Synthesen, chemische Reaktionen und Analytik Benzotriazolyl-Triazolylsubstituierter 2H-Aza-Benzimidazole sowie Synthese und biologische Aktivität von konformationsstabilisierten Ceramid-Analoga:
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2001
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| adam_text | INAUGURAL-DISSERTATION ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER
NATURWISSENSCHAFTLICH-MATHEMATISCHEN GESAMTFAKULTAET DER
RUPRECHT-KARLS-UNIVERSITAET HEIDELBERG VORGELEGT VON APOTHEKER HUU PHUOC
LE AUS QUANG PHUOC (VIETNAM) TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 26. APRIL 2001
INHALTSVERZEICHNIS TEIL A: SYNTHESE, CHEMISCHEN REAKTIONEN UND ANALYTIK
BENZOTRIAZOLYL-TRIAZOLYL-SUBSTITUIERTER 2H-AZA-BENZIMIDAZOLE A
EINLEITUNG ! 1 B THEORETISCHER TEIL 8 1 N-NUCLEOPHILE 9 1.1
5 -(BENZOTRIAZOL-L-YL)SPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2 H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 9
1.2 5 ,7 -(DIBENZOTRIAZOL-1 -YL)SPIRO[CYCLOHEXAN-1,2 (3 H)-1
H-IMIDAZO[4,5- B]PYRIDIN] 9 1.3 5 -(BENZOTRIAZOL-1 -YL)-7
-PIPERIDINOSPIROFCYCLOHEXAN-1,2 -2 H- IMIDAZO[4,5B]PYRIDIN] 10 1.4
5 -(4-ETHOXYCARBONYL)ANILINOSPIRO[CYCLOHEXAN-1,2 -2 H-IMIDAZO[4,5-
B]PYRIDIN] 11 1.5
5 -[BUTYL,4-(2-DIMETHYLAMINO)ETHOXYCARBONYL]ANILINOSPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2 H-
IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN 12 1.6
5 -PHENYLHYDRAZINOSPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2 H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 12
1.7
5 -(BENZOTRIAZOL-L-YL)-7 -(5-FLUORO-2-OXO-6-PIRIMIDINYL)AMINOSPIRO[CYCLOHEXAN-
L,2 (3 H-R-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN 13 1.8
5 ,7 -DI-4-(ETHOXYCARBONYL)AMINOSPIRO[CYCLOHEXAN-L ,2 -2 -IMIDAZO[4,5-
B]PYRIDIN] 14 1.9
5 -[(L,2,4)TRIAZOL-L-YL]SPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2 H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN]
15 1.10 5 -ISONIAZIDOSPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2H-IRNIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 16
1.11 5 -(BENZOTRIAZO-1 -YL)-7 -(PURIN-6-YL)AMINOSPIRO[CYCLOHEXAN-1,2
(3 H)-1 H- IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 16 1.12 5 -(BENZOTRIAZOL-1 -YL-7
-CYTOSINOSPIRO[CYCLOHEXAN-1,2 (3 H)-1 H-IRAIDAZO[4,5- B]PYRIDIN] 17
1.13
5 -(PYRIDIN-2-YL)HYDRAZINOSPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2 H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN]
18 1.14 5 -(BENZOTRIAZOL-1 -YL)-7
-L-TYROSINHYDRAZINOSPIRO[CYCLOHEXAN-1,2 -2 H- IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 19
1.15 ZUSAMMENFASSUNG 19 INHALTSVERZEICHNIS 2 S-NUCLEOPHILE 21 2.1
5 -BENZOTRIAZOL-L-YL)-7 -PHENYLSULFANYLSPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -2 H-IMIDAZO[4,5-
B]PYRIDIN] 21 2.2 5 (BENZOTRIAZOL-1 -YL)-7
-(PYRIDIN-2-YL)SULFANYLSPIRO[CYCLOHEXAN-1,2 -(3 H)-L H-
IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 22 2.3
5 -(BENZOTRIAZOL-L-YL)-7 -(PYRIMIDIN-2-YL)SULFANYLSPIRO[CYCLOHEXAN-L,2 -(3 H)-
L H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN] 23 3 S-NUCLEOSIDE 24 3.1
5 -(BENZOTRIAZOL-L-YL)-7 -(9-SS-RIBOFURANOSIDOPURIN-6-YL)SULFANYLSPIRO[CYCLOHEXAN-
L,2 (3H)-L H-IMIDAZO[4,5B]PYRIDIN] 24 4 KONDENSIERTE PENTACYCLISCHE
SYSTEME 25 C ZUSAMMENFASSUNG 27 D EXPERIMENTELLER TEIL 31 1 ALLGEMEINE
ANMERKUNGEN 32 2 DARSTELLUNGSMETHODEN 34 E LITERATURVERZEICHNIS 62 TEIL
B: SYNTHESE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON KONFORMATIONSSTABILISIERTEN
CERAMID-ANALOGA F EINLEITUNG 65 1 SPHINGOLIPIDE 66 1.1 CHEMISCHE
STRUKTUR VON SPHINGOMYELIN 67 1.2 MOEGLICHE BIOSYNTHESE VON SPHINGOMYELIN
68 1.3 SPHINGOMYELIN-ZYKLUS 69 1.4 CERAMID 70 1.5 CERAMID UND SEINE
ROLLE IN DER KREBSTHERAPIE 71 INHALTSVERZEICHNIS 2 ZIELSETZUNG 72 G
THEORETISCHER TEIL 75 3 SCHWEFEFHALTIGE CERAMID-ANALOGA 76 3.1
(LRS)-(E)-L-[(2RS,4R)-2-PHENYL-THIAZOLIDIN-4-YL]-HEXADEC-2-EN-L-OL 76
3.2
L-{(2RS)-4-[(LRS)-(E)-L-HYDROXY-PENTADEC-2-ENYL]-(4R)-2-PHENYL-THIAZOLIDIN-3-
YL}-HEXAN-L-ON 78 3.3
(LRS,2RS,7AR)-(E)-PENTADEC-L-ENY]-5-PHENYL-DIHYDROTHIAZOL[3,4-C]OXAZOL-3-
ON 79 3.4
(LRS)-(E)-3-PHENYL-L-[(2RS,4R)-2-PHENYL-THIAZOLIDIN-4-YL]-PROP-2-EN-L-OL
(LR)-(E)-3-PHENYL-L-[(2R,4R)-2-PHENY]-THIAZOLIDIN-4-YL]-PROP-2-EN-L-OL
81 3.5
L-{4-[(LRS)-(E)-L-HYDROXY-3-PHENYL-ALLYL]-(2RS,4R)-PHENYL-THIAZOLIDIN-3-YL}-
HEXAN-1-ON 1 - {4-[( 1 R)-(E)-
L-HYDROXY-3-PHENYL-ALLYL]-(2R,4R)-PHENYL-THIAZOLIDIN-3-YL} - HEXAN-1-ON
84 3.6 (LRS)-(E)-L-[(4R)-THIAZOLIDIN-4-YL]-HEXADEC-2-EN-L-OL 85 3.7
(LRS,7AR)-(E)-L-PENTADECENYL-DIHYDRO-THIAZOL[3,4-C]OXAZOL-3-ON 85 3.8
(LRSHE)-3-PHENYL-L-[(4R)-THIAZOLIDIN-4-YL]-PROP-2-EN-L-OL 86 3.9 1
-{4-[( 1 RS)-(E)-1
-HYDROXY-3-PHENYL-ALLYL]-(4R)-THIAZOLIDIN-3-YL]-HEXA-1 -ON 87 3.10
(LR,5RS,7AR)-(E)-PENTADEC-L-ENYL-5-PHENYL-DIHYDROTHIAZOL[3,4-C]OXAZOL-3-ON...88
3.11
(LS,5RS,7AR)-(E)-PENTADEC-L-ENYL-5-PHENYL-DIHYDROTHIAZOL[3,4-C]OXAZOL-3-ON....89
3.12 (1 RS)-(E)-1 -[(4R)-2-PHENYL-4,5DIHYDRO-THIAZOL-4-YL]-HEXADEC-2-EN-
L-OL 89 4 STICKSTOFFHALTIGE CERAMID-ANALOGA 90 4.1
(LRS)-(E)-L-(3H-IMIDAZOL-5-YL)-HEXADEC-2-EN-L-OL : 90 4.2
(LRS)-(E)-L-(3H-IMIDAZOL-5-YL)-3-PHENYL-PROP-2-EN-L-OL 91 4.3
L-[5-(LRS)-(E)-(L-HYDROXY-HEX-2-ENYL)-IMIDAZOL-L-YL]-HEXAN-L-ON 92 4.4
L-[(LRS)-(E)-PENTADEC-L-ENYL]-LH-IMIDAZO[L,5-C]OXAZOL-3-ON 92 4.5 1
-[5-( 1 RS)-(E)-( 1 -HYDROXY-3-PHENYL-ALLYL)-IMIDAZOL-1 -YL]-HEXAN-1
-ON, (LRS)-(E)-L-STYRYL-LH-IMIDAZO[L,5-C]OXAZOL-3-ON 93
INHALTSVERZEICHNIS 4.6 (1 RS)-(E,Z)-1 -[ 1 -(2-BROMO-ETHYL)-2-METHYL-1
H-IMIDAZOL-4-YL]-HEXADEC-2-EN-1 - OL 94 4.7
(LRS)-(E)-L-[L-(2-BROM-ETHYL)-2-METHYL-LH-IMIDAZOL-4-YL]-3-PHENYL-PROP-2-EN-
L-OL 95 4.8 (1 RS)-(E,Z)-1 -(2-METHYL-1 -PHENETHYL-1
H-IMIDAZOL-4-YL)-HEXADEC-EN-1 -OL 95 4.9 (1 RS)-(E)-1 -(2-METHYL-1
-PHENTHYL-1 H-IMIDAZOL-4-YL)-3-PHENYL-PROP-2-EN-1 -OL. .96 4.10
(LRS)-(E)-L-[(2RS)-PIPERAZIN-2-YL]-HEXADEC-2-EN-L-OL 97 4.11
(LRS)-(E)-L-[(2RS)-PIPERAZIN-2-YL]-3-PHENYL-PROP-2-EN-L-OL 98 5
SAUERSTOFFHALTIGE CERAMID-ANALOGA 99 5.1
(LRS)-(E)-L-(2-METHYL-OXAZOL-4-YL)-HEXADEC-2-EN-L-OL
(LRS)-(E)-L-(2-METHYL-OXAZOL-4-YL)-3-PHENYL-PROP-2-EN-L-OL
(2RS)-(E,Z)-HEPTADEC-3-EN-2-OL (2RS)-(E)-4-PHENYL-BUT-3-EN-2-OL 99 5.2
(LRS)-(E)-3-PHENYL-L-[(4S)-2-PHENYL-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-4-YL]-PROP-2-EN-L-
OL 101 5.3 (1 RS)-(E)-3-PHENYL-1 -(2-PHENYL-OXAZOL-4-YL)-PROP-2-EN-1 -OL
(LRS)-(E)-L-(2-PHENYL-OXAZOL-4-YL)-HEXADEC-2-EN-L-OL 102 5.4 (1
RS)-(E)-1 -[(4S)-OXAZOLIDIN-4-YL]-3-PHENYL-PROP-2-EN-1 -OL
(LRS)-(E)-L-[(4S)-OXAZOLIDIN-4-YL]-HEXADEC-2-EN-L-OL 103 6 WIRKUNG DER
CERAMID-ANALOGA AUF PROTEIN-KINASE CA 104 7 BIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN
105 H ZUSAMMENFASSUNG 113 I EXPERIMENTELLER TEIL 132 J
KRISTALLOGRAPHISCHER ANHANG 218 K LITERATURVERZEICHNIS 226
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| spelling | Le, Huu Phuoc Verfasser (DE-588)122959175 aut Synthesen, chemische Reaktionen und Analytik Benzotriazolyl-Triazolylsubstituierter 2H-Aza-Benzimidazole sowie Synthese und biologische Aktivität von konformationsstabilisierten Ceramid-Analoga [vorgelegt von Huu Phuoc Le] 2001 231 S. Ill., graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Heidelberg, Univ., Diss., 2001 Benzotriazolderivate (DE-588)4324860-3 gnd rswk-swf Triazolderivate (DE-588)4314131-6 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Chemische Analyse (DE-588)4009840-0 gnd rswk-swf Benzimidazolderivate (DE-588)4144502-8 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Benzimidazolderivate (DE-588)4144502-8 s Triazolderivate (DE-588)4314131-6 s Benzotriazolderivate (DE-588)4324860-3 s Chemische Analyse (DE-588)4009840-0 s DE-604 Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009476226&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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