMMUNG [A] 2O5 G9 57 II.B. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 59 II.C. SAURE HYDROLYSE 62 II.D. PHLOROGLUCINABBAU (PARTIELL) 62 II.D.1. EPICATECHIN-(4SS- 2)-PHLOROGLUCIN 67 (VERBINDUNG PF1) II.D.2. EPIGALLOCATECHIN-(4SS»2)-PHLOROGLUCIN 74 (VERBINDUNG PF2) II.D.3. GALLOCATECHIN-(4CT-»2)-PHLOROGLUCIN 82 (VERBINDUNG PF3) II.D.4. EPIGALLOCATECHIN-3-O-GALLAT-(4SS- 2)-PHLOROGLUCIN 89 (VERBINDUNG PF4) II.D.5. EPIGALLOCATECHIN-(4SS-»6)-EPIGALLOCATECHIN-(4SS- -2)- 96 PHLOROGLUCIN (VERBINDUNG PF5) INHALTSVERZEICHNIS III II.D.6. GALLOCATECHIN-(4A-»8)-EPIGALLOCATECHIN-(4SS-2)-PHLOROGLUCIN 102 (VERBINDUNG PF6) II.D.7. EPIGALLOCATECHIN-3-O-GALLAT-(4SS- 8)-EPIGALLOCATECHIN-3-O- 109 GALLAT-(4SS- 2)-PHLOROGLUCIN (VERBINDUNG PF7) II.D.8. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER ERGEBNISSE 117 ZUR CHARAKTERISIERUNG DER OLIGOMER-FRAKTION X U.E. ESI-MS 119 III. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 122 C. EXPERIMENTELLER TEIL 129 1. 2. 3. 4. 5. 6. 6.1. 6.2. 6.2.1. 6.2.2. 6.2.3. 7. 7.1. 7.1.1. 7.1.2. 7.2. 7.3. 7.4. 8. 8.1. 8.2. 8.2.1. PFLANZENMATERIAL VON CISTUS ALBIDUS L. CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL CE-TRENNPUFFER SPRUEHREAGENZIEN GERAETE TRENNSYSTEME DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE TRENNSYSTEME SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE TRENNSYSTEME SEPHADEX LH-20 MCI-GELCHP-20P % MPLC AN RP-18-MATERIAL SPEKTROSKOPISCHE VERFAHREN MASSENSPEKTROSKOPIE MALDI-TOF-MS ESI-MS NMR-SPEKTROSKOPIE OPTISCHE DREHUNG CIRCULARDICHROISMUS CHEMISCHE VERFAHREN ACETYLIERUNG SPALTUNGEN NACHWEIS DER OBEREN EINHEIT 129 129 129 129 130 131 131 132 132 132 133 133 133 133 134 134 134 135 135 135 135 135 IV INHALTSVERZEICHNIS 8.2.2. NACHWEIS DER UNTEREN EINHEIT 136 8.2.3. NACHWEIS DER GALLOYLKOMPONENTE 136 8.2.4. DC-ISOLIERUNG DER MONOMEREN PHLOROGLUCINDERIVATE NACH 136 DER UMSETZUNG DER VERBINDUNGEN 5, 8,12,13 UND 16 MIT PHLOROGLUCIN 9. KAPILLARELEKTROPHORETISCHE UNTERSUCHUNGEN . 137 9.1. CE-TRENNMETHODE FUER FLAVAN-3-OLE UND MONOMERE 138 PHLOROGIUCINDERIVATE 9.2. CE-TRENNMETHODE DER ABBAUPRODUKTE DIMERER 138 PROANTHOCYANIDINE NACH DEREN UMSETZUNG MIT PHLOROGLUCIN 9.3. CE-TRENNMETHODE DER MONOMEREN ABBAUPRODUKTE TRIMERER 139 PROANTHOCYANIDINE NACH DEREN UMSETZUNG MIT PHLOROGLUCIN 10. ISOLIERUNG UND DATEN DER VERBINDUNGEN AUS CISTUS ALBIDUS L. 140 10.1. EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS 140 10.2. AUFARBEITUNG DER ETHYLACETAT-PHASE 140 10.2.1. VORTRENNUNG DER ETHYLACETAT-PHASE AN RP-18 MATERIAL MITTELS 140 MITTELDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (MPLC) 10.2.2. AUFTRENNUNG DER FRAKTION MPLC (A) AN SEPHADEX LH-20 141 10.3. CATECHIN (VERBINDUNG 1) 142 10.4. GALLOCATECHIN (VERBINDUNG 2) 142 10.5. PROCYANIDIN B1 UND B3 (VERBINDUNG 3 UND 4) 143 10.6. EPIGALLOCATECHIN-(4SS-»8)-CATECHIN (VERBINDUNG 5) 143 10.7. GALLOCATECHIN-(4OC»8)-CATECHIN (VERBINDUNG 6) 144 10.8. EPIGALLOCATECHIN-(4SS- 6)-CATECHIN (VERBINDUNG 7) 144 10.9. GALLOCATECHIN-(4A-»8)-GALLOCATECHIN (VERBINDUNG 8) 144 10.10. EPIGALLOCATECHIN-(4SS- 6)-GALLOCATECHIN (VERBINDUNG 9) 145 10.11. GALLOCATECHIN-(4A-»6)-CATECHIN (VERBINDUNG 10) 145 10.12. GALLOCATECHIN-(4A»6)-GALLOCATECHIN (VERBINDUNG 11) 146 11. AUFARBEITUNG DER WASSER-PHASE 147 11.1. FRAKTIONIERUNG DER WASSER-PHASE AN SEPHADEX LH-20 147 11.2. EPIGALLOCATECHIN-(4SS- 8)-GALLOCATECHIN-(4A- 8)-CATECHM 148 (VERBINDUNG 12) 11.3. EPIGALLOCATECHM-(4SS-»8)-GALLOCATECHIN-(4A-»8)-GALLOCATECHIN 148 (VERBINDUNG 13) INHALTSVERZEICHNIS V 11.4. GALLOCATECHIN-(4A-»8)-GALLOCATECHIN-(4A-»8)-GALLOCATECHIN 149 (VERBINDUNG 15) 11.5. GALLOCATECHIN-(4A-»8)-GALLOCATECHIN-(4A»6)-GALLOCATECHIN 149 (VERBINDUNG 16) 11.6. GALLOCATECHIN-(4A* 8)-GALLOCATECHIN-(4A»8)-CATECHIN 150 (VERBINDUNG 14) 12. DIE UMSETZUNG DER FRAKTION X DER WASSER-PHASE MIT 153 PHLOROGLUCIN 12.1. CATECHIN (VERBINDUNG 1) 152 12.2. GALLOCATECHIN (VERBINDUNG 2) 152 12.3. EPICATECHIN-(4SS-»2)-PHLOROGLUCIN 153 (VERBINDUNG PF 1) 12.4. EPIGALLOCATECHIN-(4SS-»2)-PHLOROGLUCIN 153 (VERBINDUNG PF2) 12.5. GALLOCATECHIN-(4OT»2)-PHLOROGLUCIN 154 (VERBINDUNG PF3) 12.6. EPIGALLOCATECHIN-3-O-GALLAT-(4SS* 2)-PHLOROGLUCIN 154 (VERBINDUNG PF4) 12.7. EPIGALLOCATECHIN-(4SS-»6)-EPIGALLOCATECHIN-(4SS-»2)-PHLOROGLUCIN 155 (VERBINDUNG PF5) 12.8. GALLOCATECHIN-(4A* 8)-EPIGALLOCATECHIN-(4SS*»2)-PHLOROGLUCIN 155 (VERBINDUNG PF6) 12.9. EPIGALLOCATECHIN-3-O-GALLAT-(4SS- 8)-EPIGALLOCATECHIN-3-O- 156 GALLAT-(4SS-»2)-PHLOROGLUCIN (VERBINDUNG PF7) 13. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIEDEROLIGOMERFRAKTIONX 157 14. ERMITTLUNG DER PROCYANIDIN/PRODELPHINIDIN-VERHAELTNISSE 157 D. SPEKTRENANHANG 158 E. LITERATURVERZEICHNIS 172
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