Oligonucleare Kupferkomplexe als Precursoren für biomimetische Oxidationskatalysatoren: Synthese und katalytische Untersuchungen
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2000
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 2000 |
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INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN SEITE
1. EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG 1
2. STAND DER FORSCHUNG: BIOLOGISCHE UND BIOMIMETISCHE 5
OXIDATION VON PHENOLEN MIT KUPFERHALTIGEN KATALYSATOREN
3. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER LIGANDEN 13
3.1. SYNTHESE DER LIGANDEN 13
3.2. DISKUSSION DER NMR-SPEKTREN 14
4. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER KUPFERKOMPLEXE 15
4.1. SYNTHESE DER KOMPLEXE - 15
4.2. CHARAKTERISIERUNG DER KUPFER(I)-KOMPLEXE 16
4.2.1. MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN 17
4.2.2.
1 H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 18
4.2.3. EPR- UND UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 19
4.2.4. DARSTELLUNG DER STRUKTUR VON CULF 24
4.2.5. MAGNETISCHE MESSUNG 27
4.3. KUPFERKOMPLEXE MIT 2-(PYRIDYL)-METHYLAMIN ODER 27
2(2-AMINO)-ETHYLPYRIDIN ALS HETEROCYCLISCHE KOMPONENTE
4.4. CHARAKTERISIERUNG DER KUPFER(II)-KOMPLEXE 29
4.4.1. KUPFERKOMPLEXE MIT AMINOCHINOLINEN-LIGANDEN 29
4.4.1.1. ROENTGENSTRUKTURANALYSE VOM KUPFERKOMPLEX CU4F 30
4.4.1.2. MAGNETISCHE UNTERSUCHUNGEN 31
4.4.1.3. REMISSIONSSPEKTREN 32
4.4.1.4. STRUKTUR VOM KUPFER(II)-KOMPLEX MIT EINEM 32
3 - AMINOPYRIDINLIGANDEN
5. KATALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN MIT SAUERSTOFF 34
5.1. KATALYTISCHE OXIDATION VON 2.4.6.-TRI-R-BUTYLPHENOL 35
5.1.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR KATALYSE MIT DEN DARGESTELLTEN 3 7
CU^KOMPLEXEN
5.1.1.1. VARIATION DER REAKTIONSZEIT 3 9
5.1.1.2. VARIATION DER STOFFMENGENVERHAELTNISSE SUBSTRAT: KATALYSATOR 40
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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5.1.1.3. VARIATION DER REAKTIONSTEMPERATUR 41
5.1.1.4. VARIATION DER RESTE R
2 UND R1 AM KUPFERKOMPLEX 42
5.1.1.5. VARIATION VON R
3 AM KUPFERKOMPLEX 43
5.1.1.6. VARIATION DES LOESUNGSMITTELS 45
5.1.1.7. EINSATZ ANDERER KUPFERKOMPLEXE ALS KATALYSATOR 46
5.1.2. VERMUTUNGEN ZUM MECHANISMUS DER KATALYSE 48
5.2. KATALYTISCHE OXIDATION MIT 2.4.6-TRIMETHYLPHENOL 52
5.3. KATALYTISCHE OXIDATION MIT 2.4-DI-R-BUTYLPHENOL UND 54
2.6-DI-R-BUTYLPHENOL
5.4. KATALYTISCHE OXIDATION MIT CYCLOHEXEN, STILBEN, 1-OCTEN UND 56
NORBOMEN ALS SUBSTRATE
5.5. KATALYTISCHE OXIDATION MIT 3.5. -DI-R-BUTYLBRENZCATECHIN ALS 57
SUBSTRAT '
6. ZUSAMMENFASSUNG 59
7. EXPERIMENTELLER TEIL 62
7.1. SYNTHETISCHE ARBEITEN 62
7.1.1. SYNTHESEN NACH LITERATURVORSCHRIFTEN 62
7.1.2. SYNTHESE UND ANALYTIK DER NEUEN VERBINDUNGEN 62
7.1.2.1. DREIZAEHNIGE LIGANDEN MIT 2-AMINOPYRIDIN ALS 62
AMINKOMPONENTE
7.1.2.2. DREIZAEHNIGE LIGANDEN MIT AMINOPYRIMIDIN ALS 63
AMINKOMPONEI\TE
7.1.2.3. DREIZAEHNIGE LIGANDEN MIT 2(2-AMINOETHYLPYRIDIN) ALS 64
AMINKOMPONENTE
7.1.2.4. DREIZAEHNIGE LIGANDEN MIT 8-AMINOCHINOLIN ALS 67
AMINKOMPONENTE /
7.1.2.5. DREIZAEHNIGE LIGANDEN MIT 3-AMINOPYRIDIN ALS 70
AMINKOMPONENTE
7.2. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER KUPFERKOMPLEXE 74
7.3. KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 79
7.4. METHODISCHES UND APPARATIVES ZUR CHARAKTERISIERUNG 86
7.4.1. CHN-ANALYSE 86
7.4.2. THERMOGRAVIMETRIE 86
7.4.3. EPR-SPEKTROSKOPIE 86
7.4.4. INFRAROTSPEKTROSKOPIE 86
7.4.5. BESTIMMUNG DES KUPFERGEHALTES 86
7.4.6. MASSENSPEKTROSKOPIE 87
7.4.7. NMR-SPEKTROSKOPIE 87
7.4.8. BESTIMMUNG DES SCHMELZPUNKTES 87
7.4.9. MAGNETMESSUNGEN 87
7.4.10. UV/VIS- UND REMISSIONSSPEKTROSKOPIE , 87
7.4.11. GASCHROMATOGRAPHIE 87
7.4.12. ROENTGENSTRUKTURANALYSE 88
7.5. KATALYSEERGEBNISSE DER KUPFERKOMPLEXE MIT 88
2.4.6-TRI-T-BUTY LPHENOL ALS SUBSTRAT
7.5.1. VORSCHRIFT ZUR OXIDATION 88
7.5.2. KATALYSE IN METHANOL 89
7.5.3. KATALYSE IN TOLUOL 90
7.5.4. KATALYSE IN ACETONITRIL 91
7.5.5. KATALYSE IN PYRIDIN 92
8. LITERATURVERZEICHNIS 93
DANKSAGUNG
LEBENSLAUF
SELBSTAENDIGKEITSERKLAERUNG |
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