Carben-, Vinyliden-und Allenyliden-Komplexe des Rutheniums mit Heteroskorpionat-Liganden:
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| Sprache: | German |
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Göttingen
Cuvillier
2008
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 ALLGEMEINER TEIL 5
2.1 DAS BINDUNGSMODELL DER METALL-CARBEN-BINDUNG 5
2.1.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 5
2.1.2FISCHER-CARBEN-KOMPLEXE 5
2.1.3 SCHROCK-CARBEN-KOMPLEXE 6
2.1.4 NHC-KOMPLEXE 7
2.1.5 RUTHENIUM-CUMULENYLIDEN-KOMPLEXE 7
2.2 CARBEN-KOMPLEXE 9
2.2.1 HETEROATOM-SUBSTITUIERTE CARBEN-KOMPLEXE AUS CARBONYL-KOMPLEXEN 9
2.2.2 REAKTIONEN AM KOHLENSTOFFATOM C 1 VON ALKYL-KOMPLEXEN 10
2.2.3 UMSETZUNG VON METALL-KOMPLEXEN MIT CARBENOIDEN 12
2.2.4 ADDITIONSREAKTIONEN AN LAENGERE CUMULENYLIDEN-LIGANDEN 12
2.3 VINYLIDEN-KOMPLEXE 13
2.3.1 ADDITION VON ELEKTROPHILEN AN ALKINYL-KOMPLEXE 13
2.3.2 DIREKTE AKTIVIERUNG VON TERMINALEN ALKINEN UND OXIDATIVE ADDITION
14
2.3.3 DER 1,2-H-SHIFT BEI DER DIREKTEN AKTIVIERUNG TERMINALER ALKINE 16
2.4 ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 18
2.4.1 LEWIS-SAEURE-KATALYSIERTE ALKOHOLABSPALTUNG AUS
AMINO(VINYL)CARBEN-KOMPLEXEN 18
2.4.2 ALKINYL-ORTHOAMID-METHODE 18
2.4.3 ABSPALTUNG VON WASSER ODER ALKOHOLEN 19
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/991241770
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
2.5 REAKTIVITAET VON VINYLIDEN- UND ALLENYLIDEN-KOMPLEXEN 21
2.5.1 UMSETZUNG MIT SAUERSTOFF-NUKLEOPHILEN 21
2.5.1.1 INTERMOLEKULARE ADDITION VON SAUERSTOFF-NUKLEOPHILEN 21
2.5.1.2 SPEZIALFAELLE O 2 UND H2O: ENTSTEHUNG VON CARBONYL-KOMPLEXEN 22
2.5.1.3 INTRAMOLEKULARE CYCLISIERUNG NACH UMSETZUNG MIT RA-ALKINOLEN 23
2.5.2 UMSETZUNG MIT STICKSTOFF-NUKLEOPHILEN 24
2.5.3 UNTERSCHIEDLICHE REAKTIVITAET DES ALLENYLIDEN-LIGANDEN MIT
NUKLEOPHILEN 25
2.5.4 ISOMERISIERUNG DES DIPHENYLALLENYLIDEN-LIGANDEN 27
2.6 METATHESE VON OLEFINEN 28
2.6.1 DER CHAUVIN-MECHANISMUS 28
2.6.2 TESTREAKTIONEN FUER DIE METATHESEAKTIVITAET 29
2.6.3 AUFBAU UND EIGENSCHAFTEN VON RUTHENIUM-METATHESEKATALYSATOREN 30
2.7 DER K 3-FACIAL KOORDINIERENDE TRIPODALE LIGAND *TP 34
2.7.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 34
2.7.1.1 DER CYCLOPENTADIENYL-LIGAND 35
2.7.1.2 DER HYDRIDOTRIS(PYRAZOL-1 -YL)BORAT-LIGAND 35
2.7.1.3 DERBIS(PYRAZOL-L-YL)ACETATO-LIGAND 36
2.7.2 AUS DER CHEMIE DER RUTHENIUM-TP-KOMPLEXE 37
2.7.2.1 VORSTUFEN FUER DIE SYNTHESE VON CUMULENYLIDEN-KOMPLEXEN 37
2.7.2.2 BENZYLIDEN-KOMPLEXE 37
2.7.2.3 VINYLIDEN-KOMPLEXE 38
2.7.2.4 CYCLISCHE OXYCARBEN-KOMPLEXE 38
2.7.2.5 AMINOCARBEN-KOMPLEXE 39
2.7.2.6 CARBONYL-KOMPLEXE 41
2.7.2.7 ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 42
2.7.3 KATALYTISCHE REAKTIONEN MIT TP-KOMPLEXEN 43
2.7.3.1 OLEFIN-METATHESE 43
2.7.3.2 DIMERISIERUNG VON TERMINALEN ALKINEN 44
2.7.3.3 SYNTHESE VON NITRILEN 45
IMAGE 3
M
3 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG 47
3.1 MOTIVATION 47
3.2 AUFGABENSTELLUNG 48
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 49
4.1 ISOMERIE IN KOMPLEXEN MIT HETEROSKORPIONAT-LIGANDEN 49
4.1.1 DER /RANS-EINFLUSS DES TRIPODALEN LIGANDEN 49
4.1.2 MOEGLICHE ISOMERE HINSICHTLICH DER POSITION DER KOORDINATION 50
4.1.3 ISOMERIE HINSICHTLICH DER METALL-KOHLENSTOFF-DOPPELBINDUNG 51
4.2 VORSTUFEN FUER DIE SYNTHESE VON BPZA-CUMULENYLIDEN-KOMPLEXEN 53
4.3 BENZYLIDEN-KOMPLEXE 54
4.3.1 VORBEMERKUNG 54
4.3.2 SYNTHESE DER BENZYLIDEN-KOMPLEXE AUSGEHEND VON [RUCL
2(=CHPH)(PCY3)2] 54
4.3.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSEN DER BENZYLIDEN-KOMPLEXE BL UND B2B 58
4.3.4 SYNTHESE DER BENZYLIDEN-KOMPLEXE AUSGEHEND VON [RUCL
2(=CHPH)(PPH3)2] 60
4.3.5 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON [RU(BDMPZA)CL(=CHPH)(PPH 3)3 (B4A) 63
4.4 VINYLIDEN-KOMPLEXE 65
4.4.1 VORBEMERKUNG 65
4.4.2 SYNTHESE VON AROMATISCH SUBSTITUIERTEN VINYLIDEN-KOMPLEXEN 65
4.4.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON [RU(BDMPZA)CL(=C=CHTOL)(PPH3)] (V2) 69
4.4.4 SYNTHESE VON ALIPHATISCH SUBSTITUIERTEN VINYLIDEN-KOMPLEXEN 72
4.4.5 BILDUNG VON VINYLIDEN-KOMPLEXEN: AROMAT VS. ALIPHAT 75
4.4.6 REAKTIVITAET DES BPZA-KOMPLEXES UND REAKTIONSZEITEN 77
4.5 CYCLISCHE FISCHER-CARBEN-KOMPLEXE 78
4.5.1 VORBEMERKUNG 78
4.5.2 SYNTHESE VON OXACYCLISCHEN FISCHER-CARBEN-KOMPLEXEN 79
IMAGE 4
IV INHALTSVERZEICHNIS
4.5.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON [RU(BDMPZA)CL {=C(CH 2)46} (PPH3)]
(O2A) 83
4.5.4 REAKTIVITAET DER VINYLIDEN-KOMPLEXE MIT METHANOL 85
4.6 ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 86
4.6.1 VORBEMERKUNG 86
4.6.2 SYNTHESE DER ALLENYLIDEN-KOMPLEXE MIT PHENYLSUBSTITUENTEN 87
4.6.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSEN VON [RU(BDMPZA)CL(=C=C=CPH 2)(PPH3)] (ALA
UND ALB) 91
4.6.4 SYNTHESE DER ALLENYLIDEN-KOMPLEXE MIT/WA-TOLYLSUBSTITUENTEN 93
4.6.5 UMSETZUNG DES BPZA-KOMPLEXES [RU(BPZA)CL(PPH 3)2] MIT
PROPARGYLALKOHOL 95
4.6.6 DIE INTENSIVE FARBE DER ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 96
4.6.7 REAKTIVITAET DES ALLENYLIDEN-LIGANDEN AUS THEORETISCHER SICHT 98
4.7DERCARBONYL-KOMPLEX 100
4.7.1 VORBEMERKUNG 100
4.7.2 ENTSTEHUNG UND SYNTHESE DES CARBONYL-KOMPLEXES
[RU(BDMPZA)CL(CO)(PPH 3)] 100
4.7.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON [RU(BDMPZA)CL(CO)(PPH 3)] (CL) 102
4.8 AMINOCARBEN-KOMPLEXE 104
4.8.1 VORBEMERKUNG 104
4.8.2 SYNTHESE VON AMINOCARBEN-KOMPLEXEN AUSGEHEND VOM VINYLIDEN-KOMPLEX
V2 104
4.8.3 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON [RU(BDMPZA)CL{=C(NHME)(CH 2TOL)}(PPH3)]
107
4.8.4 EXPERIMENTE ZUR ERMITTLUNG DES MECHANISMUS DER AMIN-ADDITION 111
4.8.5 SYNTHESE VON AMINOCARBEN-KOMPLEXEN AUSGEHEND VOM
ALLENYLIDEN-KOMPLEX A2 113
4.8.5.1 UMSETZUNGEN MIT METHYLAMIN 113
4.8.5.2 UMSETZUNGEN MIT AMMONIAK 117
4.8.6 UMSETZUNGEN VON V2, A2A UND A2B MIT DIMETHYLAMIN 118
4.9 DURCH DFT-RECHNUNGEN ERHALTENE ERKENNTNISSE 119
4.9.1 ORIENTIERUNG UND ROTATION DER CUMULENYLIDEN-LIGANDEN 119
4.9.1.1 VORAUSGEHENDE BEOBACHTUNGEN 119
4.9.1.2 ORIENTIERUNGEN DER ORBITALE 120
IMAGE 5
4.9.1.3 ORIENTIERUNGEN DER CUMULENYLIDEN-LIGANDEN 123
4.9.1.4 BERECHNUNG DER ROTATIONSBARRIERE DES VINYLIDEN-LIGANDEN IM
KOMPLEX V2 125
4.9.2 NUKLEOPHILE ADDITIONEN AN VINYLIDEN-KOMPLEXE 127
4.9.2.1 ADDITION VON METHYLAMIN 127
4.9.2.2 ADDITION VON DIMETHYLAMIN 134
4.9.2.3 CYCLISIERUNG DER OXYCARBEN-KOMPLEXE 135
4.9.2.4 ADDITION VON METHANOL 137
4.10 VERSUCHE ZUR KATALYSE MIT DEN NEUEN KOMPLEXEN 138
4.10.1 OLEFIN-METATHESE 138
4.10.2 SYNTHESE VON NITRILEN 140
4.11 DISKUSSION 142
4.11.1 ISOMERIE 142
4.11.2 SPEKTROSKOPISCHE GEMEINSAMKEITEN UND UNTERSCHIEDE 144
4.11.3 NUR WENIGE KOMPLEXE MIT DEM BPZA-LIGANDEN 146
4.11.4 VERGLEICH DER TRIPODALEN LIGAND-KLASSEN CP, TP UND BPZA 146
5 EXPERIMENTELLER TEIL 149
5.1 ALLGEMEINES 149
5.1.1 ARBEITSTECHNIKEN 149
5.1.2 ANALYTISCHE UND SPEKTROSKOPISCHE VERFAHREN 149
5.1.3 AUSGANGSVERBINDUNGEN 152
5.2 SYNTHESE DER VORSTUFEN 153
5.2.1 PROPARGYLALKOHOLE ZUR SYNTHESE DER ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 153
5.2.2 KALIUMSALZE DER LIGANDEN 154
5.2.3 AMIN-LOESUNGEN 154
5.2.4 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3)2] IN GROESSEREN MENGEN 154
5.2.5 [RUCL 2(=CHPH)(PPH3)2] 155
IMAGE 6
VI INHALTSVERZEICHNIS
5.3 BENZYLIDEN-KOMPLEXE 156
5.3.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER BENZYLIDEN-KOMPLEXE 156
5.3.2 [RU(BPZA)CL(=CHPH)(PCY 3)] (BL) 156
5.3.3 [RU(BDMPZA)CL(=CHPH)(PCY 3)] (B2) 157
5.3.4 [RU(BPZA)CL(=CHPH)(PPH 3)] (B3) 158
5.3.5 [RU(BDMPZA)CL(=CHPH)(PPH 3)] (B4) 159
5.4 VINYLIDEN-KOMPLEXE 160
5.4.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER VINYLIDEN-KOMPLEXE 160
5.4.2 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3)(=C=CHPH)] (VI) 160
5.4.3 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3)(=C=CHTOL)] (V2) 161
5.4.4 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3X=C=CH(C3H7))] (V3) 162
5.4.5 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3X=C=CH(C4H9))] (V4) 164
5.5 OXACYCLISCHE FISCHER-CARBEN-KOMPLEXE 165
5.5.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER CYCLISCHEN
OXYCARBEN-KOMPLEXE 165
5.5.2 [RU(BDMPZA)CL(=C(CH 2)3OE)(PPH3)] (01) 165
5.5.3 [RU(BDMPZA)CL(=C(CH 2)46XPPH3)] (O2) 166
5.6 ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 168
5.6.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER ALLENYLIDEN-KOMPLEXE 168
5.6.2 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3)(=C=C=CPH2] (AI) 168
5.6.3 [RU(BDMPZA)CL(PPH 3)(=C=C=CTOL2)] (A2) 170
5.7 DER CARBONYL-KOMPLEX 172
5.8 AMINOCARBEN-KOMPLEXE 173
5.8.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER AMINOCARBEN-KOMPLEXE 173
5.8.2 [RU(BDMPZA)CL{=C(NH 2)CH2TOL}(PPH3)] (NL) 173
5.8.3 [RU(BDMPZA)CL{=C(NHME)CH 2TOL}(PPH3)] (N2) 174
IMAGE 7
VN_
5.8.4 [RU(BDMPZA)CL{=C(NHME)CH=CTOL 2}(PPH3)] (N3A, CARBEN TRANS
PYRAZOL) 175
5.8.5 [RU(BDMPZA)CL{=C(NHME)CH=CTOI 2}(PPH3)] (N3B, CARBEN TRANS
CARBOXYLAT) 176
5.9 VERSUCHE ZUR KATALYSE 177
5.9.1 OLEFIN-METATHESE 177
5.9.2 NIRRIL-SYNTHESE 177
5.10 QUANTENMECHANISCHE BERECHNUNGEN 178
5.11 KRISTALLOGRAPHIE 179
6 ZUSAMMENFASSUNG 183
7 LITERATUR 193
8 VERBINDUNGSABERSICHT 205
DANK 211
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