Enantiomerenreine Cyclopropylboronsäureester: neue Bausteine für die Natur- und Wirkstoffsynthese
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
3
I
NHALTSVERZEICHNIS
1
VORBEMERKUNGEN
UND
ABKUERZUNGEN
_
6
2
ZUSAMMENFASSUNG
_
.8
3
ABSTRACT
---------------------------------------------------------------
.
_
.10
4
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
_
22
4.1
E
INLEITUNG
.
22
4.2
T
HEMENSTELLUNG
.
26
5
KENNTNISSTAND
----------------------------------------------------------------------------------------------
29
5.1
S
TEREOSELEKTIVE
S
YNTHESE
VON
C
YCLOPROPANEN
DURCH
(2
+
1)
C
YCLOADDITIONBN
.
29
5.1.1
AUXILIARGESTEUERTE
METHODEN
ZUR
CYCLOPROPANIERUNG
.
31
5.1.2
ENANTIOSELEKTIVE
UND
KATALYTISCHE
METHODEN
ZUR
CYCLOPROPANIERUNG
.
36
5.2
CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTER
.
38
6
EIGENE
ERGEBNISSE
_
42
6.1
S
YNTHESE
DES
D
IOLS
40
.
42
6.2
S
YNTHESE
VON
(E)-A
LKENYLBORONSAEUREN
UND
DEREN
E
STERN
.
48
6.2.1
KENNTNISSTAND.48
6.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
ZUR
SYNTHESE
VON
(E)-ALKENYLBORONSAEUREESTEM
.
50
6.3
S
YNTHESE
VON
TRAAB
-C
YCLOPROPYLBORONSAUREESTERN
.
67
6.3.1
OPTIMIERUNG
DER
CYCLOPROPANIERUNGSBEDINGUNGEN
.
67
6.3.2
CYCLOPROPANIERUNG
NACH
SIMMONS-SMITH.
74
6.3.3
DISKUSSION
DER
ERZIELTEN
SELEKTIVITAETEN
.
76
6.3.4
ZUORDNUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
77
6.3.5
AUSWAHL
ANGEWANDTER
ANALYTISCHER
METHODEN.
85
6.4
S
YNTHESE
VON
C
/
S
-
CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTERN
.
88
6.4.1
(Z)-ALKENYLBORONSAEUREESTER
.
88
6.4.2
CIS-CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTER
.
90
6.4.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
CIS-CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTER
.
92
6.5
U
MSETZUNGEN
VON
C
YCLOPROPYLBORONSAEUREESTERN
AM
B
OR
.
96
6.5.7
KENNTNISSTAND
.
96
6.5.2
EIGENE
ERGEBNISSE
ZUR
C-C-KNUEPFUNG
MIT
CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTERN
.
101
4
INHALTSVERZEICHNIS
6.6
U
MSETZUNGEN
VON
C
YCLOPROPYLBORONSAEUREESTERN
AN
DER
S
EITENKETTE
.
106
6.6.1
SYNTHESE
DES
ENANTIOMERENREINEN
DICYCLOPROPYLBORONSAEUREESTERS
138
.
107
7
AUSBLICK
--------------------------------------------------------------------------------------------------------
115
7.1
V
ORBEREITENDE
A
RBEITEN
ZUR
S
YNTHESE
DES
F
UNGIZIDS
FR-900848
.
115
7.2
E
INS
ATZ
STABILER
C
YCLOPROPYLBORONSAEUREESTER
IN
N
ATURSTOFFSYNTHESEN
.
119
8
AUSFUEHRLICHE
ZUSAMMENFASSUNG
_
122
9
EXPERIMENTELLER
TEIL.YY_
_
_
_
134
9.1
A
LLGEMEINES
.
134
9.2
S
YNTHESE
DES
D
IOLS
40
.
137
9.3
S
YNTHESE
VON
TRAMS
-C
YCLOPROPYLBORONSAEUREESTERN
.
144
9.3.1
SYNTHESE
DER
(E)-ALKENYLBORONSAEUREESTER
.
144
9.3.2
SYNTHESE
DER
TRANS-CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTER
.
167
9.4
S
YNTHESE
VON
C
/
S
-C
YCLOPROPYLBORONSAUREESTERN
.
192
9.4.1
SYNTHESE
VON
LODALKINEN
.
192
9.4.2
SYNTHESE
VON
CIS-LODALKENEN
.195
9.4.3
SYNTHESE
VON
CIS-ALKENYLBORONSAEUREESTEM
.199
9.4.4
SYNTHESE
VON
CIS-CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTEM
.
204
9.4.5
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DES
CIS-CYCLOPROPYLBORONSAEUREESTERS
94A
.
218
9.5
C-C-K
NUEPFUNGSREAKTIONEN
MIT
B
OR
.
222
9.5.1
SUZUKI-KUPPLUNG
.
222
9.5.2
HOMOLOGISIERUNG
NACH
MATTESON
.
233
9.6
U
MSETZUNGEN
AN
DER
S
EITENGRUPPE
DER
C
YCLOPROPYLBORONSAEUREESTER
.237
10
LITERATUR
-------------------------------------------------------------------
272
11
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
--------------------------------------------------------------------
284
11.1DIOL40
.
284
11.2
ALKENYLBORONIC
ESTER
63C
.288
11.3
D
IOXABOROLANE
72
.
291
11.4
SILYL
ETHER
73
.294
11.5
CYCLOPROPYLBORONIC
ESTER
85A
.
298
11.6
CYCLOPROPYLBORONIC
ESTER
86C
.
302
11.7
CIS
CYCLOPROPYLBORONIC
ESTER
95B
.
305
11.8
E
STER
134
.309
INHALTSVERZEICHNIS
5
12
DANKSAGUNG
-------
,
-----------
315
13
LEBENSLAUF
316
14
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