Synthese tricyclischer GluN2B-selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonisten mit Benzimidazolon-Partialstruktur:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2015
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 GLUTAMAT REZEPTOREN 1
1.2 DER NMDA-REZEPTOR 5
1.3 DIE GLUN2-UNTEREINHEIT UND IHRE BINDUNGSSTELLEN 9
1.4 PHYSIOLOGISCHE UND PATHOPHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG DES NMDA-REZEPTORS
12
1.5 THERAPEUTISCHE BEDEUTUNG DES NMDA-REZEPTORS 14
2 LEITVERBINDUNGEN, AUFGABENSTELLUNG UND SYNTHESEPLAN 16
2.1 LEITVERBINDUNGEN
;
16
2.2 AUFGABENSTELLUNG 17
2.3 SYNTHESEPLAN 19
3 SYNTHESE DES TRICYCLISCHEN KETONS 5 AUSGEHEND VON BENZ-IMIDAZOLON (1)
(SYNTHESEWEG 1) 21
3.1 DIE FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 21
4 SYNTHESE DES TRICYCLISCHEN KETONS 5 AUSGEHEND VON L-BENZOSUBERON (2)
(SYNTHESEWEG 2) 26
4.1 SYNTHESE DER IMIDAZOLON-PARTIALSTRUKTUR 26
5 FUNKTIONALISLERUNG DES SIEBENRINGS 38
5.1 SYNTHESE DERA.SS-UNGESAETTIGTEN CARBONYLVERBINDUNG 25 38
5.2 SYNTHESE DES EPOXIDS 34 45
5.3 VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES A, SS-UNGESAETTIGTEN KETONS 36 49
5.4 VERSUCHE ZUR GEWINNUNG DES EPOXIDS 37 51
5.5 DIE NEBER-UMLAGERUNG 53
5.6 A-BROMIERUNG DER KETONE 5 UND 18 55
5.7 REDUKTIVE AMINIERUNG DES TRICYCLISCHEN KETONS 5 59
5.8 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG DER OLEFINE 33 UND 24 61
6 UMSETZUNG DERA-BROMOKETONE 39 UND 42 63
6.1 VERSUCHE MIT DEM A-BROMOKETON 39 64
6.2 VERSUCHE MIT DEM A-BROMOKETON 42 70
7 N-ALKYLIERUNG DER BENZIMIDAZOLONS 72
7.1 /V^ -DIALKYLIERUNG VON IMIDAZOLONEN 73
7.2 VERSUCHE MIT DEN /V,/V- DIMETHYLIERTEN VERBINDUNGEN 53 UND 54 75
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8 DIE OEFFNUNG DES /V./V -DIMETHYLIERTEN EPOXIDS 56 78
9 REDUKTIVE AMINLERUNG DES KETONS 58 89
10 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 90
10.1 ALLGEMEINES ZU REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 90
10.2 GLUN2B-AFFINITAET 95
10.3 SELEKTIVITAET GEGENUEBER WEITEREN REZEPTOREN 98
10.4 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 101
11 ZUSAMMENFASSUNG 102
12 EXPERIMENTAL SECTION 107
12.1 SYNTHESIS AND ANALYTICAL CHARACTERIZATION 107
12.2 RECEPTOR BINDING STUDIES 149
13 ANHANG 154
13.1 FORMELVERZEICHNIS 154
13.2 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 158
13.3 LITERATURVERZEICHNIS 162
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