Triphenylamin als Synthesebaustein für Cyclophane und Dendrimere:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
9
2.1
ACYLIERUNGEN
VON
TRIPHENYLAMIN
UND
TRIPHENYLAMINDERIVATEN
9
2.1.1
POLYPHOSPHORSAEUREKATALYSIERTE
DREIFACHACYLIERUNGEN
VON
TRIPHENYLAMIN
MIT
ALIPHATISCHEN
CARBONSAEUREN
UND
BENZOESAEUREN
9
2.1.2
ACETYLIERUNG
VON
V,V-DIPHENYL-4-BROMANILIN
10
ZU
V,V-BIS(4-ACETYLPHENYL)-
4-BROMANILIN
11
'
17
2.1.3
VERSUCH
ZUR
ACETYLIERUNG
VON
N,
V-DIPHENYL-4-NITROANILIN
13
ZU
N,
N-BIS(4-
ACETYLPHENYL)-4-NITROANILIN
14
21
2.1.4
ACETYLIERUNG
VON
JV,V-DIPHENYL-4-PHENYLENDIAMIN
15
ZU
V,V-BIS(4
ACETYLPHENYL)-4-PHENYLENDIAMIN
16
22
2.1.5
ACETYLIERUNG
VON
V,
V-BIS(4-BROMPHENYL)-4-ANILIN
19
ZU
N,
V-BIS(4-BROM-
PHENYL)-4-ACETYLANILIN
20
24
2.1.6
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
ZU
KAPITEL
2.1
27
2.2
CYCLOPHANE
AUF
TRIPHENYLAMINBASIS
DURCH
MCMURRY-KUPPLUNGEN
28
2.2.1
EINLEITUNG
28
2.2.2
TI-PULVER
ALS
KUPPLUNGSREAGENZ
ZUR
DIMERISIERUNG
VON
ACETOPHENON
23,
4-AMINOACETOPHENON
34,
4-BROMACETOPHENON
35
UND
BIS(4-ACETYL-
PHENYL)SULFID
23
33
2.2.3
VERSUCH
ZUR
DIMERISIERUNG
VON
N,
V-BIS(4-ACETYLPHENYL)-4-PHENYLEN-
DIAMIN
16
34
2.2.4
DARSTELLUNG
VON
N,N
-BIS(4-BROMPHENYL)-L,2,16,17-TETRAMETHYL-9,24
DIAZA[2.1.2.1]PARACYCLOPHAN-L,16-DIEN
31
34
2.2.5
DARSTELLUNG
VON
L,2,16,17,31,32-HEXAMETHYL-9,24-DIAZA-[2.1.2.1.2]
PARACYCLOPHAN-L,16,31-TRIEN30
38
II
23
DARSTELLUNG
BENZAMIDVERBRUECKTER
MAKROBICYCLISCHER
CYCLOPHANE
AUF
TRI
PHENYLAMINBASIS
43
2.3.1
POLYMETHYLENVERBRUECKTE
MAKROBICYCLEN
-
EINLEITUNG
43
2.3.1.1
DARSTELLUNG
VON
TRIS(4-CARBOXYPHENYL)AMIN
45
47
2.3.1.2
DARSTELLUNG
VON
TRIS(4-CHLORCARBONYLPHENYL)AMIN
46
48
2.3.1.3
DARSTELLUNG
WEITERER
TRIPHENYLAMINDERIVATE
MIT
TRIS(4-ACETYLPHENYL)
AMIN
2
UND
TRIS(4-CHLORCARBONYLPHENYL)AMIN
46
ALS
AUSGANGSSUBSTANZEN
49
2.3.1.4
CYCLISIERUNGEN
MIT
TRIS(4-CHLORCARBONYLPHENYL)AMIN
46
53
2.3.1.4.1
CYCLISIERUNG
MIT
1,6-HEXAMETHYLENDIAMIN
48
53
2.3.1.4.2
CYCLISIERUNG
MIT
1
,8-OCTAMETHYLENDIAMIN
54
59
2.3.1.4.3
CYCLISISERUNGSVERSUCHE
MIT
1,4-TETRAMETHYLENDIAMIN64
UND
1,1
2-DODECAMETHY
LENDIAMIN
65
61
2.3.1.5
VERSUCHE
ZUR
KOMPLEXIERUNG
VON
PYREN
68
IN
DER
MOLEKUELHOEHLE
DES
TRIPHENYLAMINOPHANS
60
62
2.3.1.6
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
ZU
KAPITEL
2.3.1
65
2.3.2
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
PHENYLENUEBERBRUECKTEN
TRIPHENYLAMINOPHANS
66
2.3.2.1
DARSTELLUNG
VON
TRIS(4-NITROPHENYL-4-YL[AMINOCARBONYLPHENYL])AMIN
70
67
2.3.2.2
DARSTELLUNG
VON
TRIS(4-AMINOPHENYL-4-YL[AMINOCARBONYLPHENYL])
AMIN
71
68
2.3.2.3
CYCLISIERUNG
VON
71
MIT
TRIS(4-CHLORCARBONYLPHENYL)AMIN
46
69
2.3.2.4
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
ZU
KAPITEL
2.3
70
2.4
SYNTHESE
EINES
DENDRIMEREN
AUF
TRIPHENYLAMINBASIS
DURCH
AMID
VERKNUEPFUNG
71
2.4.1
EINLEITUNG
71
2.4.2
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N,
V-BIS(4-CARBOXYPHENYL)-4-NITROANILIN
82
75
2.4.3
VERSUCH
EINES
OXIDATIVEN
ACETYLGRUPPENABBAUS
DES
N,
V-BIS(4-ACETYLPHENYL)
4-PHENYLENDIAMINS
16
76
2.4.4
VERSUCH
ZUR
CARBOXYLIERUNG
VON
N,
JV-BIS(4-BROMPHENYL)-4-PHENYLEN
DIAMIN
84
77
2.4.4.1
BROMIERUNG
VON
V
V-DIPHENYL-4-PHENYLENDIAMIN
15
77
2.4.4.2
VERSUCH
ZUR
CARBOXYLIERUNG
VON
84
79
2.4.5
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
DER
HEXACARBONSAEURE
79
79
III
2.4.5.1
AUFBAU
DES
DENDRIMERANALOGONS
85
79
2.4.5.2
HALOFORMREAKTION
MIT
85
84
2.4.6
DARSTELLUNG
VON
V
V-BIS(4-METHOXYCARBONYLPHENYL)-4-NITROANILIN
73
DURCH
UZZMAWI-REAKTION
84
2.4.7
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
DES
DENDRIMEREN
ZWEITER
GENERATION
78
NACH
DIVERGENTER
SYNTHESESTRATEGIE
89
2.4.7.1
DARSTELLUNG
DES
HEXACARBONSAEUREESTERS
79
89
2.4.7.2
DARSTELLUNG
DER
HEXACARBONSAEURE
86
94
2.4.8
DARSTELLUNG
DES
DENDRIMEREN
ZWEITER
GENERATION
78
DURCH
KONVERGENTE
SYNTHESESTRATEGIE
96
2.4.8.1
DARSTELLUNG
DER
DENDRONVORSTUFE
89
96
2.4.8.2
UMWANDLUNG
DER
DENDRONVORSTUFE
89
IN
DAS
DENDRON
77
100
2.4.8.3
DARSTELLUNG
DER
DENDRONVORSTUFE
ZWEITER
GENERATION
91
102
2.4.8.4
SYNTHESE
DES
DENDRIMEREN
ZWEITER
GENERATION
78
107
2.5
VORVERSUCHE
ZUM
AUFBAU
VON
DENDRIMEREN
MIT
ETHINEINHEITEN
115
2.5.1
EINLEITUNG
115
2.5.2
DARSTELLUNG
VON
N,
V-DIPHENYL-4-ETHINYLPHENYLANILIN
99
UND
TRIS(4-PHENYLETHINYLPHENYL)AMIN
100
117
2.5.3
DARSTELLUNG
VON
W-BIS(4-ACETYLPHENYL)-4-ETHINYLANILIN
97
121
2.5.4
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
DES
DENDRIMERANALOGONS
94
123
2.5.5
GZOSER-KUPPLUNGEN
VON
BISETHINYLDERIVATEN
DES
TRIPHENYLAMINS
126
2.5.5.1
EINLEITUNG
126
2.5.5.2
DARSTELLUNG
DER
SYNTHONE
103
UND
104
128
2.5.5.3
GZASER-KUPPLUNG
VON
W-BIS(4-ETHINYLPHENYL)-4-BROMANILIN
104
131
2.5.5.4
GZASER-KUPPLUNG
VON
JV,V-BIS(4-ETHINYLPHENYL)ANILIN
103
133
2.5.5.5
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
ZU
KAPITEL
2.5.5
133
2.5.6
DARSTELLUNG
DES
DENDRIMERANALOGONS
108
134
2.5.7
DARSTELLUNG
DES
DENDRIMERANALOGONS
95
138
2.5.8
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
ZU
KAPITEL
2.5
141
2.6
UV/VIS-SPEKTREN
EINIGER
TRIPHENYLAMINDERIVATE
145
IV
3
ZUSAMMENFASSUNG
147
4
EXPERIMENTALTEIL
5
LITERATURVERZEICHNIS
150
178 |
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