Synthetische Modifizierung antifungal und zytostatisch wirksamer Naturstoffe:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Jena
[2017?]
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG...............................................................................................................................
1
1.1 NATURSTOFFE ALS LEITSTRUKTUREN IN DER ENTWICKLUNG NEUER
THERAPEUTIKA..............................1
1.1.1 BEDEUTUNG VON NATURSTOFFEN IN DER
MEDIZIN................................................................
1
1.1.2 NATURSTOFFE UND DEREN DERIVATE IN DER
KREBSTHERAPIE.................................................2
1.1.3 KLINISCH RELEVANTE
ANTIMYKOTIKA...................................................................................
4
1.1.4 AMPHOTERICIN B - DER *GOLDSTANDARD UNTER DEN
ANTIMYKOTIKA.................................7
1.2 CHEMISCHE MODIFIZIERUNG VON NATURSTOFFEN ZU MEDIZINISCH RELEVANTEN
WIRKSTOFFEN
........
9
1.2.1 NATURSTOFFE UND DIE ANFORDERUNGEN AN POTENTIELLE
WIRKSTOFFE..................................9
1.2.2 MUTASYNTHESE UND KOMBINATORISCHE BIOSYNTHESE
....................................................
10
1.2.3
TOTALSYNTHESE..............................................................................................................
10
1.2.4
SEMISYNTHESE...............................................................................................................
10
2
ZIELSTELLUNG...........................................................................................................................
15
3 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION...................................................................................................17
3.1 SYNTHESE VON LEUCOMYCIN-DERIVATEN MIT SYNERGISTISCHEM EFFEKT AUF DAS
ANTIMYKOTIKUM
CASPOFUNGIN.........................................................................................................................
17
3.1.1 VORARBEITEN UND
MOTIVATION.......................................................................................17
3.1.2 SYNTHESE DER
AMINE.....................................................................................................18
3.1.3 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER LEUCOMYCIN-DERIVATE
..................................
19
3.2 L,4 -BIPIPERIDIN-L -CARBAMATE ALS LOESLICHKEITSVERMITTEINDE GRUPPE IN
BIOAKTIVEN SUBSTAN
ZEN MIT PHENOLISCHEN SUBSTRUKTUREN
..................................................................................
24
3.2.1 VORARBEITEN UND BISHERIGE
STUDIEN.............................................................................24
3.2.2 DERIVATISIERUNG DER AGLYKA VON ANTHRA- UND TETRACYCLINEN
......................................
24
3.2.3 DERIVATISIERUNG DIVERSER (POLY-)PHENOLE
....................................................................
27
3.2.4 NACHFOLGEARBEITEN ZUR DERIVATISIERUNG DES
CHARTREUSIN-AGLYKONS............................31
3.3 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN CHLORIERTER, ZYTOTOXISCHER ISOCUMARINE
UND BEITRAEGE ZUR
AUFKLAERUNG DER
BIOSYNTHESE................................................................................................
33
3.3.1 NATUERLICH VORKOMMENDE ISOCUMARINE UND DEREN
BEDEUTUNG...................................33
3.3.2 HALOGENIERTE DIAPORTHIN-DERIVATE AUS
A. ORYZAE
.............................. 34
3.3.3 ALLGEMEINE ASPEKTE ZUM AUFBAU VON ISOCUMARINEN
.................................................
36
3.3.4 SYNTHESESTRATEGIE I - ISOCUMARINE
VIA
SONOGASHIRA-REAKTION UND ANSCHLIESSENDER
ZYKLISIERUNG...................................................................................................................38
3.3.5 SYNTHESESTRATEGIE II ~ EIN SS-KETOESTER ALS
SCHLUESSELINTERMEDIAT...............................44
3.3.6 SYNTHESESTRATEGIE III - ISOCUMARINE
VIA
WEINREB-KETON-SYNTHESE UND
ANSCHLIESSENDER BASEN-INDUZIERTER
ZYKLISIERUNG..........................................................47
3.3.7
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN................................................................................
51
3.3.8 BIOTRANSFORMATIONSEXPERIMENTE ZUR HALOGENIERUNG
.................................................
52
3.3.9 UNTERSUCHUNGEN ZUR SUBSTRATTOLERANZ VON
AOIQ........................................................54
3.3.10 ZUSAMMENFASSENDE
BETRACHTUNG...............................................................................
62
3.4 DESIGN ANTIFUNGALER WIRKSTOFFKONJUGATE AUS AMPHOTERICIN B UND EINEM
FARBSTOFF DES
DIAMINOSTILBENTYPS..............................................................................................................
63
3.4.1 ZUR THEORIE VON
AMPHOTERICIN-CALCOFLUOR-KONJUGATEN..............................................63
3.4.2 VORUNTERSUCHUNGEN UND ABGELEITETE SYNTHESESTRATEGIEN
........................................
64
3.4.3 SYNTHESE DER
AMPHOTERICIN-DERIVATE.........................................................................67
3.4.4 SYNTHESE DER
CALCOFLUORBAUSTEINE..............................................................................
69
3.4.5 VERSUCHE ZUR VERKNUEPFUNG VON POLYEN UND OPTISCHEM
AUFHELLER.............................73
ZUSAMMENFASSUNG...............................................................................................................
78
4.1 SYNTHESE VON LEUCOMYCIN-DERIVATEN MIT SYNERGISTISCHEM EFFEKT AUF
KLINISCH RELEVANTE
ANTIMYKOTIKA........................................................................................................................78
4.2 BIPIPERIDIN-KONJUGATE ALS GLYKOSIDMIMETIKA IN AUSGEWAEHLTEN
NATURSTOFFEN
....................
80
4.3 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN CHLORIERTER, ZYTOTOXISCHER ISOCUMARINE
UND BEITRAEGE ZUR
AUFKLAERUNG DER
BIOSYNTHESE................................................................................................
82
4.4 DESIGN ANTIFUNGALER WIRKSTOFFKONJUGATE AUS AMPHOTERICIN B UND EINEM
FARBSTOFF DES
DIAMINOSTILBENTYPS..............................................................................................................
86
EXPERIMENTELLER
TEIL.............................................................................................................
90
5.1 ALLGEMEINE VERFAHREN UND
MESSGERAETE...............................................................................
90
5.1.1 CHEMISCHE
SYNTHESE....................................................................................................90
5.1.2 G
ERAETE..........................................................................................................................
90
VI
5.1.3
NOMENKLATUR..................................................................................................................92
5.2 CHEMISCHE SYNTHESEN UND ANALYTISCHE DATEN
...................................................................
93
5.2.1 ZU DEN
LEUCOMYCIN-DERIVATEN....................................................................................
93
5.2.2 ZUR DEN L,4 -BIPIPERIDIN-L -CARBAMATEN AUSGEWAEHLTER
NATURSTOFFE...........................99
5.2.3 ZUR DARSTELLUNG DER
ISOCUMARINE..............................................................................
105
5.2.4 ZU AMPHOTERICIN B - CALCOFLUOR -
KONJUGATEN..........................................................137
6
ABBILDUNGSVERZEICHNIS.......................................................................................................152
7
LITERATURVERZEICHNIS...........................................................................................................
157
8
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS......................................................................................................163
9
ANHANG................................................................................................................................166
10
DANKSAGUNG........................................................................................................................218
11
LEBENSLAUF..........................................................................................................................220
12
SELBSTSTAENDIGKEITSERKLAERUNG..............................................................................................
221
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