Colchicin als Ausgangsstoff für Benzo[d]Heptalene:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | Undetermined |
| Veröffentlicht: |
1993
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IV
INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
COLCHICIN
.
1
1.2.
BIOGENESE
.
3
1.3.
STRUKTUR
UND
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
.
5
1.4.
CHEMISCHE
TRANSFORMATIONEN
BEIM
COLCHICIN
.
9
1.4.1.
SELEKTIVE
ENTMETHYLIERUNGEN
.
9
1.4.2.
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
.
12
1.4.3.
REAKTIONEN
DER
AMIDGRUPPE
.
14
1.4.4.
PHOTOCHEMISCHE
UMWANDLUNGEN
.
18
1.4.5.
TOTALSYNTHESEN
.
24
2.
ALLGEMEINE
ASPEKTE
DER
HEPTALEN-CHEMIE
.
28
2.1.
ALLGEMEINE
STRUKTURELLE
MERKMALE
DER
HEPTALENE
.
28
2.2.
CHIRALITAET
DES
HEPTALENSYSTEMS
.
30
2.3.
DYNAMISCHE
EIGENSCHAFTEN
CHIRALER
HEPTALENE
.
31
2.4.
SYNTHESE
DER
HEPTALENE
.
36
2.5.
HEPTALENE
MIT
KONJUGATIONSFAEHIGEN
SUBSTITUENTEN
.
37
2.6.
BENZOHEPTALENE
.
39
B.
EIGENE
ARBEITEN
.
43
1.
PROBLEMSTELLUNG
.
43
2.
VON
COLCHICIN
(1)
ZU
1,2,3,9,10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN
(67)
.
44
2.1.
SYNTHESEPLAN
.
44
2.2.
SYNTHESE
.
44
2.3.
PHOTOCHEMISCHE
STABILITAET
VON
67
.
54
2.4.
THERMISCHE
KONFIGURATIONSSTABILITAET
VON
67
.
54
V
2.5.
RACEMATSPALTUNG
VON
67
UND
ABSOLUTE
KONFIGURATION
SEINER
ANTIPODEN
.
56
2.6.
RACEMISIERUNGSKINETIK
VON
(P)
UND
(M)-67
.
58
3.
EINFUEHRUNG
VON
PERI-SUBSTITUENTEN
.
62
3.1.
SYNTHESE
VON
1,2,3,9,1O-PENTAMETHOXY-4-METHYL
BENZO[D]HEPTALEN
(88)
.
63
3.1.1.
SYNTHESE
VON
4-METHYLCOLCHICIN
(74)
.
63
3.1.2.
VON
4-METHYLCOLCHICIN
(74)
ZU
1
,2,3,9,10-PENTAMETHOXY
4-METHYLBENZO[D]HEPTALEN
(88)
.
65
3.2.
RACEMATSPALTUNG
VON
88
.
67
3.3.
RACEMISIERUNGSKINETIK
VON
(P)
UND
(M)-88
.
68
3.4.
LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT
DER
RACEMISIERUNGSGESCHWINDIGKEITEN
.
70
4.
EINFUEHRUNG
VON
SUBSTITUENTEN
MIT
DIASTEREOTOPEN
STRUKTURELEMENTEN
.
73
4.1.
SYNTHESE
VON
4-ETHYL-1,2,3,9,10-PENTAMETHOXY
BENZO[D]HEPTALEN
(89)
.
74
4.1.1.
SYNTHESE
VON
4-ETHYLCOLCHICIN
(75)
.
74
4.1.2.
VON
4-ETHYLCOLCHICIN
(75)
ZU
4-ETHYL-1,2,3,9,10-PENTAMETHOXY-
BENZO[D]HEPTALEN
(89)
.
78
4.2.
RACEMATSPALTUNG
VON
89
.
81
4.3.
RACEMISIERUNGSKINETIK
VON
(P)
UND
(M)-89
.
81
5.
STRUKTURELLE
UND
KINETISCHE
ZUSAMMENHAENGE
DER
4-SUBSTITUIERTEN
1,2,3,9,10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALENE
-
EIN
VERGLEICH
.
84
6.
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
WEITERER
SUBSTITUENTEN
.
86
6.1.
SYNTHESE
VON
4-ACETYLCOLCHICIN
(103)
.
87
6.2.
UMETHERUNGSREAKTIONEN
IN
DER
1
0-STELLUNG
DES
COLCHICINS
(1)
.
90
6.3.
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
SUBSTITUENTEN
IM
RING
B
.
92
6.3.1.
NEUE
SYNTHESE
VON
DESACETAMIDO-7-OXOCOLCHICEIN
(27)
.
93
6.3.2.
REAKTIONEN
AN
DEN
7-OXOVERBINDUNGEN
25
UND
27
.
95
6.4.
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
SUBSTITUENTEN
IM
RING
C
.
96
6.4.1.
SYNTHESE
VON
COLCHICIN-[8,7A,12A,12-T]-FE(CO)3]
(120)
.
97
6.4.2.
VERSUCHE
MIT
NICHT
TROPOLONISCHEN
VORLAEUFERN
DES
COLCHICINS
(1)
.
99
6.5.
SYNTHESE
VON
1,2,3,9,1
0-PENTAMETHOXYBENZO(D]HEPTALEN
[N
4
-[FE(CO)
3
]2
(126)
.
100
VI
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
102
1.
ALLGEMEINES
.
102
1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
GERAETE
.
102
1.2.
SPEKTRALDATEN
.
102
1.3.
CHROMATOGRAPHIE.
102
1.4.
ANALYTISCHE
HPLC
.
103
1.5.
SCHMELZPUNKTE
.
103
1.6.
REINHEIT
DER
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
103
1.7.
ABKUERZUNGEN
.
103
2.1,2,3,9,1
0-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN
(67)
.
104
2.1.
DESACETYLCOLCHICEIN
(8)
.
104
2.2.
UMWANDLUNG
VON
8
INS
QUATERNAERE
LODID
71
.
105
2.3.
HOFMANN-ELIMINIERUNG
BEI
71
ZUM
DESACETYLAMINO-5,6-DIDEHYDRO-
COLCHICEIN
(73)
.
105
2.4.
METHYLIERUNG
VON
73
MIT
DIAZOMETHAN
ZUM
5,6-DESACETYLAMINO-5,6-
DIDEHYDROCOLCHICIN
(82A)
UND
DESACETYLAMINO-5,6-DIDEHYDRO
ISOCOLCHICIN
(82B)
.
107
2.5.
UEBERFUEHRUNG
DES
1
:1
-GEMISCHES
VON
82A/82B
IN
DAS
TROPYLIUMSALZ
85
.
108
2.6.
1,2,3,9,10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN
(67)
.
108
2.7.
AUFTRENNUNG
VON
67
IN
SEINE
ANTIPODEN
.
110
3.
1,2,3,9,10-PENTAMETHOXY-4-METHYLBENZO[D]HEPTALEN
(88)
.
110
3.1.
4-FORMYLCOLCHICIN
(13)
.
110
3.2.
4-METHYLCOLCHICIN
(74)
.
111
3.3.
DESACETYL-4-METHYLCOLCHICEIN
(76)
.
112
3.4.
ERSCHOEPFENDE
METHYLIERUNG
DER
AMINOGRUPPE
IN
76
.
113
3.5.
HOFMANN-ELIMINIERUNG
VON
78
ZUM
DESACETYLAMINO-5,6-DIDEHYDRO
4-METHYLCOLCHICEIN
(80)
.
113
3.6.
METHYLIERUNG
VON
80
MIT
DIAZOMETHAN
ZUM
DESACETYLAMINO-5,6
DIDEHYDRO-4-METHYLCOLCHICIN
(83A)
UND
DESACETYLAMINO-5,6
DIDEHYDRO-4-METHYLISOCOLCHICIN
(83B)
.
114
VII
3.7.
UEBERFUEHRUNG
DES
1
:1
GEMISCHES
VON
83A/83B
IN
DAS
TROPYLIUMSALZ
85
.
115
3.8.
1,2,3,9,10-PENTAMETHOXY-4-METHYLBENZO[D]HEPTALEN
(88)
.
115
3.9.
AUFTRENNUNG
VON
88
IN
SEINE
ANTIPODEN
.
116
4.
4-ETHYL-1,2,3,9,10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN
(89)
.
116
4.1.
4-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-COLCHICIN
(101A)
UND
4-[(S)-1-HYDROXYETHYL]-
COLCHICIN
(101B)
.
116
4.2.
4-ETHYLCOLCHICIN
(75)
.
118
4.3.
DESACETYL-4-ETHYLCOLCHICEIN
(77)
.
118
4.4.
ERSCHOEPFENDE
METHYLIERUNG
DER
AMINOGRUPPE
IN
77
.
119
4.5.
HOFMANN-ELIMINIERUNG
BEI
79
ZUM
DESACETYLAMINO-5,6-DIDEHYDRO-
4-ETHYLCOLCHICEIN
(81)
.
120
4.6.
METHYLIERUNG
VON
81
MIT
DIAZOMETHAN
ZUM
DESACETYLAMINO-5,6-
DIDEHYDRO-4-ETHYLCOLCHICIN
(84A)
UND
DESACETYLAMINO-5,6-DIDEHYDRO-
4-ETHYLISOCOLCHICIN
(84B)
.
121
4.7.
UEBERFUEHRUNG
DES
1
:1
-GEMISCHES
VON
84A/84B
IN
DAS
TROPYLIUMSALZ
87
.
121
4.8.
4-ETHYL-1,2,3,9,10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN
(89)
.
122
4.9.
AUFTRENNUNG
VON
89
IN
SEINE
ANTIPODEN
.
123
5.
NEUE
SYNTHESE
VON
DESACETAMINO-7-OXOCOLCHICEIN
(27)
.
123
6.
4-ACETYLCOLCHICIN
(103)
.
124
7.
COLCHICIN-[8,7A,12A,12-T]-FE(CO)3]
(120)
.
125
8.
1,2,3,9,10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN-[T]
4
-FE(CO)3]2
(126)
.
125
8.1.
AUFTRENNUNG
VON
126
IN
SEINE
ANTIPODEN
.
126
9.
UMETHERUNGEN
AN
DER
1
0-STELLUNG
VON
COLCHICIN
(1)
.
126
9.1.1
0-ETHYL-10-DEMETHYLCOLCHICIN
(106)
.
126
9.2.1
0-DEMETHYL-10-PROPYLCOLCHICIN
(107)
.
127
9.3.
10-LSOPROPY
1-1
0-DEMETHYLCOLCHICIN
(108)
.
128
9.4.
10-BUTYL-10-DEMETHYLCOLCHICIN
(109)
.
129
10.
ANGABEN
ZU
DEN
KINETISCHEN
MESSUNGEN
.
129
10.1.
RACEMISIERUNGSKINETIK
VON
67
.
129
10.2.
RACEMISIERUNGSKINETIK
VON
88
.
130
VIII
10.3.
RACEMISIERUNGSKINETIK
VON
89
.
130
D.
KRISTALLDATEN
.
1.1,2,3,9,
10-PENTAMETHOXYBENZO[D]HEPTALEN
(67)
.
132
2.
1,2,3,9,
10-PENTAMETHOXY-4-METHYLBENZO[D]HEPTALEN
(88)
.
137
3.
4-ACETYLCOLCHICIN
(103)
.
142
E.
LITERATURVERZEICHNIS
.
149
F.
ZUSAMMENFASSUNG
.
157
G
DANK
.
.
CURRICULUM
VITAE
. |
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