Zur Massenspektrometrie von 2-Benzyl-1,3-diphenylpropenen und isomeren Benzylindanen:
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1994
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-1
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
.
1
1.1.
EINFUEHRUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
12.
ALLGEMEINE
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
.
4
13.
ALLGEMEINE
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
ZU
METASTABILEN
IONEN
.
6
1.4.
THEORIE
UNIMOLEKULARER
REAKTIONEN
.
12
2.
FRAGMENTIERUNGSREAKTIONEN
VON
TRIARYLISOBUTENEN
UND
ISOMEREN
INDANDERIVATEN
NACH
ELEKTRONENSTOSS-IONISATION
.
18
2.1.
EI-MASSENSPEKTREN
DER
METHYLSUBSTITUIERTEN
UND
DEUTERIUMMARKIER
TEN
VERBINDUNGEN
1-11
.
18
22.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
METHYLSUBSTITUIERTEN
TRIARYLISOBUTENE2-BENZYL-3-PHENYL-L-(4-METHYLPHENYL)PROPEN
1
UND
L,3-DIPHENYL-2-(4-METHYLBENZYL)PROPEN
2
.
22
22.1
EI-MIKE-SPEKTREN
VON
1
UND
2
.
27
23.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
2-BENZYL-6-METHYL-L
PHENYLINDAN
5
.
31
23.1
70
EV
EI-MASSENSPEKTRUM
VON
2-BENZYL-6-METHYL-L-PHENYL
INDAN
5
.
31
232
EI-MIKE-SPEKTRUM
DER
2-BENZYL-6-METHYL-L-PHENYLINDAN
5
.
33
233
LONENSTRUKTUREN
DURCH
VERGLEICH
DER
CA-SPEKTREN
VON
2
UND
5
SOWIE
VON
REFERENZVERBINDUNGEN
.
34
2.4.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
DEUTERIERTEN
TRIARYLISO
BUTENEN
3,
4,
6
UND
7
.
40
2.4.1
70
EV
EI-MASSENSPEKTREN
VON
2-BENZYL-L-PENTADEUTERO
PHENYL-3-PHENYLPROPEN
3
UND
2-(PENTADEUTEROPHENYLMETHYL)
1,3-DIPHENYLPROPEN
4
.
42
242
EI-MIKE-SPEKTREN
VON
2-BENZYL-L-PENTADEUTEROPHENYL-3
PHENYLPROPEN
3
UND
2-(PENTADEUTEROPHENYLMETHYL)-L,3-DI
PHENYLPROPEN
4
.
44
-
II
-
2.4.3
70
EV-EI-MASSENSPEKTREN
UND
EI-MIKE-SPEKTREN
VON
2
(PHENYLDIDEUTEROMETHYL)-L,3-DIPHENYL-PROPEN
6
UND
2
(PHENYLDIDEUTEROMETHYL)-L,3-DIPHENYLTRIDEUTEROPROPEN
7
.
47
2.4.4
70
EV
EI-MASSENSPEKTRUM
UND
EI-MIKE-SPEKTRUM
VON
2
(PHENYLDIDEUTEROMETHYL)-L,3-DIPHENYL-PROPEN
6
.
47
2.4.5
70
EV
EI-MASSENSPEKTRUM
UND
EI-MIKE-SPEKTRUM
VON
2
(PHENYLDIDEUTEROMETHYL)-L,3-DIPHENYLTRIDEUTEROPROPEN
7
.
50
25.
MASSENSPEKTROMETRISCHEUNTERSUCHUNGENVONMETHOXYSUBSTITUIERTEN
TRIARYLISOBUTENEN
8
UND
9
.
52
25.1
70
EV
EI-MASSENSPEKTREN
VON
2-BENZYL-L-(4-METHOXYPHE
NYL)3-PHENYLPROPEN
8
UND
2-(4-METHOXYBENZYL)L,3-DIPHENYL
PROPEN
9
.
52
2.5.2
EI-MIKE-SPEKTREN
VON
2-BENZYL-L-(4-METHOXYPHENYL)3-PHE
NYLPROPEN
8
UND
2-(4-METHOXYBENZYL)L,3-DIPHENYLPROPEN
9
.
55
2.6.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
TRIFLUORMETHYLSUBSTI
TUIERTEN
TRIARYLISOBUTENEN
10
UND
11
.
59
2.6.1
70
EV
EI-MASSENSPEKTRUM
VON
2-(4-TRIFLUORMETHYLBENZYL)
1,3-DIPHENYLPROPEN
11
.
59
2.6.2
EI-MIKE-SPEKTREN
DER
2-BENZYL-L-(TRIFLUORMETHYLPHENYL)-3
PHENYLPROPEN
10
UND
2-(4-TRIFLUORMETHYLBENZYL)-L,3
DIPHENYLPROPEN
11
.
61
2.7.
DISTONISCHE
IONEN
AUS
DEN
TRIARYLISOBUTENEN:
ZUSAMMENFASSENDE
DISKUSSION
.
65
2.7.1
FRAGMENTIERUNGSVERHALTEN
DER
METHYLSUBSTITUIERTEN
TRIARYLISOBUTENEN
1
UND
2
.
67
2.7.2
DISKUSSION
DER
EINZELNEN
TRIAIYLISOBUTEN-DERIVATE
3,
4,
6,
8,
9,
10
UND
11
.
70
2.8.
QUALITATIVE
BESTIMMUNG
DES
ISOMERISIERUNGSGRADES
.
77
2.8.1
BESTIMMUNG
DES
ISOMERISIERUNGSGRADS
DER
MOLEKUELIONEN
1
+
'
BZW.
2
+
'
AUS
DEN
EI-MASSENSPEKTREN
.
TJ
2.8.2
BESTIMMUNG
DES
ISOMERISIERUNGSGRADES
DER
MOLEKUELIONEN
3
+
'
BZW.
4
+
'
AUS
DEN
EI-MASSENSPEKTREN
.
80
-
III
-
2.83
ZUR
ISOMERISIERUNG
DER
MOLEKUELIONEN
DER
METHOXY
UND
TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTEN
DERIVATE
8,
9,
10
UND
11
.
81
2.8.4
BESTIMMUNG
DES
ISOMERISIERUNGSGRADES
DER
MOLEKUELIONEN
1
BIS
11
AUS
DEN
MIKE-SPEKTREN
.
82
3.
SEKUNDAERFRAGMENTIERUNGSREAKTIONEN
VON
TRIPHENYLISOBUTENE
.
87
3.1.
SEKUNDAERFRAGMENTIERUNG
DER
KEMDEUTERIERTEN
TRIPHENYLISOBUTENE
3
UND
4
.
87
32.
SEKUNDAERFRAGMENTIERUNG
DES
GERUESTDEUTERIERTEN
TRIPHENYLISO
BUTENS
7
.
90
33.
UMWANDLUNGSWAHRSCHEINLICHKEITEN
FUER
INTRAANNULAREN
PROTO
NENAUSTAUSCH
.
92
3.4.
ZUM
MECHANISMUS
DER
BENZOLABSPALTUNG
.
102
4.
FRAGMENTIERUNGSREAKTIONEN
VON
TRIARYLISOBUTENEN
UND
SUBSTITUIERTEN
BEN
ZYLINDANEN
NACH
CHEMISCHER
IONISATION
.
108
4.1.
CI-MIKE-SPEKTREN
VON
2-BENZYL-3-PHENYL-L-(4-METHYLPHENYL)
PROPEN
1,
L,3-DIPHENYL-2-(4-METHYLBENZYL)PROPEN
2,
2-BENZYL-L-(4
METHOXYPHENYL)3-PHENYLPROPEN
8
UND
2-(4-METHOXYBENZYL)L,3-DI
PHENYLPROPEN
9
.
110
42.
CI-MIKE-SPEKTREN
DES
PROFANIERTEN
2-BENZYL-L-PHENYL-6-METHYL
INDANS
5
UND
DES
2-BENZYL-L,6-DIMETHYLINDANS
13
.
113
43.
ZERFALL
DER
METASTABILEN
QUASI-MOLEKUELIONEN
DER
SUBSTITUIERTEN
BENZYLINDANE
14-17
.
117
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
122
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
125
6.1.
INSTRUMENTELLE
ANALYTIK
.
125
62.
PRAEPARATIVE
DARSTELLUNG
.
126
7.
LITERATURVERZEICHNIS
.
144 |
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