Totalsynthese von (+)-3-Oxacarbacyclin mittels asymmetrischer Olefinierungs- und Deprotonierungs-Reaktionen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | X, 277 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
A
THEORETISCHER
TEIL
1
1
EINFUEHRUNG
1
2
ZIELSETZUNG
10
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
12
3.1
DARSTELLUNG
DES
CUE-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3,7-DION-MONOKETALS
9
12
3.2
EINFUEHRUNG
DER
A-SEITENKETTE
MITTELS
ASYMMETRISCHER
HWE-REAKTION
14
3.2.1
AUSWAHL
UND
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
PHOSPHONATE
14
3.2.2
ASYMMETRISCHE
HWE-REAKTION
21
3.2.3
DARSTELLUNG
EINER
GEEIGNETEN
SCHLUESSELVERBINDUNG
ZUR
EINFUEHRUNG
DER
O
SEITENKETTE
42
3.3
EINFUEHRUNG
DER
O-SEITENKETTE
MITTELS
ASYMMETRISCHER
DEPROTONIERUNG
47
3.3.1
AUSWAHL
UND
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
AMINE
47
3.3.2
ASYMMETRISCHE
DEPROTONIERUNG
56
3.4 REDUKTION
VOM
SS-HYDROXYKETON
ZUM
DIOL
85
3.5
DIFFERENZIERUNG
ZWISCHEN
PRIMAERER
UND
SEKUNDAERER
HYDROXY-GRUPPE
90
3.5.1
SELEKTIVE
OXIDATION
90
3.5.2
SELEKTIVE
ESTERSPALTUNG
99
3.5.3
SELEKTIVE
SCHUTZGRUPPEN
102
3.6
DARSTELLUNG
DES
ALDEHYDS
135
104
3.7
AUFBAU
DER
CO-SEITENKETTE
105
3.8
REDUKTION
DER
KETOFUNKTION
IN
DER
O-SEITENKETTE
108
3.9
DARSTELLUNG
VON
3-OXACARBACVCLIN
(28)
111
4
ZUSAMMENFASSUNGUNDAUSBLICK
112
B
EXPERIMENTELLER TEIL
116
1
ALLGEMEINES
116
1.1
ANALYTIK
UND
GERAETE
116
1.2
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
119
1.3
ARBEITSTECHNIK
120
1.4
DANKSAGUNGEN
120
2
SYNTHESEN
122
2.1
DARSTELLUNG
VON
CS-TETRAHYDRO-5,5,5
"
,5
"
-TETRAMETHYLDISPIRO[L,3
DIOXAN-2,2
'
(177)-PENTALEN-5
'
(377),2
"
-[L
"
,3
"
]DIOXAN]
(30)
122
2.2 DARSTELLUNG
VON
C/S-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
-
(L
'
/7)-PENTAIEN]-5
'
(3
'
/7)-ON
(29)
123
2.3
EINFUEHRUNG
DER
A-SEITENKETTE
DURCH
HWE-REAKTION
125
2.3.1
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHONATE
125
2.3.1.1
DARSTELLUNG
VON
(15-/RA/I.R)-(DIMETHOXYPHOSPHINYL)-2-(L-METHYL-L-PHENYL
ETHYL)CYCLOHEXYLESSIGSAEUREESTER
(52)
125
II
2.3.1.2
DARSTELLUNG
VON
[LS-(LA,2/3,5A)]-(DIMETHOXYPHOSPHINYL)-5-METHYL-2-(L-NIE
THYL
1
-PHENYLETHYL)CYCLOHEXYLESSIGSAEUREESTER
(21)
130
2.3.1.3
DARSTELLUNG
VON
L,3:4,6-BIS-O-(PHENYLMETHYLEN)CYCLISCH(2-ETHOXY-2-OXO
ETHYL)-D-MANNITOLPHOSPHONAT
(40)
132
2.3.1.4
DARSTELLUNG
VON
(3ASS-FRANS)-L,3-DIMETHYLOCTAHYDRO-2-OXO-L/7-L,3,2-BENZO
DIAZAPHOSPHOL-2-ESSIGSAEUREETHYLESTER
(43)
13
6
2.3.1.5
DARSTELLUNG
VON
(??)-4-OXO-DINAPHTHO[2,L- Z:R,2
'
-./][L,3
2]DIOXAPHOSPHEPIN
4-ESSIGSAEUREETHYLESTER
(46)
140
2.3.2
HWE-REAKTIONEN
141
2.3.2.1
DARSTELLUNG
VON
[3
'
AA-[3
'
AA,5
'
,(LAE
,
,2Y),6
'
AA]]-(TETRAHYDRO-5,5-DIME
THYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
(R//)-PENTALEN]-5
'
(3
'
AE)-YLIDEN)-2-(L-METHYL-L-PHE
NYLETHYL)CYCLOHEXYLESSIGSAEUREESTER
(67)
142
2.3.2.2
DARSTELLUNG
VON
[15-[LA(3
'
A/?
,
,5
'
,6
'
A5*),2Y9,5A]]-(TETRAHYDRO-5,5-DIME
THYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
(177)-PENTALEN]-5
'
(3
'
/7)-YLIDEN)-5-METHYL-2-(L-ME
THYL
1
-PHENYLETHYL)CYCLOHEXYLESSIGSAEUREESTER
(66)
152
2.3.2.3
DARSTELLUNG
VON
()-CZ.R-(TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
-
(R//)-PENTALEN]-5
'
(3
'
7/)-YLIDEN)ESSIGSAEUREETHYLESTER
(RAC-59)
156
2.3.2.4
DARSTELLUNG
DES
ETHYLESTERS
59
MIT
L,3:4,6-BIS-O-(PHENYLMETHYLEN)CYCLISCH
(2-ETHOXY-2-OXOETHYL)-D-MANNITOLPHOSPHONAT
(40)
158
2.3.2.5
DARSTELLUNG
DES
ETHYLESTERS
59
MIT
(3AR-/RANS)-L,3-DIMETHYL-2-OXO-L.FF
L,3,2-BENZODIAZAPHOSPHOL-2-ESSIGSAEUREETHYLESTER
(43)
159
2.3.2.6
DARSTELLUNG
DES
ETHYLESTERS
59
MIT
(7?)-4-OXODINAPHTHO[2,
[L,3,2]D-OXAPHOSPHEPIN-4-ESSIGSAEUREETHYLESTER
(46)
161
2.4
DARSTELLUNG
VON
[3'
AAE-(3
'
AA,5
'
,6
'
AA)]-2-(TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPI
RO[L,3-DIOXAN-2,2
'
(R/7)-PENTALEN]-5
'
(3
'
/7)-YLIDEN)ETHANOL
(73)
161
2.4.1
DARSTELLUNG
DES
ALLYLALKOHOLS
73
AUS
DEM
ESTER
67
(AAV
7)
162
2.4.2
DARSTELLUNG
DES
ALLYLALKOHOLS
73
AUS
DEM
ESTER
66
163
2.4.3
DARSTELLUNG
DES
ALLYLALKOHOLS
RAC-73
164
2.5
DARSTELLUNG
VON
[3A-(3AA,5,6AA)]-(HEXAHYDRO-5-(2-HYDROXYETHY
LIDEN)-2(17/)-PENTALENON
(71)
164
III
2.5.1
DARSTELLUNG
DES
KETONS
71
(AAV
8)
164
2.5.2
DARSTELLUNG
DES
KETONS
RAC-71
166
2.6
DARSTELLUNG
VON
[3AE-(3AA,5,6A)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIME
THYLSILYL]OXY]ETHYLIDEN]HEXAHYDRO-2(L//)-PENTALENON
(72)
166
2.6.1
DARSTELLUNG
DES
SILYLETHERS
72
(AAV
9)
166
2.6.2
DARSTELLUNG
DES
SILYLETHERS
RAC-72
167
2.7
EINFUEHRUNG
DER
O-SEITENKETTE
DURCH
ASYMMETRISCHE
DEPROTONIERUNG
168
2.7.1
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
AMINE
168
2.7.1.1
DARSTELLUNG
VON
[/?-(7?
'
,7F)]-A-METHYL-AF-(L-PHENYLETHYL)BENZENMETHANAMIN
(19)
168
2.7.1.2
DARSTELLUNG
VON
(27?-/RANS)-2,5-BIS(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN
(84)
170
2.7.1.3
DARSTELLUNG
VON
[3A7?-(3AA,4A/?,7A/?,7BA)]-DECAHYDRO-L/7-DICYCLOPENTA[Z , /]
PYRROL
(85)
178
2.7.1.4
DARSTELLUNG
VON
(5)-A-PHENYL-A^-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)-L-PIPERIDINETHANAMIN
(79)
181
2.7.1.5
DARSTELLUNG
VON
(15-/RA/U)-A/^-DIMETHYL-L,2-CYCLOHEXANDIAMIN
(ENT-36)
189
2.7.2
ASYMMETRISCHE
DEPROTONIERUNG
192
2.7.2.1
DARSTELLUNG
VON
[LS-(LA,3AA,5E,6AA)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL
SILYL]OXY]ETHYLIDEN]HEXAHYDRO
1
-(HYDROXYMETHYL)-2(
1
H)-PENTALENON
(E
110)
(YYEQ
+
LICL
"
)
(AAV
10)
192
2.7.2.2
DARSTELLUNG
VON
()-(LA,3AA,5E,6AA)
UND
()-(LA,3AA,5Z,6A)-5-[2-[[(L,L
DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYLIDEN]HEXAHYDRO-L-(HYDROXYMETHYL)
2(
1
H)-PENTALENON
(RAC-E-1
10
UND
RAC-2
110)
(YYEQ
"
)
194
2.7.2.3
DARSTELLUNG
VON
[15'-(LA,3AA,5,6AA)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL
SILYL]OXY]ETHYLIDEN]HEXAHYDRO
1
-(HYDROXYMETHYL)-2(
1
W)-PENTALENON
UND
[15
(LA,3AA,5Z,6AA)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYLIDEN]HE
XAHYDRO-L-(HYDROXYMETHYL)-2(LW)-PENTALENON
(E
110
UND
Z
L
10
)
(YYEQ
+
LICL"
)
195
IV
2.7.2.4
DARSTELLUNG
VON
[L-(LA,3AA,5,6AA)]-5-[2-[[(L
L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL
SILYL]OXY]ETHYLIDEN]HEXAHYDRO
1
-(HYDROXYMETHYL)-2(
1
H)-PENTALENON
UND
[
1
R
(LA,3AA,5Z,6AA)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYLIDEN]HE
XAHYDRO-L-(HYDROXYMETHYL)-2(L#)-PENTALENON
(ENT--UO
UND
ENT-Z
110)
(YYEQ
+
LICL
"
)
2.7.2.5
DARSTELLUNG
VON
()-(2,3AA,6AA)
UND
()-(2Z,3AA,6AA)-(L,L-DIMETHYL
ETHYL)DIMETHYI-[2-[[3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(L)-PENTA
LENYLIDEN]ETHYL]OXY]SILAN
(RAC--98
UND
RAC-Z-98)
MIT
LITHIUMDIISOPROPYL
AMID
(YYIQ
"
)
2.7.2.6
DARSTELLUNG
VON
[3AS-(2,3AA,6AA)]-(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2
[[3,3A,4
)
6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(L)-PENTALENYLIDEN]ETHYL]
OXY]SILAN
UND
[3A-(2Z,3AA,6AA)]-(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2-[[3,3A,
4,6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(17/)-PENTALENYLIDEN]ETHYL]OXY]SILAN
(-98
UND
Z-98)
(YYEQ
+
LICL
"
)
(AAV
11)
2.7.2.7
DARSTELLUNG
VON
[3A-(2,3AA,6AA)]-(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2
[[3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(L)-PENTAIENYLIDEN]ETHYI]
OXY]SILAN
UND
[3A-(2Z,3AA,6AA)]-(L,I-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2-[[3,3A,
4,6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(L.H)-PENTALENYLIDEN]ETHYL]OXY]SILAN
(ENT--98
UND
ENT-Z-98)
(YYIQ
"
)
2.7.2.8
DARSTELLUNG
VON
[3A-(2,3AA,6AA)]-(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2
[[3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(L)-PENTALENYLIDEN]ETHYL]
OXY]SILAN
UND
[3A-(2Z,3AA,6ACR)]-(
1,1
-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2-[[3,3A,4,
6A-TETRAHYDRO-5-[[TRIMETHYLSILYL]OXY]-2(L)-PENTALENYLIDEN]ETHYL]OXY]SILAN
(ENT--98
UND
ENT-Z-98)
(YYEQ
+
LIBR
"
)
2.7.2.9
DARSTELLUNG
VON
[3
'
AS-(3
'
AA,4
'
A,6
'
AA)]-TETRAHYDRO-4
'
-(HYDROXYMETHYL)-5,5
DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
(R)-PENTALEN]-5
'
(3
'
)-ON
(1083
AUS
DEM
MONOKETON
29
UND
FORMALDEHYD
2.7.2.10
DARSTELLUNG
VON
(3
'
A-C)-TRIMETHYL[(3
'
,3
'
A,4
'
,6
'
A-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYL
SPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
(L/0-PENTALEN]-5
'
-YL)OXY]SILAN
(20)
AUS
DEM
MONOKE
TON
29
UND
TMSC1
(AAV
13)
2.8
REDUKTION
VOM
SS-HYDROXYKETON
ZUM
DIOL
196
196
198
199
199
200
214
217
V
2.8.1
DARSTELLUNG
VON
[16-(LA,2/?
3AA,5,6AA)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIME
THYLSILYL]OXY]ETHY
LIDEN]OCTAHYDRO-2-HYDROXY]
1
-PENTALENMETHANOL
(112
)
2.8.2
DARSTELLUNG
VON
()-[3
'
AS'-(3
'
AA,4
,
A
5
'
/?,6
'
AA)]-HEXAHYDRO-5
'
-HYDROXY-5,5
DIMETHYLSPIRO[L,3-D OXAN-2
2
'
(RTF)-PENTALEN]-4'-METHANOL
(RAC
1
13)
2.9
CHEMISCHE
DIFFERENZIERUNG
ZWISCHEN
PRIMAERER
UND
SEKUNDAERER
HYDROXYGRUPPE
2.9.1
DIFFERENZIERUNG
DURCH
SCHUTZGRUPPEN
2.9.1.1
DARSTELLUNG
VON
[3AS-(2,3AA,4A,5/?,6AA)]-(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL-[2
[[HEXAHYDRO-5-](TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)OXY]-4-[[(TETRAHYDRO-2W-PYRAN-2
YL)OXY]METHYL]-2(LZ/)-PENTALENYLIDEN]ETHYL]OXY]SILAN
(146)
2.9.1.2
DARSTELLUNG
VON
[3A5-(2,3AA,4A,5/?,6AA)]-2-[HEXAHYDRO-5-[(TETRAHYDRO
27/-PYRAN-2-YL)OXY]-4-[[(TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)OXY]METHYL]-2(LZZ)-PN
TALENYLIDEN]ETHANOL
(147)
2.9.1.3
DARSTELLUNG
VON
[3A5-(2,3AA,4A,5/?,6AA)]-[2-[HEXAHYDRO-5-[(TETRAHYDRO
2//-PYRAN-2-YL)OXY]-4-[[(TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)OXY]METHYL]-2(L//)-PEN
TALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEURE
1,1
-DIMETHYLETHYLESTER
(148)
2.9.1.4
DARSTELLUNG
VON
[3AS-(2,3AA,4A,5/?,6AA)]-[2-[HEXAHYDRO-5-HYDROXY-4
(HYDROXYMETHYL)-2(L//)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEURE-L,L-DIMETHYLETHYL
ESTER (111
)
2.9.1.5
DARSTELLUNG
VON
]3A5-(2,3AA,4A
5/?,6AA)]-[2-[4-[[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DI
METHYLSILYL]OXY]METHYL]HEXAHYDRO-5-HYDROXY-2(L)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]
ESSIGSAEURE-L,L-DIMETHYLETHYLESTER
(149)
UND
[3AS-(2,3AA,4A,5/7,6AA)]-L,L
DIMET
HYL
ETHY
1-[2-[
5-[[(1,1
-D
I
MET
HYLET
HY
L)DIMETHY
ISILY
1]
OXY]
-4-[[[
(1,1
-DIME
THYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]METHYL]HEXAHYDRO-2(LW)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]
ESSIGSAEURE
1,1
-DIMETHYLETHYLESTER
(77)
2.9.1.6
DARSTELLUNG
VON
[3A5-(2,3AA,4A,5/?,6AA)]-[2-[4-[[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DI
METHYLSILYL]OXY]METHYL]HEXAHYDRO-5-[(TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)OXY]-2(L)
PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEURE
1,1
-DIMETHYLETHYLESTER
(
150)
217
219
221
221
221
223
224
225
227
230
VI
2.9.1.7
DARSTELLUNG
VON
[3AS-(2,3AA,4A,5/),6AA)]-[2-[HEXAHYDRO-4-(HYDROXYME
THYL)-5-[(TETRAHYDRO-2-PYRAN-2-YL)OXY]-2(L//)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIG
SAEURE
1,1
-DIMETHY
LETHYLESTER
(134)
231
2.9.2
SELEKTIVE
ESTERSPALTUNG
232
2.9.2.1
DARSTELLUNG
VON
[15-(LA,2/?,3AA,6AA)]-2-(ACETYLOXY)-5-[2-[[(L,L-DIMETHYL
ETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYLIDEN]OCTAHYDRO-L-PENTALENMETHYLACETAT
(
-151
UND
Z-151)
232
2.9.2.2
DARSTELLUNG
VON
[L-(LA,2/?
3AA,6AA)]-2-(ACETYLOXY)OCTAHYDRO-5-(2-HYDRO
XYETHYLIDEN)-L-PENTALENMETHYLACETAT
(-128
UND
Z
128)
234
2.9.2.3
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
[3A5-(3AA,4AR,5/?,6AA)]-[2-[5-(ACETYLOXY)-4
[(ACETYLOXY)METHYL]HEXAHYDRO-2(L)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEUREME
THYLESTER
(-129
UND
Z-129)
235
2.9.2.4
DARSTELLUNG
VON
[3A5-(3AA,4A,5/?,6AA)]-[2-[5-(ACETYLOXY)-4-[(ACETYLOXY)
METHYL]HEXAHYDRO-2(
L)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEURE
1,1
-DIMETHYL
ETHYLESTER
(132)
237
2.9.3
SELEKTIVE
OXIDATION
238
2.9.3.1
DARSTELLUNG
VON
[1-(1
A,2/?,3AA,6AA)]-5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIMETHYL
SILYL]OXY]ETHYLIDEN]OCTAHYDRO-2-HYDROXY
1
-PENTALENCARBOXALDEHYD
(
1
14/
Z
114)
MIT
CAH
2
BEI
RT
(AAV
14)
(5
AEQUIVALENTE
TEMPO)
238
2.9.3.2
DARSTELLUNG
DES
ALDEHYDS
-114/Z
114
MIT
TETRAMETHYLPIPERIDIN
BEI
RT
(5
AEQUIVALENTE
TEMPO)
239
2.9.3.3
DARSTELLUNG
VON
ALDEHYD
-114/Z-114
MIT
TETRAMETHYLPIPERIDIN
BEI
0
C
(2
AEQUIVALENTE
TEMPO)
240
2.9.3.4
DARSTELLUNG
VON
[3
'
AS-(3
'
AA,4
'
A,5
'
SS,6
'
AA)]-HEXAHYDRO-5
'
-HYDROXY-5,5
DIMETHYLSPIROF
1
,3-DIOXAN-2,2
'
(
1
'
H)-PENTALEN]-4
'
-CARBOXALDEHYD
(116)
240
2.10
DARSTELLUNG
VON
[3A5-(2,3AA,4A:,5/7,6AA)]-[2-[4-FORMYIHEXAHYDRO-5
[(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YL)OXY]-2(LB)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEU
RE-L,L-DIMETHYLETHYLESTER
(135)
246
2.11
AUFBAU
DER
CO-SEITENKETTE
DURCH
HWE-REAKTION
247
VII
2.11.1
DARSTELLUNG
VON
[3A.S'-[2,3AA,4O(),5/?,6ASS]]-[2-[HEXAHYDRO-4-(3-OXO-L
OCTENYL)-5-[(TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)OXY]-2(L)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]
ESSIGSAEURE
1,1
-DIMETHYLETHYLESTER
(136)
247
2.11.2
DARSTELLUNG
VON
[15'-(L
A
(
J
E).2A3
AA!
.6AA)]-L-[5-[2-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)
DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYLIDEN]OCTAHYDRO-2-HYDROXYPENTALENYL]-L-OCTEN-3-ON
(124)
249
2.11.3
DARSTELLUNG
VON
[3
'
A-[3
,
AA,4
'
A(),5
'
)FF,6
'
AA]]-L-[HEXAHYDRO-5
'
-HYDROXY
5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2
'
(R77)-PENTALEN]-4
'
-YL]-L-OCTEN-3-ON
(123)
251
2.12
DARSTELLUNG
VON
[3A5-[2,3AA 4A(),5/?,6AA)]]-[2-[HEXAHYDROE-5-HYDRO
XY-4-(3-OXO-L-OCTENYI)-2(L/7)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSSURE-L,L-DI
METHYLETHYLESTER
(139)
253
2.13
REDUKTION
DER
KETOLUNKTION
IN
DER
W-SEITENKETTE
255
2.13.1
DARSTELLUNG
VON
[3A5-[2,3AA,4A(L
3/('),5/?,6AA)]]-[2-[HEXAHYDRO-5
HYDROXY-4-(3-HYDROXY-L-OCTENYL)-2(L//)-PENTALENYLIDEN]ETHOXY]ESSIGSAEURE
1,1
-DIMETHYLETHYLESTER
(141
)
267
2.13.2
DARSTELLUNG
VON
[3'AS-[3
'
AA,4
,
A(L,3/?
,
)
)
5
'
)3,6
'
AA]]-L-[HEXAHYDRO-5
,
-HY
DROXY-5,5-DIMETHYLSPIRO[
1
,3-DIOXAN-2,2
'
(L
'
W)-PENTALEN]-4
'
-YL]-L
-OCTEN-3-OL
(140)
257
2.14
DARSTELLUNG
VON
3-OXACARBACVCLIN
(28)
258
C
LITERATUR
260
VIII |
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| author | Ossenkamp, Rainer Karl Ludwig 1965- |
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| spellingShingle | Ossenkamp, Rainer Karl Ludwig 1965- Totalsynthese von (+)-3-Oxacarbacyclin mittels asymmetrischer Olefinierungs- und Deprotonierungs-Reaktionen Carbacyclinderivate (DE-588)4292125-9 gnd Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd Horner-Emmons-Reaktion (DE-588)4351380-3 gnd Deprotonierung (DE-588)4320697-9 gnd Totalsynthese (DE-588)4412308-5 gnd |
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