Synthese und 1,3-dipolare Cycloadditionen von Cyclobutenonen:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1
SYNTHESE
UND
1,
3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
VON
CYCLOBUTENONEN
1
1.2
PROBLEMSTELLUNG
6
2.
HAUPTTEIL
8
2.1
SYNTHESEMETHODEN
FUER
METHYLENCYCLOBUTENONE
8
2.2
SYNTHESE
SUBSTITUIERTER
METHYLENCYCLOBUTENONE
11
2.2.1
REAKTION
VON
EXO-TRICYCLO[4.2.1.0
2
5
]NON-7-EN-3-ON
35
MIT
ALIPHATISCHEN
KETONEN
11
2.2.1.1
REAKTION
VON
35
MIT
ETHYLMETHYLKETON
36
UND
ISOPROPYLMETHYLKETON
37
11
2.2.1.2
REAKTION
VON
35
MIT
DIETHYLKETON
14
2.2.1.3
REAKTION
VON
35
MIT
WEITEREN
KETONEN
15
2.2.2.
REAKTION
VON
EXO-TRICYCLO[4.2.1.0
2
'5]NON-7-EN-3-ON
35
MIT
ALDEHYDEN
15
1.2.2.1
REAKTION
VON
35
MIT
BENZALDEHYDEN
15
2.2.2.2
REAKTION
VON
35
MIT
FURAN-,
THIOPHEN
UND
PYRROL-2-
CARBALDEHYD
24
2.2.2.3
REAKTION
VON
35
MIT
TRIMETHYLACETALDEHYD
27
2.3.1
CYCLOBUTEN
UND
CYCLOBUTENONSYNTHESEN
DURCH
RETRO
DIELS-ALDER-REAKTION
28
2.3.2
MECHANISMUS
DER
RETRO-DIELS-ALDER-REAKTION
30
2.3.3
SYNTHESE
VON
METHYLENCYCLOBUTENONEN
DURCH
RETRO-
DIELS-ALDER-REAKTION
31
2.3.3.1
SYNTHESE
ALKYLSUBSTITUIERTER
METHYLENCYCLOBUTENONE
31
2.3.3.2
SYNTHESE
AROMATISCH
SUBSTITUIERTER
CYCLOBUTENONE
34
2.3.4
VERLAUF
DER
ISOMERISIERUNG
40
2.3.4.1
THERMISCHE
CIS-TRANS-ISOMERISIERUNG
40
2.3.4.2
RADIKALISCHE
RETRO-DIELS-ALDER-REAKTION
41
2.3.4.3
ELEKTROCYCLISCHE
RINGOEFFNUNGS
UND
RINGSCHLUSS
REAKTION
42
2.4
DIE
THEORIE
DER
1,3-DIPOLAREN
CYCLOADDITION
46
2.4.1
SYSTEMATIK
DER
1,3-DIPOLE
46
2.4.2
MECHANISMUS
DER
1,3-DIPOLAREN
CYCLOADDITION
48
2.4.3
DIE
WOODWARD-HOFFMANN-REGELN
50
2.4.4
DIE
GRENZORBITALMETHODE
(FHO-METHODE)
51
2.5
CYCLOADDITIONEN
VON
CYCLOBUTENONEN
MIT
MESO
IONISCHEN
VERBINDUNGEN
55
2.5.1
CYCLOADDITIONEN
MIT
1,
3-THIAZOLIUM-4-OLATEN
57
2.5.1.1
UMSETZUNG
VON
ALKYLSUBSTITUIERTEN
CYCLOBUTENONEN
MIT
THIAZOLIUMOLATEN
58
2.5.1.2
REAKTION
MIT
2-METHYLTHIO-3,5-DIPHENYL-L,3
THIAZOLIUM-4-OLAT
104
59
2.5.1.3
REAKTION
MIT
DEM
2,3,5-TRIPHENYL-L,3-THIAZOLIUM
4-OLAT
101
63
2.5.1.4
THERMOLYSEN
DER
CYCLOADDUKTE
64
2.5.2
CYCLOADDITIONEN
MIT
1,
3-DITHIOLIUM-4-OLATEN
69
2.5.2.1
UMSETZUNG
VON
4-(3-PENTYLIDEN)CYCLOBUTENON
73
MIT
DITHIOLIUM-4-OLATEN
70
2.5.2.2
REAKTION
MIT
DEM
2
,5-DIPHENYL-L,3-DITHIOLIUM
4-OLAT
119
71
2.5.2.3
REAKTION
MIT
DEM
2-PHENYL-L,3-DITHIOLIUM-4-OLAT
125
73
2.5.2.4
REAKTION
MIT
DEM
2-MORPHOLINO-5-PHENYL-L,
3
DITHIOLIUM-4-OLAT
126
74
2.6
UMSETZUNG
VON
(E/Z)-4-BENZYLIDENCYCLOBUTENON
15/16
UND
(E/Z)-4-(2-THENYLIDEN)CYCLOBUTENON
84/85
MIT
1,3-DIPOLEN
75
2.6.1
UMSETZUNG
DER
4-BENZYLIDENCYCLOBUTENONE
15/16
MIT
2,3,5-TRIPHENYL-L,3-THIAZOLIUM-4-OLAT
104
76
2.6.2
UMSETZUNG
DER
4-BENZYLIDENCYCLOBUTENONE
15/16
MIT
2-METHYLTHIO-3
,
5-DIPHENYL-L
,
3-THIAZOLIUM-4-OLAT
101
76
2.6.3
UMSETZUNG
DER
4-BENZYLIDENCYCLOBUTENONE
15/16
UND
DER
4-THENYLIDENCYCLOBUTENONE
84/85
MIT
DIAZOMETHAN
133
77
2.7
REAKTIVITAET
UND
REGIOSELEKTIVITAET
DER
1,
3-DIPOLAREN
CYCLOADDITION
AN
CYCLOBUTENONEN
79
2.7.1
CYCLOADDITIONEN
MIT
DITHIOLIUMOLATEN
80
2.7.2
CYCLOADDITIONEN
MIT
THIAZOLIUMOLATEN
82
2.7.3
REAKTIVITAET
DER
AROMATISCH
SUBSTITUIERTEN
CYCLOBUTENONE
83
2.8
PHOTOELEKTRONENSPEKTREN
UND
PHOTOLEITFAEHIGKEITEN
VON
BENZOTRIAZOLEN
87
2.8.1
PHOTOLEITUNG
IN
ORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
87
2.8.2
PHOTOLEITEREIGENSCHAFTEN
VON
SUBSTITUIERTEN
BENZOTRIAZOLEN
89
2.8.3
HE(I)-PHOTOELEKTRONENSPEKTREN
UND
MOLEKUELORBITALE
DER
SUBSTITUIERTEN
BENZOTRIAZOLE
90
2.8.4
DISKUSSION
DER
HE(L)-PHOTOELEKTRONENSPEKTREN
AM
BEISPIEL
DES
BENZOTRIAZOLS
150
93
2.8.5
EINFLUSS
DER
SUBSTITUENTEN
95
2.8.6
VERGLEICH
DER
MESSERGEBNISSE
98
3.
ZUSAMMENF
ASSUNG
99
3.1
SYNTHESE
UND
CYCLOADDITIONEN
VON
METHYLENCYCLO
BUTENONEN
99
3.2
HE(I)-PHOTOELEKTRONENSPEKTREN
VON
SUBSTITUIERTEN
BENZOTRIAZOLEN
102
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
103
4.1
ALLGEMEINES
103
4.2
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
105
5.
LITERATURVERZEICHNIS
162
6.
ANHANG |
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