Darstellung und Photochemie ausgewählter Thiacyclen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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INHATTEVERZEICHN
1.
PROLOG
1
2.
AUFGABENSTELLUNG
8
3.
DARSTELLUNG
DER
THIACYCLEN
9
3.1.
SYNTHESEWEGE
ZU
DEN
5
UND
6-GHEDRIGEN
4-THIACYCLO
ALK-2-ENONEN
9
3.1.1.
SYNTHESE
VON
2,3-DIHYDROTHIIN-4-ON
(
10A
)
UND
2,2-DIMETHYL-3(2H
)-THK PHENON
(
10B)
9
3.1.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2,2-DIMETHYL-2,3-DIHYDROTHIIN-4-ON
(
10C
)
10
3.1.2.1.
UEBERSICHT
DER
MOEGLICHEN
VERFAHREN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2,2-DIMETHYLTHIAN-4-ON
(
11C
)
11
3.1.2.2.
VERSUCHE
ZUM
SINGSCHLUSS
UEBER
DAS
HETEROATOM
13
3.1.2.3.
RINGSCHLUSS
ZU
11C
DURCH
DIECKMANN-KONDENSATION
16
3.1.2.3.1.
MOEGLICHE
VORSTUFEN
16
3.1.2.3.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
3-1
2-METHOXY
CARBONYLETHYLTHIO
)-3-METHYIBUTANSAEUREETHYLESTER
(21
)
19
3.1.2.3.3.
ANMERKUNGEN
ZUR
DIECKMANN-KONDENSATION
20
3.1.2.3.4.
VERSUCHE
ZUR
DIECKMANN-CYCLISIERUNG
VON
21
22
3.1.2.4.
VERGLEICH
DER
SYNTHESEWEGE
ZU
11C
25
3.1.2.5.
EINFUEHRUNG
DER
DOPPELBINDUNG
IN
11C
ZU
10C
25
3.2.
SYNTHESE
DER
(
2H.6H
)-THIIN-3-ONE
39
26
3.3.
DARSTELLUNG
DER
1,2-(
2H
)-THIAZOL-3-ONE
4SA
UND
4SB
27
4.
OXYGENIERUNGEN
29
4.1.
THEORIE
UND
BEISPIELE
AUS
DER
LITERATUR
29
4.2
VERWENDETE
OXYGENIERUNGSVERFAHREN
31
5.
CHARAKTERISIERUNG
DAR
DARGESTEHTEN
S-OXIDE
6-§
33
5.1
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
~
33
5.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
36
5.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
38
5.4.
MASSENSPEKTROMETRIE
39
5.5.
UV-SPEKTROSKOPIE
42
5.6.
DISKUSSION
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
43
6.
PHOTOCHEMIE
DER
SULFOXIDE
62
UND
9
44
6.1.
EINLEITUNG
44
6.2.
PHOTOCHEMIE
DER
(
2H.6H
)-THIIN-3-ON-1-OXIDE
46
6.2.1.
EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE
46
6.2.2.
INTERPRETATION
DER
EXPERIMENTELLEN
ERGEBNISSE
50
6.3.
PHOTOCHEMIE
DER
2,3-DIHYDROTHIIN-4-ON-1-OXIDE
7A
UND
7C
55
6.3.1.
EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE
55
6.3.2.
INTERPRETATION
DER
EXPERIMENTE
56
6.4.
PHOTOCHEMIE
DER
4-THIACYCLOALKANON-4-OXIDE
9
58
6.4.1.
EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE
58
6.4.2.
INTERPRETATION
DER
EXPERIMENTE
58
6.5.
FAZIT
UND
AUSBLICK
58
INHALTVRGEICHNI
7.
PHOTOCHEMIE
DER
SULFINSAEUREIMIDE
8
59
7.1
EINLEITUNG
59
7.2.
PHOTOLYSEN
DER
1,2-(
2H
)-THIAZOI-3-ON-1-OXIDE
8
62
7.3.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
65
8.
PHOTOCHEMIE
DER
SULTANE
10
66
8.1.
EINLEITUNG
66
8.2.
EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE
67
8.2.1.
REAKTIONEN
UND
STRUKTUREN
DER
PRODUKTE
67
8.2.2.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
70
8.3.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
72
9.
ZUSAMMENFASSUNG
77
EXPERIMENTELLER
TEIL
81
E.L.
ALLGEMEINES
81
E.2.
DARSTELLUNG
DER
THIACYCLON
83
E.2.1.
DARSTELLUNG
VON
2,2-DIMETHYL-3(
2H
)-THIOPHENON
(
10B
)
83
E.2.2.
DARSTELLUNG
VON
2,3-DIHYDROTHIIN-4-ON
(
10A
)
85
E.2.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2,2-DIMETHYL-2,3-DIHYDROTHIIN-4-ON
(
10C)
87
E.2.4.
DARSTELLUNG
VON
6,6-DIMETHYL-(2H.6H
)-THIIN-3-ON
(
39A
).
2,2-DIMETHYL-(
2H.6H
)-THIIN-3-ON
(
39B
)
UND
2.2.6,6-TETRAMETHYH
2H.6H
)-THIIN-3-ON
(
39C
)
96
E.2.5.
DARSTELLUNG
DER
1,2
-
{
2H
)-THIAZOI-3-ONE
45A
UND
45B
100
E.
3.
OXYGENIERUNGEN
102
E.3.1.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
DER
OXYGENIERUNG
ZU
DEN
SUIFOXIDEN
MIT
TERT-BUTYLHYDROPEROXID
UND
VANADIUMPENTOXID
102
E.3.2.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
OXIDATION
VON
SULFANEN
MIT
3-CHLORPEROXOBENZENSAEURE
105
E.4.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
ERHALTENEN
PHOTOPRODUKTEN
AUF
ALTERNATIVEM
WEG
110
E.4.1.
DARSTELLUNG
VON
N-TERT-BUTYLBENZAMID
(80)
110
E.4.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N-TERT-BUTYLSULFINYLAMIN
(])
111
E.4.3.
DARSTELLUNG
VON
1-(
4-METHYLTHIEN-2-YL
)-ETHANON
(
59A
)
UEBER
3-METHYLTHIOPHEN
112
E.4.4.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
1-(
4-METHYLTHIEN-2-YL
)-ETHANON
1
59A
)
UEBER
6,6-DIMETHYL-(2H.6H
)-THIIN-3-ON
(
39A
)
114
E.5.
PHOTOCHEMISCHE
VERSUCHE
116
E.5.1.
PHOTOCHEMIE
DER
SULFOXIDE
SZ
UND
116
E.5.2.
PHOTOCHEMIE
DER
SULFINSAEUREIMIDE
8
126
E.5.3.
PHOTOCHEMIE
DER
SULFANE
10
128
SPEKTRENANHANG
135
LITERATURVERZEICHNIS
138 |
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