Reaktivitätsstudien zur Thermoisomerisierung von (Z)-3-En-1,6-diinen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Marburg
Görich und Weiershäuser
2001
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| Schriftenreihe: | Wissenschaft in Dissertationen
Bd. 647 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | VII, 220 S. graph. Darst. : 21 cm |
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REAKTIVITAETSSTUDIEN ZUR
THERMOISOMERISIERUNG
VON (Z)-3-EN-1,6-DIINEN
DISSERTATION
ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT.)
DEM
FACHBEREICH PHARMAZIE
DER PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG
VORGELEGT VON
OLIVER JOHN NIGGE
AUS DORTMUND
MARBURG/LAHN 2001
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1. EINLEITUNG 1
1.1 NEOCARZINOSTATIN-CHROMOPHOR 2
1.2 CALICHEAMICINE 6
1.3 ESPERAMICINE 7
1.4 DYNEMICINE 8
1.5 KEDARCIN-CHROMOPHOR 9
1.6 C-1027-CTIROMOPHOR 10
1.7 WEITERGEHENDE BETRACHTUNGEN ZUR CYDISIERUNG VON ENDIINEN 11
1.8 CYCLISIERUNGEN VON 3-EN-1,6-DIINEN 12
1.9 ZUSAMMENFASSUNG 15
2. AUFGABENSTELLUNG 16
3. DARSTELLUNG DER ACETYLENKOMPONENTEN 18
3.1 SYNTHESE VON 4-ETHINYLPYRIDIN (26) 18
3.2 SYNTHESE VON 5-PHENYLPENT-4-INAL (30) 19
4. DARSTELLUNG DER ENIN-KOMPONENTEN 20
AA ENIN-KOMPONENTE MIT KONJUGIERTEM AROMATEN AM IN-TERMINUS 20
4.1.1 SYNTHESE VON 2-(PHENYLETHINYL)BENZALDEHYD (33) 20
4.1.2 SYNTHESE VON 2-(PYRIDIN-4-YLETHINYL)BENZALDEHYD (34) 21
4.2 ENIN-KOMPONENTEN MIT ALIPHATISCHEM REST AM IN-TERMINUS 21
4.2.1 SYNTHESE VON 2-(3,3-DIMETHYLBUT-1-INYL)BENZALDEHYD (36) 21
4.2.2 SYNTHESE VON 2-HEX-1-INYLBENZALDEHYD (38) 22
4.2.3 SYNTHESE VON 2-(3-METHOXYPROP-1-INYL)BENZALDEHYD (40) 22
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
4.3 ENIN-KOMPONENTEN MIT NICHT KONJUGIERTEM AROMATEN AM
IN-TERMINUS 23
4.3.1 SYNTHESE VON 2-(3-PHENYLPROP-1-INYL)BENZALDEHYD (42) 23
4.4 ENIN-KOMPONENTE MIT KONJUGIERTER CARBONYLGRUPPE AM IN- TERMINUS 24
4.4.1 VERSUCH DER SYNTHESE VON METHYL-3-(2-FORMYLPHENYL)PROP-2-INOAT
(44) 24
4.5 ZUSAMMENFASSUNG 25
5. DARSTELLUNG DER 3-EN-1,6-DIIN-5-OLE DURCH ADDITION VON
TERMINALEN ALKINEN AN ALDEHYDE 26
5.1 SYNTHESE VON 3-PHENYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1-OL
(45) 27
5.2 SYNTHESE VON METHYL-4-HYDROXY-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2- INAT
(46) 28
5.3 SYNTHESE VON METHYL-3-PHENYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-
INYLETHER (47) 28
5.4 ZUSAMMENFASSUNG 29
6. REAKTIONEN DER 3-EN-1,6-DIIN-5-OLE 30
6.1 THERMOLYSE VON 3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1 -OL
(45) 31
6.2 THERMOLYSE VON METHYL-3-PHENYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-
2-INYLETHER (47) 34
6.3 THERMOLYSE VON METHYL-4-HYDROXY-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-
2-INAT (46) * 37
6.4 MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN 38
6.5 ZUSAMMENFASSUNG 40
7. UMWANDLUNG DER 3-EN-1,6-DIINE MIT SP 3 -HYBRIDISIERTEM
C-5-ATOM ZU 3-EN-1,6-DIINEN MIT SP 2 -HYBRIDISIERTEM C-5 41
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS III
7.1 SYNTHESE VON WEITEREN 3-EN-1,6-DIIN-5-OLEN DURCH ADDITION VON
TERMINALEN ALKINEN AN ALDEHYDE 42
7.2 DARSTELLUNG DER 3-EN-1,6-DIIN-5-ONE DURCH OXIDATION DER 3-EN-1,6-
DIIN-5-OLE MIT MNO2 43
7.3 ZUSAMMENFASSUNG 45
8. REAKTIONEN DER 3-EN-1,6-DIIN-5-ONE MIT KONJUGIERTEM PHENYL- ODER
PYRIDIN-SUBSTITUENTEN. 48
8.1 THERMOLYSE VON 3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1 - ON
(72) 48
8.2 THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT
(73) 50
8.3 THERMOLYSE VON 4,4-DIMETHYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PENT-2-IN-
1-ON (74) 52
8.4 THERMOLYSE VON 1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]HEPT-2-IN-1-ON(75) 54
8.5 THERMOLYSE VON 1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]-3-PYRIDIN-4-YLPROP-2-
IN-1-ON (76) 55
8.6 THERMOLYSE VON 1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)-3-PHENYLPROP-2-IN-1-ON
(77) 57
8.7 THERMOLYSE VON 1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)-3-PYRIDIN-4-YLPROP-2-IN-1- ON
(78) 58
8.8 THERMOLYSE VON 1,7-DIPHENYLHEPTA-1,6-DIIN-3-ON (79) 59
8.9 ZUSAMMENFASSUNG 60
9. THERMOLYSE VON METHYL~4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT- 2-INAT
(73) IN HALOGENHALTIGEN LOESUNGSMITTELN 61
9.1 THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT
(73) IN TETRACHLORKOHLENSTOFF 61
9.2 THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT
(73) IN BROMOFORM 64
IMAGE 5
IV INHALTSVERZEICHNIS
9.3 THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT
(73) IN METHYLENIODID 65
9.4 MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN 66
9.5 ZUSAMMENFASSUNG 67
10. REAKTIONEN DER 3-EN-1,6-DIIN-5-ONE OHNE KONJUGIERTE PHENYL- ODER
PYRIDIN-SUBSTITUENTEN AN BEIDEN IN-TERMINI. 69
10.1 THERMOLYSE VON 1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)HEPT-2-IN-1-ON (80) 70
10.2 THERMOLYSE VON 4,4-DIMETHYL-1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)PENT-2-IN-1-ON
(81) 72
10.3 THERMOLYSE VON 4,4-DIMETHYL-1 -[2-(3-METHOXYPROP-1 -
INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-ON (82) 76
10.4 THERMOLYSE VON METHYL-4-[2-(3,3-DIMETHYLBUT-1-INYL)PHENYL]-4-
OXOBUT-2-INAT (83) 77
10.5 THERMOLYSE VON 4,4-DIMETHYL-1 -[2-(3-PHENYLPROP-1 -
INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-ON (84) 78
10.6 THERMOLYSE VON 4,4-DIMETHYL-1 -[2-(3-OXO-3-PHENYLPROP-1 -
INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-ON (85) 79
10.7 ZUSAMMENFASSUNG 81
11 . ZUSAMMENFASSUNG 83
EXPERIMENTELLER TEIL
GERAETE UND METHODEN 91
4-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)PYRIDIN (28) 95
4-ETHINYLPYRIDIN (26) 96
(5,5-DIETHOXYPENT-1-INYL)BENZOL (32) 97
5-PHENYLPENT-4-INAL (30) 98
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS V
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG DER 2-SUBSTITUIERTEN
BENZALDEHYDE 100
2-(PHENYLETHINYL)BENZALDEHYD (33) 100
2-(PYRIDIN-4-YLETHINYL)BENZALDEHYD (34) 102
2-(3,3-DIMETHYLBUT-1-INYL)BENZALDEHYD (36) 104
2-HEX-1-INYLBENZALDEHYD(38) 106
2-(3-METHOXYPROP-1-INYL)BENZALDEHYD (40) 108
2-(3-PHENYLPROP-1 -INYL)BENZALDEHYD (42) 110
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG DER AROMATISCHEN UND
ALIPHATISCHEN ALDEHYDE MIT TERMINALEN ALKINEN 112
3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1 -OL (45) 112
METHYL-4-HYDROXY-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT (46) 114
METHYL-3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-INYLETHER (47) 117
THERMOLYSE VON 3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1 -OL (45)
120
11-HYDROXY-10-PHENYL-11H-BENZO[B]FLUOREN (48) 120
11-HYDROXY-5-PHENYL-11H-BENZO[B]FLUOREN(49) * 123
THERMOLYSE VON METHYL-3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-
INYLETHER (47) 126
11-METHOXY-10-PHENYL-11H-BENZO[B]FLUOREN (50) 126
11 -METHOXY-5-PHENYL-11 H-BENZO[B]FLUOREN (51) 129
METHYL-11 -HYDROXY-11 H-BENZO[B]FLUOREN-10-CARBOXYLAT (52) 131
1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]HEPT-2-IN-1 -OL (58) 134
4,4-DIMETHYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-OL (59) 136
1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]-3-PYRIDIN-4-YLPROP-2-IN-1-OL(60) 138
1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)-3-PHENYLPROP-2-IN-1-OL (64) 140
1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)-3-PYRIDIN-4-YLPROP-2-IN-1-OL (65) 142
1 -(2-HEX-1 -INYLPHENYL)HEPT-2-IN-1 -OL (66) 145
4,4-DIMETHYL-1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)PENT-2-IN-1-OL (67) 147
METHYL-4-[2-(3,3-DIMETHYLBUT-1-INYL)PHENYL]-4-HYDROXYBUT-2-INAT(68) 149
4,4-DIMETHYL-1-[2-(3-METHOXYPROP-1-INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-OL (69) 151
4,4-DIMETHYL-1-[2-(3-PHENYLPROP-1-INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-OL(70) 153
IMAGE 7
VI INHALTSVERZEICHNIS
1,7-DIPHENYLHEPTA-1,6-DIIN-3-OL (71) 155
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZU DARSTELLUNG DER KETONE 158
3-PHENYL-1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1 -ON (72) 158
METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT (73) 160
4,4-DIMETHYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PENT-2-IN-1-ON (74) 162
1 -[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]HEPT-2-IN-1 -ON (75) 164
1-[2-(PHENYLETHINY!)PHENYL]-3-PYRIDIN-4-YLPROP-2-IN-1-ON (76) 166
1 -(2-HEX-1 -INYLPHENYL)-3-PHENYLPROP-2-IN-1 -ON (77) 168
1 -(2-HEX-1 -INYLPHENYL)-3-PYRIDIN-4-YLPROP-2-IN-1 -ON (78) 170
1,7-DIPHENYLHEPTA-1,6-DIIN-3-ON (79) 173
1 -(2-HEX-1 -INYLPHENYL)HEPT-2-IN-1 -ON (80) 174
4,4-DIMETHYL-1-(2-HEX-1-INYLPHENYL)PENT-2-IN-1-ON (81) 176
4,4-DIMETHYL-1 -[2-(3-METHOXYPROP-1 -INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1 -ON (82)
178
METHYL-4-[2-(3,3-DIMETHYLBUT-1-INYL)PHENYL]-4-OXOBUT-2-INAT(83) 180
4,4-DIMETHYL-1 -[2-(3-PHENYLPROP-1 -INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1 -ON (84) 182
4,4-DIMETHYL-1 -[2-(3-OXO-3-PHENYLPROP-1 -INYL)PHENYL]PENT-2-IN-1 -ON
(85) 184
THERMOLYSE VON 3-PHENYL-1-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]PROP-2-IN-1-ON (72)
187
10-PHENYL-11 H-BENZO[B]FLUOREN-11 -ON (86) 187
5-PHENYL-11 H-BENZO[B]FLUOREN-11 -ON (87) 190
METHYL-11-OXO-11H-BENZO[B]FLUOREN-10-CARBOXYLAT (88) 192
10-(TERT-BUTYL)-11 H-BENZO[B]FLUOREN-11 -ON (89) 194
10-BUTYL-11H-BENZO[B]FLUOREN-11-ON (90) 196
10-PYRIDIN-4-YL-11 H-BENZO[B]FLUOREN-11 -ON (92) 198
THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT (73)
IN
CCI 4 201
METHYL-5-CHLOR-11 -OXO-11 H-BENZO[B]FLUOREN-10-CARBOXYLAT (93) 202
THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT (73)
IN
CHBR 3 204
METHYL-5-BROM-11 -OXO-11 H-BENZO[B]FLUOREN-10-CARBOXYLAT (94) 204
THERMOLYSE VON METHYL-4-OXO-4-[2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]BUT-2-INAT (73)
IN
CH2I2 206
IMAGE 8
INHALTSVERZEICHNIS VII
METHYL-5-IOD-11 -OXO-11 H-BENZO[B]FLUOREN-10-CARBOXYLAT (95) 207
(3E)-2-(2,2-DIMETHYLPROPANOYL)-3-(2-OXO-2-PHENYLETHYLIDEN)-2,3-DIHYDRO-
1H-INDEN-1-ON(96) 209
LITERATURVERZEICHNIS 218
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