Die Palladium-katalysierte Totalsynthese von Carbazomadurinen und Epocarbazolinen:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Sprache: | German |
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2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1
LISTE
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
4
1
EINLEITUNG
6
1.1
ALKALOIDE
MIT
CARBAZOLGRUNDGERFIST
6
1.2
VERWENDUNG
UND
SYNTHESEN
VON
CARBAZOLDERIVATEN
10
2
AUFGABENSTELLUNG
19
3
HAUPTTEIL
20
3.1
ERSTE
TOTALSYNTHESE
VON
CARBAZOMADURIN
A
20
3.1.1
VORKOMMEN
UND
EIGENSCHAFTEN
20
3.1.2
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNG
20
3.1.3
DARSTELLUNG
DES
3-BROM-2-METHYL-4-NITROANISOLS
43A
22
3.1.4
DARSTELLUNG
DES
VINYLSTANNANS
46A
24
3.1.5
DARSTELLUNG
DES
NITROSTYROLS
57
25
3.1.6
ALTERNATIVE
DARSTELLUNG
DES
NITROSTYROLS
57
25
3.1.7
DARSTELLUNG
DES
ANILINS
58
27
3.1.8
DARSTELLUNG
DES
ANILINOHENZOCHINONS
60A
28
3.1.9
VERSUCHE
ZUR
ANILINOBENZOCHINONCYCLISIERUNG
29
3.1.10
AENDERUNG
DER
SYNTHESESTRATEGIE
31
3.1.11
DARSTELLUNG
DER
DIARYLAMINE
66A,B
UEBER
PALLADIUM-KATALYSIERTE
AMINIERUNG
DER
TRIFLATVERBINDUNGEN
65A,B
33
3.1.12
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
DER
DIARYLAMINE
66A,B
35
3.1.13
ERNEUTE
AENDERUNG
DER
SYNTHESESTRATEGIE
3
7
3.1.14
DARSTELLUNG
DES
DIARYLAMINS
77
38
3.1.15
PALLADIUM-VERMITTELTE
CYCLISIERUNG
DES
DIARYLAMINS
77
ZUM
CARBAZOL
78
39
3.1.16
STILLE-KUPPLUNG
DES
1-BROMCARBAZOLS
78
MIT
DEM
VINYLSTANNAN
46A
41
3.1.17
VERSUCHE
ZUR
METHYLETHERSPALTUNG
42
3.1.18
SCHUTZGRUPPENWECHSEL
45
3.1.19
STILLE-KUPPLUNG
DES
SILYLGESCHUETZTEN
1-BROMCARBAZOLS
84
MIT
DEM
VINYLSTANNAN
46A
47
3.1.20
ESTERREDUKTION
UND
SILYLETHERSPALTUNG
47
3.1.21
VERGLEICH
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
UND
GESAMTUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
VON
CARBAZOMADURIN
A
27A
50
3.2
ERSTE
TOTALSYNTHESE
VON
CARBAZOMADURIN
B
52
3.2.1
VORKOMMEN
UND
EIGENSCHAFTEN
52
3.2.2
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNG
52
3.2.3
SYNTHESE
DES
ENANTIOMERENREINEN
ALKINS
87
53
3.2.4
DARSTELLUNG
DES
ENANTIOMERENREINEN
VINYLSTANNANS
46B
54
3.2.5
STILLE-KUPPLUNG
DES
SILYLGESCHUETZTEN
1-BROMCARBAZOLS
84
MIT
DEM
VINYLSTANNAN
46B
55
3.2.6
ESTERREDUKTION
UND
SILYLETHERSPALTUNG
55
3.2.7
VERGLEICH
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
UND
DREHWERTE
56
3.2.8
GESAMTUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
VON
CARBAZOMADURIN
B
59
3.3
ERSTE
TOTALSYNTHESE
VON
()-EPOCARBAZOLIN
A
60
3.3.1
VORKOMMEN
UND
EIGENSCHAFTEN
60
3.3.2
VERSUCHE
ZUR
EPOXIDIERUNG
60
3.3.3
DARSTELLUNG
DES
DREIFACH
SILYLGESCHUETZTEN
CARBAZOLS
99
61
3.3.4
EPOXIDIERUNG
DES
DREIFACH
SILYLGESCHUETZTEN
CARBAZOLS
99
62
3.3.5
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
ZUM
()-EPOCARBAZOLIN
A
64
3.3.6
VERGLEICH
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
UND
GESAMTUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
VON
EPOCARBAZOLIN
A
26A
65
3.4
ERSTE
TOTALSYNTHESE
VON
EPOCARBAZOLIN
B
67
3.4.1
VORKOMMEN
UND
EIGENSCHAFTEN
67
3.4.2
DARSTELLUNG
VON
EPOCARBAZOLIN
B
68
3.5
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(ENT)-EPOCARBAZOLIN
A
70
3.5.1
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
70
3.5.2
DARSTELLUNG
DES
SHI-KETONS
106
73
3.5.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
ZUM
(ENT)-EPOCARBAZOLIN
A
73
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
75
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
77
5.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
77
5.1.1
MESSTECHNIK
77
5.1.2
EXPERIMENTELLE
ARBEITSBEDINGUNGEN
79
5.2
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
80
5.2.1
ZU
KAPITEL
3.1.3
80
5.2.2
ZU
KAPITEL
3.1.4
84
5.2.3
ZU
KAPITEL
3.1.5
86
5.2.4
ZU
KAPITEL
3.1.6
87
5.2.5
ZU
KAPITEL
3.1.7
91
5.2.6
ZU
KAPITEL
3.1.8
92
5.2.7
ZU
KAPITEL
3.1.10
95
5.2.8
ZU
KAPITEL
3.1.11
99
5.2.9
ZU
KAPITEL
3.1.14
101
5.2.10
ZU
KAPITEL
3.1.15
103
5.2.11
ZU
KAPITEL
3.1.16
104
5.2.12
ZU
KAPITEL
3.1.17
105
5.2.13
ZU
KAPITEL
3.1.18
107
INHALTSVERZEICHNIS
3
5.2.14
ZU
KAPITEL
3.1.19
110
5.2.15
ZU
KAPITEL
3.1.20
111
5.2.16
ZU
KAPITEL
3.2.3
115
5.2.17
ZU
KAPITEL
3.2.4
119
5.2.18
ZU
KAPITEL
3.2.5
121
5.2.19
ZU
KAPITEL
3.2.6
122
5.2.20
ZU
KAPITEL
3.2.7
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5.2.21
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KAPITEL
3.3.3
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5.2.22
ZU
KAPITEL
3.3.4
128
5.2.23
ZU
KAPITEL
3.3.5
UND
KAPITEL
3.5.3
130
5.2.24
ZU
KAPITEL
3.5.2
131
5.2.25
ZU
KAPITEL
3.4.2
133
6
ANHANG
137
7
LITERATUR
138 |
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