Isolierung und Strukturaufklärung atropisomerer Biflavanoide und von Hydroxybenzoesäuren aus Garcinia schomburgkiana Pierre:
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| Format: | Buch |
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1996
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ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG ATROPISOMERER BIFLAVANOIDE UND VON
HYDROXYBENZOESAEUREN
AUS GARCINIA SCHOMBTIRGKIANA PIERRE
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER FAKULTAET FUER
CHEMIE UND PHARMAZIE DER ALBERT-LUDWIGS-UNIVERSITAET
ZU FREIBURG IM BREISGAU
VORGELEGT VON
ANNETTE LIEBS GEB. HAEFHER BADEN-BADEN
1996
IMAGE 2
I N H A L T S V E R Z E I C H N IS
EINLEITUNG MIT AUFGABENSTELLUNG 1
ALLGEMEINER TEIL 3
GARCINIA SCHOMBURGKIANA PIERRE 4
. 1 BOTANIK UND SYSTEMATIK 4
.2 GEOGRAPHISCHE VERBREITUNG 6
.3 VOLKSMEDIZINISCHE ANWENDUNGSGEBIETE 6
.4 BISHERIGE PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 7
2.2 GATTUNG GARCINIA 7
2.2.1 NATURSTOFFMUSTER UND DESSEN BIOGENESE * 7
2.2.1.1 BENZOPHENONE , 10
2.2.1.2 XANTHONE I 10
2.2.1.3 BIFLAVANOIDE 12
2.2.2 PHARMAKOLOGISCHES WIRKPROFIL 16
2.2.2.1 BENZOPHENONE 16
2.2.2.2 XANTHONE 17
2.2.2.3 BIFLAVANOIDE 17
3 EXTRAKTION UND ISOLIERUNG 18
3.1 EXTRAKTION DER HOLZDROGE VON GARCINIA SCHOMBURGKIANA PIERRE 19
3.2 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DES ACETON-ROHEXTRAKTES 21
3.2.1 ISOLIERUNG DER BIFLAVANOIDE I, II, III, IV UND VI 25
3.2.2 ISOLIERUNG DER HYDROXYBENZOESAEUREN 1, 2, 3, 4 UND 6 30 3.3
ERGEBNISSE DER ISOLIERUNG 30
4 STRUKTURAUFKLAERUNG DER ISOLIERTEN BIFLAVANOIDE 32
4.1 VORBEMERKUNG 33
IMAGE 3
4.1.1 ERLAEUTERUNGEN ZUR ATROPISOMERIE-THEMATIK 34
4.1.2 ERLAEUTERUNGEN ZUR DYNAMISCHEN KERNMAGNETISCHEN
RESONANZSPEKTROSKOPIE (DNMR) 41
4.2 KERNMAGNETISCHE RESONANZ-SPEKTROSKOPIE 46
4.2.1 (2R,3S)-(+)-VOLKENSIFLAVON (I) 46
4.2.1.1 !H-DNMR-UND2D ^H-COSY-SPEKTREN 46
4.2.1.2 13C-NMR-, APT-, 2D HMQC- UND 2D HMBC-SPEKTREN . 53 4.2.1.3 2D
ROESY-SPEKTRUM 62
4.2.2 (+)-SPICATASID (III) 66
4.2.2.1 JH-NMR-SPEKTRUM 67
4.2.3 (2R,3S)-(+)-SPICATASID (LILA) 67
4.2 3.1 LH-NMR-UND2D L LH-LH-COSY-SPEKTREN 67
4.2.3.2 13C-NMR-, APT-, 2D HMQC- UND 2D HMBC-SPEKTREN 73 4.2.3.3 2D
ROESY-SPEKTRUM 80
4.2.3.4 LH-NMR-GLEICHGEWICHTSSPEKTREN 82
4.2.4 (2RS,3SR)-SPICATASID (IHB) 83
4.2.4.1 LH-NMR-UND2D ^H-COSY-SPEKTREN 83
4.2.4.2 LH-NMR-GLEICHGEWICHTSSPEKTREN 85
4.2.5 (2R,3S)-(+)-MORELLOFLAVON (II) 87
4.2.5.1 LH-DNMR-UND2D IH^H-COSY-SPEKTREN 87
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ROESY-SPEKTRUM 101
4.2.6 (+)-FUKUGISID (IV) 105
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ROESY-SPEKTRUM 121
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IMAGE 4
III
4.2.8 (+)-FUKUGISID (IVB) 125
4.2.8.1 IH-DNMR- UND 2D LH-LH-COSY-SPEKTREN 125
4.2.9 (2R,3S)-(+)-6-HYDROXYMETHYLMORELLOFLAVON (VI) 127 4.2 9.1
LH-NMR-UND2D ^-IH-COSY-SPEKTREN 127
4.2.9.2 13 C-NMR-,DEPT-,2D HMQC- UND 2D HMBC-SPEKTREN .131 4.2.9.3 2D
ROESY-SPEKTRUM 138
4.2.9.4 LH-NMR-GLEICHGEWICHTSSPEKTREN 139
4.3 VERGLEICH SPEKTRALER DATEN DER VERBINDUNGEN I, II, III, LILA, ILLB,
IV, IVA, IVB UND VI 141
4.3.1 MASSEN-SPEKTREN (MS-SPEKTREN) 141
4.3.2 INFRAROT-SPEKTREN (IR-SPEKTREN) 151
4.3.3 ULTRAVIOLETT-SPEKTREN (UV-SPEKTREN) 152
4.3.4 POLARIMETRISCHE DATEN 155
4.4 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION MIT HILFE DER OPTISCHE
ROTATIONSDISPERSION (ORD) UND DES CIRCULARDICHROISMUS (CD) 159
4.4.1 CD- UND ORD-SPEKTREN DER VERBINDUNGEN I, II, III, LILA, ILLB, IV,
IVA, IVB UND VI 168
5 STRUKTURAUFKLAERUNG DER ISOLIERTEN
HYDROXYBENZOESAEUREN 182
5.1 VORBEMERKUNG 183
5.2. 5-METHOXYSALICYLSAEURE (1) 183
5.2.1 ^-NMR-SPEKTRUMUNDNOE-EXPERIMENT 183
5.2.2 ^C.NMR.UNDAPX.SPEKTREN 184
5.3 VANILLINSAEURE (2) 185
5.3.1 LH-NMR-SPEKTRUM UND NOE-EXPERIMENT ..186
5.3.2 13C-NMR-UNDAPT-SPEKTREN 186
IMAGE 5
IV
5.4 GALLICIN (3) 187
5.4.1 LH-NMR-SPEKTRUM UND NOE-EXPERIMENT 188
5.4.2 13C-NMR-UNDAPT-SPEKTREN 188
5.5 PROTOCATECHUSAEURE (4) 189
5.5.1 LH-NMR-SPEKTRUM UND NOE-EXPERIMENT 190
5.5.2 L 3 C-NMR-UNDAPT-SPEKTREN 190
5.6 GALLUSSAEURE (6) 191
5.6.1 LH-NMR-SPEKTRUM UND NOE-EXPERIMENT 192
5.6.2 13 C _ NM R-UNDAPT-SPEKRREN 192
6 ZUSAMMENFASSUNG 194
7 EXPERIMENTELLER TEIL 200
7.1 PFLANZENMATERIAL 201
7.2 CHEMIKALIEN 201
7.3 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 202
7.3.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 202
7.3.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE (SC) 203
7.3.3 GEGENSTROMVERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE (CCC) 204
MULTI-LAYER-COIL-COUNTERCURRENT-CHROMATOGRAPHIE (MLCCC) 7.3.4
NIEDERDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (LPLC) 206 7.3.5
HOCHLEISTUNGFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 206
7.4 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 207
7.4.1 INFRAROT-SPEKTROSKOPIE (IR) 207
7.4.2 ULTRAVIOLETT-SPEKTROSKOPIE (UV) 207
7.4.3 POLARIMETRIE 207
7.4.4 CIRCULARDICHROISMUS (CD), OPTISCHE ROTATIONSDISPERSION (ORD) .
208
7.4.5 MASSENSPEKTOMETRIE (MS) 208
7.4.5.1 ELEKTRONENSTOSS-IONISATIONS MASSENSPEKTROMETRIE (EI-MS) 208
IMAGE 6
7.4.5.2 DESORPTION/CHEMISCHE IONISATION
MASSENSPEKTROMETRIE (D/CI-MS) 209
7.4.5.3 FAST ATOM BOMBARDMENT MASSENSPEKTROMETRIE (FAB-MS)210 7.4.6
KERNMAGNETISCHE RESONANZ-SPEKTROSKOPIE (NMR) 211
7.5 ISOLIERUNG DER SUBSTANZEN 211
7.5.1 EXTRAKTIONSVERFAHREN 212
7.5.2 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DES ACETON-EXTRAKTES.. 213 7.5.2.1
CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER FRAKTION E:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN I UND II 214
7.5.2.2 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER FRAKTION D:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN III UND IV 215
7.5.2.2.1 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER VERBINDUNG IV:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN IVA UND IVB 215
7.5.2.2.2 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER VERBINDUNG III:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN HIA UND ILLB 216
7.5.2.3 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER FRAKTION C 216 7.5.2.3.1
CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER UNTERFRAKTION CA:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN VI, 1 UND 2 217
7.5.2.3.2 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER UNTERFRAKTION CB:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN 3 UND 4 218
7.5.2.3.3 CHROMATOGRAPHISCHE AUFARBEITUNG DER UNTERFRAKTION CC:
ISOLIERUNG DER VERBINDUNG 6 219
7.6 HPLC-TRENNVERSUCHE DER ATROP-DIASTEREOMEREN IVA UND IVB 219
8 ANALYTISCHE DATEN DER VERBINDUNGEN 223
LITERATURVERZEICHNIS 236
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