Dopaminrezeptorliganden mit planarer und zentraler Chiralität:
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TESS -
DOPAMINREZEPTORLIGANDEN MIT
PLANARER UND ZENTRALER CHIRALITAET
DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
VORGELEGT VON
BIRGIT ORTNER
AUS ERLANGEN
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG 1
2. AUFGABENSTELLUNG 7
3. [2.2] (4,7) INDOLOPARACYCLOPHANE 10
3.1. FISCHER-INDOL-SYNTHESE DOPPELLAGIGER SYSTEME 10
3.2. IMMOBILISIERUNG DES [2.2] (4,7) INDOLOPARACYCLOPHANDERIVATES 38 17
3.3. SYNTHESE DES DOPPELLAGIGEN DOPAMINREZEPTOR-LIGANDEN 46 ALS
RACEMAT 21
3.4. ENANTIOSELEKTIVE DARSTELLUNG DER ZIELVERBINDUNG 46 23
3.5 CYCLOPHANYLMETHYLANALOGE 28
3.6. REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 31
4. CHIRALE ARYLPIPERAZINE 36
4.1. ZENTRAL-CHIRALE ARYLPIPERAZINE 36
4.2. PLANAR-CHIRALE ARYLPIPERAZINE 42
4.3. REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 47
5. [2.2] PARACYCLOPHAN-4-YLPYRAZOLE UND DERIVATE 51
5.1. SYNTHESE DER RACEMISCHEN PARACYCLOPHANYLPYRAZOLDRIVATE 93A, 93B 51
5.2. ENANTIOSELEKTIVE DARSTELLUNG VON 93A 53
T
5.3. POSITIONSISOMERE ARYLPYRAZOLE 96A,B 53
5.4. SYNTHESE DES PYRAZOLONDERIVATES 100 I 54
5.5. TESTERGEBNISSE 56
5.5.1. REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 56
5.5.2. COX-HEMMUNGS-TEST 58
6. ZUSAMMENFASSUNG 61
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
7. EXPERIMENTELLER TEIL 69
7.1. EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN REAKTIONEN 69
7.2. ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN REAKTIONEN 142
7.3. ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 144
7.4. ALLGEMEINES VORGEHEN BEI DEN VERDRAENGUNGSEXPERIMENTEN
AN DER CYCLOOXIGENASE 145
8. LITERATURVERZEICHNIS 147
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