Synthesen von photoschaltbaren Hybridsystemen:
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| Veröffentlicht: |
2014
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XVII
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 P
HOTOCHROMIE
1
2 ZIELSETZUNG 5
3 ALLGEMEINER TEIL 9
3.1 S
YNTHESE EINES
A
ZOBENZOL-BASIERTEN ASYMMETRISCHEN
D
ISULFIDS FUER DIE
P
RAEPARATION ANORGANISCH-ORGANISCHER
H
YBRIDSYSTEME
9
3.1.1 SELBSTORGANISIERENDE MONOLAGEN - ALLGEMEINES KONZEPT UND SAMS AUF
GOI.D(III) 9
3.1.2 AZOBENZOLE ALS PHOTOCHROME SYSTEME 13
3.1.3 SYNTHESE DES AZOBENZOL-LINKER-KONJUGATS (34) 17
3.1.4 SYNTHESE ASYMMETRISCHER
DISULFIDE 24
3.2 S
YNTHESE VON
C
HROMENEN FUER DIE
I
MMOBILISIERUNG AUF
S
ILIZIUM(
III
)-
O
BERFLAECHEN
30
3.2.1 SELBSTORGANISIERENDE MONOLAGEN AUF SILIZIUM(1 11) 30
3.2.2 CHROMENE ALS PHOTOCHROME SYSTEME 33
3.2.3 METHODEN ZUR DARSTELLUNG VON CHROMENEN 42
3.2.4 DESIGN DER BENZO- UND NAPHTHOPYRANE FUER DIE IMMOBILISIERUNG AUF
SILIZIUM(1 11)-
OBEKIT AECHEN 49
3.2.5 SYNTHESE MABGESCHNEIDERTER
BENZO- UND NAPHTHOPYRANE FUER DIE IMMOBILISIERUNG
AUF SLLIZIUM
(L 1 L
)-OBERFLAECHEN 53
3.2.5.1 SYNTHESE DER NAPHTHOL-BAUSTEINE 54
3.2.5.2 SYNTHESE DER PROPARGYLALKOHOLE 56
3.2.5.3 SYNTHESE DER BENZO- UND NAPHTHOPYRANE 59
3.2.6
ELSEN-VERMITTELTE
C
(SP
2
)-C
(SP
3
)-KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN
66
3.3 C
HARAKTERISIERUNG
VON
C
HROMENEN FUER DIE
I
MMOBILISIERUNG
AUF
S
ILIZIUM(
III
)-
O
BERFLAECHEN 75
3.3.1 UV/VIS-CHARAKTERISIERUNG DER NAPHTHOPYRANE
10,146
UND
12
75
3.3.2 1R-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
DER NAPHTHOPYRANE
10 UND 12 82
HTTP://D-NB.INFO/1062797140
XVIII
3.3.2.1 IR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DES NAPHTHOPYRANS 10 83
3.3.2.2 IR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DES
NAPHTHOPYRANS 12 90
3.3.2.3 V
ERGLEICH DER
E
RGEBNISSE DER
IR
-SPEKTROSKOPISCHEN
U
NTERSUCHUNGEN
DER
N
APHTHOP
YRANE
10
UND
12
99
3.3.3 NMR-CHARAKTERISIERUNG VON CHROMENEN FUER DIE IMMOBILISIERUNG AUF
SILIZIUM(1 1 1)-OBERFLAECHEN 101
3.4 S
YNTHESE UND
E
INSATZ PHOTOCHROMER
V
ERBINDUNGEN IM
BIOLOGISCHEN
B
EREICH
105
3.4.1 EINBAU PHOTOCHROMER VERBINDUNGEN
IN PEPTIDISCHE STRUKTUREN 105
3.4.2 DIE NATIVE CHEMISCFIE LIGATION 107
3.4.3 DIE AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION 109
3.4.4 SYNTHESE DER PHOTOSCHALTBAREN
THIOESTER FUER DIE AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE
CHEMISCHE LIGATION 113
3.4.5 SYNTHESE DES AUXILIARGEBUNDENEN GLYCINKONJUGATS FUER DIE
AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION 120
3.4.6 F
MOC-BASIERTE
F
ESTPHASENPEPTIDSYNTHESE VON
P
EPTIDEN FUER DIE
A
UXILIAR-VERMITTELTEN
N
ATIVEN
C
HEMISCHEN
L
IGATIONEN 122
3.4.7 A
UXILIAR-VERMITTELTE
N
ATIVE
C
HEMISCHE
L
IGATIONEN MIT DEM
AZOBENZOL-THIOESTER
13
1 25
3.4.8 AUXILLAR-VERMITTELTF. NATIVE CHEMISCHE LIGATION MIT DEM
HEMITHIOINDIGO-THIOESTER 14 131
3.4.9 A
UXILIAR-VERMITTELTE
N
ATIVE
C
HEMISCHE
L
IGATIONEN MIT DEN
2//-CHROMEN-BASTERTEN THIOESTERN
15
UND
16 136
3.4.10 DARSTELLUNG VON WASSERLOESLICHEN PHOTOCHROMEN UND FLUOROPHOREN
VERBINDUNGEN 141
3.4
.11
O
LIGOPROLINE 142
3.4.12 SYNTHESE VON WASSERLOESLICHEN
PHOTOCHROMEN UND FLUOROPHOREN VERBINDUNGEN
145
3.4.12.1 SYNTHESE DER FUNKTIONALISIERTEN
PROLIN-BAUSTEINE 22 UND 23 146
3.4.12.2 SYNTHESE DER OLIGOPROLINE 296 UND 297 150
3.4.12.3 KUPFER(I)-KATALYSIERTE AZID-ALKIN-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN VON
FLUOROPHOREN UND CHROMOPHOREN
MIT OLIGOPROLINEN 159
XIX
3.4.13
S
YNTHESE EINES
B
ICYCLO[1.1.1]PENTAN-
L
LNKERS FUER DIE
D
ARSTELLUNG VON
F
LUOROFHOR-
C
HROMOI'HOR-
K
ONJUGATEN 171
3.4.13. L SYNTHESE DES BICYCLO[ 1.1.1 JPENTAN-LINKERS 26 172
4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 177
4.1 D
ARSTELLUNG EINES ASYMMETRISCHEN
D
ISULFIDS FUER DIE
L
MMOBILISIERUNG AUF
G
OLD
(111)-O
BERFLAECHEN
178
4.2 D
ARSTELLUNG VON
C
HROMEN-
D
ERIVATEN FUER DIE
I
MMOBILISIERUNG AUF
SLLIZIUM
(L
1
L
)-OBERFLAECHEN
179
4.2.1 ELSEN-KATALYSIERTE
C
(SP
2
)-C
(SP
3
)-KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN 183
4.3 IR
-SPEKTROSKOPISCHE
U
NTERSUCHUNGEN DER
N
APHTHOPYRANE
10
UND
12 184
4.4 A
UXILIAR-VERMITTELTE
N
ATIVE
C
HEMISCHE
L
IGATIONEN MIT PHOTOCHROMEN
T
HIOESTERN
191
4.4.1 SYNTHESE DER STARTMATERIALIEN 191
4.4.2 A
UXILIAR-VERMITTELTE
N
ATIVE
C
HEMISCHE
L
IGATIONSREAKTIONEN MIT EINEM
A
ZOBENZOL-BASIERTEN
T
HIOESTER 193
4.4.3 AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATIONSREAKTION MIT EINEM
HTI-BASIERTEN THIOESTER 194
4.4.4 AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATIONSREAKTIONEN MIT
2H-CHROMEN-BASIERTEN THIOESTERN 196
4.5 D
ARSTELLUNG VON WASSERLOESLICHEN PHOTOCHROMEN UND FLUOROPHOREN
V
ERBINDUNGEN
197
4.5.1 SYNTHESE DER
STARTMATERIALIEN 197
4.5.2 KUPI-ER
(1)-
KATALYSIERTE AZID-ALKIN-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN VON FLUOROPHOREN
UND CHROMOPHOREN MIT OL.LGOI'ROLINEN 200
4.6 S
YNTHESE EINES
B
ICYCLO
[1.1.11
PENTAN-
L
INKERS FUER DIE
D
ARSTELLUNG VON
F
LUOROPHOR-
C
HROMOPHOR-
K
ONJUGATEN
201
5 EXPERIMENTELLER TEIL 203
5.1 G
ENERELLES UND
M
ETHODEN
203
5.2 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.1.3-3.1.4: S
YNTHESE DES
A
ZOBENZOL-
L
INKER-
KONJUGATS
34
UND DES ASYMMETRISCHEN DISULFIDS
67 210
XX
5.3 V
F.RSUCHSVORSCHRIFTF.N ZU
K
APITEL
3.2.5: S
YNTHESE DER
B
ENZO- UND
N
APHTHOFYRANE FUER
DIE
I
MMOBILISIERUNG AUF
S
ILIZIUM
(1 1 1)-O
BERFLAECHEN
217
5.3.1 SYNTHESE DER NAPHTI-IOL-EINHEITEN 217
5.3.2
S
YNTHESE DER
P
ROPARGYLALKOHOL-
E
INHEITEN 221
5.3.3 SYNTHESE DER
BENZO- UND NAPHTHOPYRANE 228
5.4 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN ZU
K
APITEL
3.2.6: E
ISEN-VERMITTELTE
C
(SP
2
)-C
(SP')-
K
REUZKUPPLUNGSREAKTIONEN
236
5.5 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.4.4: S
YNTHESE DER
2A/-C
HROMEN-BASIERTEN
T
HIOESTER
15
UND
16 239
5.6 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN ZU
K
APITEL
3.4.5: S
YNTHESE DES AUXILIAR-
G
LYCIN-
K
ON.IUGATS
17
FUER DIE
A
UXILIAR-VERMITTELTE
N
ATIVE
C
HEMISCHE
I
JGATION
250
5.7 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.4.6: M
ANUELLE
K
ESTPHASENPEPTID-SYNTHESEN
DER AUSGANGSPEPTIDE FUER DIE AUXILIAR-VF.RMITTELTF.N NATIVEN CHEMISCHEN
LLGATIONSEXPERIMENTE 255
5.8 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN ZU
K
APITEL
3.4.7-3.4.9: A
UXILIAR-VERMITTELTE
N
ATIVE
C
HEMISCHE
L
IGATIONSEXPERIMENTE MIT PHOTOSCHALTBAREN
T
HIOESTF.RN
259
5.9 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.4.12.1: S
YNTHESE DER FUNKTIONALISIERTEN
P
ROLIN-
B
AUSTEINE
22
UND
23 263
5.10 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.4.12.2: S
YNTHESE DER
O
LIGOPROLINE
296
UND
297 284
5.10.1 BELADUNG DES HARZES MIT DER
ERSTEN AMINOSAEURE 284
5
.10
.2
K
ALIBRIERUNG DER
F
MOC-
A
BSPALTLOESUNG 286
5.10.3 BELADUNGSBESTIMMUNG MITTELS EINER
FMOC-ABSPALTUNC. 286
5.10.4 AUTOMATISIERTE FESTPHASENSYNTHESE DES NONAPROUNS 296 AM
PEPTIDSYNTHESIZER
SYROII
288
5.10.5 SYNTHESE DES AZIDONONAPROLINS 297 AM PEPTIDSYNTHESIZER
SYROII
290
5.11 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.4.12.3: K
UPFER(
I
)-KATALYSIERTE
A
LKIN-
A
ZID-
C
YCLOADDITIONSEXPERIMENTE
292
5.12 V
ERSUCHSVORSCHRIFTEN
ZU
K
APITEL
3.4.13: S
YNTHESE DES
B
ICYCLO
-[1.1.1]-
PENTAN-
D
ERIVATS
26 296
XXI
6 SPEKTRENANHANG 303
6.1 M
ASSENSPEKTREN,
A
BSORPTIONSSPEKTREN UND
UV-C
HROMATOGRAMME DER
RP-HPLC/ESI-MS-A
NALYSE DES
N
APHTHOPYRANS
10
AUS
K
APITEL
3.3.1
303
6.2 'H-NMR-S
PEKTRUM VON
N
APHTHOPYRAN
10
IN /
3
-A
CETONITRII.
305
6.3 M
ASSENSPEKTREN,
A
BSORPTIONSSPEKTREN UND
UV-C
HROMATOGRAMME DER
RP-HPIX/ESI-MS-A
NALYSE DES
N
APHTHOPYRANS
146
AUS
K
APITEL
3.3.1
306
6.4 M
ASSENSPEKTREN,
A
BSORPTIONSSPEKTREN UND
UV-C
HROMATOGRAMME DER
RP-HPLC/ESI-MS-A
NALYSE DES
N
APHTHOPYRANS
12
AUS
K
APITEL
3.3.1
307
6.5 IR-S
PEKTREN DES
N
APHTHOPYRANS
10
AUS
K
APITEL
3.3.2.1 308
6.6 IR-S
PEKTREN DES
N
APHTHOPYRANS
12
AUS
K
APITEL
3.3.2.2 309
6.7 M
ASSENSPEKTREN,
A
BSORPTIONSSPEKTREN UND
UV-C
HROMATOGRAMME DER
RP-HPLC/ESI-MS-A
NALYSE DER
2//-C
HROMEN-BASIERTF.N
C
ARBONSAEURE
215
AUS
K
APITEL
3.4.4 312
6.8 M
ASSENSPEKTREN,
A
BSORPTIONSSPEKTREN UND
UV-C
HROMATOGRAMME DER
RP-HPLC/ESI-MS-U
MSATZKONTROLLEN DER
L
IGATIONSEXPERIMENTE AUS DEN
K
APITELN
3.4.7-3.4.9 313
6.8.1 AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION DES
3,4'-AZOBENZOLTHIOESTERS 13 MIT DEM TMB-PEPTID 19 OHNE ZUSATZ VON
NATRJUMASCORBAT 313
6.8.2 AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION DES
3,4
-
-AZOBENZOLTHIOESTERS 13 MIT DEM TMB-PEPTID 19 UNTER ZUSATZ VON
NATRIUMASCORBAT 315
6.8.3 AUXIUAR-VERMITIELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION DES HTI-UASIERTEN
THIOESTERS 14
MIT DEM TMB-PEPTID 19 UNTER ZUSATZ VON NATRIUMASCORBAT 317
6.8.4 AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION DES
2//-CHROMEN-BASIERTEN
THIOESTERS 15 MIT DEM TMB-PEPTID 18 OHNE ZUSAETZE 321
6.8.5 AUXILIAR-VERMITTELTE NATIVE CHEMISCHE LIGATION DES
2/-/-CHROMEN-BASIERTEN
THIOESTERS 16 MIT DEM TMB-PEPTID 18 UNTER ZUSATZ VON THIOPHENOL 324
6.9 M
ASSENSPEKTREN,
A
BSORPTIONSSPEKTREN UND
UV-C
HROMATOGRAMME DER
RP-HPLC/ESI-MS-U
MSATZKONTROLLEN DER
K
UPFER(
I
)-KATAI.YSIF,RTEN
A
ZID-
A
LKIN-
C
YCLOADDITIONSREAKTIONEN AUS
K
APITEL
3.4.12.3 327
6.10 'H-
UND
"C-NMR S
PEKTREN DER SYNTHETISIERTEN
V
ERBINDUNGEN
333
XXII
7 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 409
8 TABELLENVERZEICHNIS 423
9 LITERATURVERZEICHNIS 425 |
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