Bakteriochlorophyll-Derivate als neuartige Sensibilisatoren für die photodynamische Therapie von Tumoren: Darstellung und Screening
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BAKTERIOCHLOROPHYLL-DERIVATE ALS NEUARTIGE SENSIBILISATOREN
FUER DIE
PHOTODYNAMISCHE THERAPIE VON TUMOREN:
DARSTELLUNG UND SCREENING
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER BIOLOGIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET
MUENCHEN
VORGELEGT VON
NINA KAMMHUBER, GEB. KAELIN
AUS MUENCHEN
FEBRUAR 1999
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS V
1 EINLEITUNG 1
1.1 DEFINITION UND THEORETISCHE GRUNDLAGEN DER PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE
(PDT) 1 1.2 MECHANISMEN DER PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE (PDT) 1
1.3 VORAUSSETZUNGEN FUER EINE EFFEKTIVE SENSIBILISIERENDE WIRKUNG 3 1.3.1
DER EINFLUSSFAKTOR LICHT 3
1.3.2 DER EINFLUSS DER TUMORBESCHAFFENHEIT 4
1.3.3 EIGENSCHAFTEN EINES PHOTOSENSIBILISATORS 5
1.4 EIGENSCHAFTEN VON BAKTERIOCHLOROPHYLL A (BCHL) ALS POTENTIELLER
SENSIBILISATOR IP DER PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE (PDT) 5
1.4.1 DIE PHOTOPHYSIKALISCHEN EIGENSCHAFTEN VON BCHL 5
1.4.2 CHEMISCHE UND BIOCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON BCHL 7
1.4.3 EIGENSCHAFTEN DES PD-BPHE 7
1.5 PURPURBAKTERIEN ALS GROSSTECHNISCHE QUELLE FUER BAKTERIOCHLOROPHYLL A
(BCHL) 8 1.6 ERHOEHUNG DER SELEKTIVITAET VON KREBSTHERAPEUTIKA IN DER
PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE 11 1.7 CARRIERSYSTEME IN DER PHOTODYNAMISCHEN
THERAPIE (PDT) 12
1.7.1 CYCLODEXTRIN ALS CARRIERSYSTEM 12
1.7.2 L-A-DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLIN (DPPC) ALS CARRIERSYSTEM 13 1.8
STABILITAET VON BCHL-DERIVATEN WAEHREND DER PHOTOOXIDATION IN VITRO 14 1.9
AUFGABENSTELLUNG 15
2 MATERIALS METHODEN 16
2.1 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 16
2.1.1 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 16
2.1.2 FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE 16
2.1.3 CIRCULARDICHROISMUS 16
2.1.4 MASSENSPEKTROSKOPIE 16
2.1.5 ATOMABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE (AAS) 17
2.1.6 H-NMR-SPEKROSKOPIE 17
2.1.7 DATENVERARBEITUNG 17
2.2 BAKTERIENKULTUREN 17
2.2.1 ALLGEMEINE STERILISATIONSBEDINGUNGEN 17
2.2.2 MEDIUM UND KULTURBEDINGUNGEN DER MUTANTE 69 VON RHODOSPIRILLUM
RUBRUM 18 2.2.3 MEDIUM UND KULTURBEDINGUNGEN VON RHODOVULUM
SULFIDOPHILUM 19 2.2.4 ERNTE DER BAKTERIEN AUS 10 I KULTUREN 21
2.2.5 ERNTE DER BAKTERIEN AUS KULTUREN BIS 3 I 21
2.3 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 21
2.3.1 ANALYTISCHE DUENNSCHICHT-CHROMATOGRAPHIE 21
2.3.2 HPLC-ANALYSE 22
2.3.3 PRAEPARATIVE CHROMATOGRAPHIE 23
2.4 DARSTELLUNG DER PIGMENTE 24
2.4.1 STANDARDMETHODEN ., 24
2.4.2. SELEKTIVE UMESTERUNG VON POSITION 13 3 (ALLGEMEINE VORSCHRIFT):
29 2.4.3 GLEICHZEITIGE UMESTERUNG AN C-13 3 UND 173 (ALLGEMEINE
VORSCHRIFT) 33
IMAGE 3
2.4.4 AMIDIERUNG DER POSITION 17 3 MIT GLUCOSAMIN 37
2.5 PHOTOOXIDATION VON METALL-BAKTERIOPHEOPHYTINEN [M]-BPHE (M = MG
(BCHL), H (BPHE), PD, CU, ZN) IN UNTERSCHIEDLICHEN ORGANISCHEN
LOESUNGSMITTELN 38
2.5.1 PROBENPRAEPARATION 38
2.5.2 LICHTQUELLE UND FILTER 39
2.5.3 EXPERIMENTAUFBAU UND MESSUNG 39
2.5.4 REVERSIBILITAET DER PHOTOOXIDATION 40
2.5.5 KONTROLLEXPERIMENTE 40
2.6 LOESLICHKEITSVERSUCHE VON TBB-PD-BPHE-ME UND TBB-PD-BPHE-TBB MIT
CYCLODEXTRINEN....41 2.6.1 AENDERUNG DER PIGMENTKONZENTRATION BEI
GLEICHBLEIBENDER CYCLODEXTRIN- KONZENTRATION 41
2.6.2 AENDERUNG DER CYCLODEXTRINKONZENTRATION BEI GLEICHBLEIBENDER
PIGMENT- KONZENTRATION 41
2.6.3 BESTIMMUNG DER DISSOZIATIONSKONSTANTE VON
2-HYDROXYPROPYL-SS-CYCLODEXTRIN- DIMER-TBB-PD-BPHE-TBB- UND
TBB-PD-BPHE-ME-KOMPLEXEN 42
2.7 L-A-DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLIN (DPPC) ALS CARRIERSYSTEM FUER
WASSERUNLOESLICHE PIGMENTE (TOLEDANO 1998, CUOMO ET AL. 1990) 42
2.8 PHOTODYNAMISCHE AKTIVITAET VON BAKTERIOCHLOROPHYLLDERIVATEN IN
ZELLKULTUREN 43 2.8.1 PHOTODYNAMISCHE AKTIVITAET IN MONOLAYER-KULTUREN 43
2.8.2 PHOTODYNAMISCHE AKTIVITAET IN ZELLSUSPENSION 44
3 BAKTERIENKULTUREN FUER DIE GEWINNUNG VON BAKTERIOCHLOROPHYLL A (BCHL)
IM GROSSTECHNISCHEN MASSSTAB 47
3.1 GEWINNUNG VON BAKTERIOCHLOROPHYLL A (BCHL) AUS DER CAROTINOIDFREIEN
MUTANTE
RHODOSPIRILLUM RUBRUM G9 47
3.2 GEWINNUNG VON BAKTERIOCHLOROPHYLL A (BCHL) AUS RHODOVULUM
SULFIDOPHILUM [RHODOBACTER SULFIDOPHILUS, ODER RHODOPSEUDOMONAS
SULFIDOPHILA) 50 4 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON
BAKTERIOCHLOROPHYLL-DERIVATEN 53
4.1 REAKTIONSBEDINGUNGEN FUER DIE UMESTERUNG VON BAKTERIOCHLOROPHYLLEN AN
DEN POSITIONEN C-17 3UNDC-133 53
4.1.1 VERBINDUNGSKLASSE I: SELEKTIVE UMESTERUNG AN POSITION C-13 3 UND
GLEICHZEITIGE UMESTERUNG AN C-13 3 UND C-173 55
4.1.2 VERBINDUNGSKLASSE II: UMESTERUNG VON
PYRO-BAKTERIOCHLOROPHYLL-DERIVATEN AN Q_173 57
4.1.3 REGIOSELEKTIVIAET DER [TKOETJ-J-KATALYSE MIT UNTERSCHIEDLICHEN
ALKOHOLEN 58 4.1.4 VERBINDUNGSKLASSE III: KOPPLUNG VON PD-BPHE AN DER
C-17 3 MIT
GLUCOSAMIN * 69
4.1.5 MASSENSPEKTROSKOPIE VON PD-BPHE-DERIVATEN 70
4.1.6 EXTINKTIONSKOEFFINZIENT VON PD-BPHE : : 72
4.1.7 PD-BPHE DURCH DIREKTE METALLIERUNG 73
5 PHOTOOXIDATION VON BAKTERIOCHLOROPHYLL A (BCHL) UND
METALL-BAKTERIOPHEOPHYTINEN (M-BPHE) 76
5.1 VERSUCHSBESCHREIBUNG 76
5.2 AUSWERTUNG: REAKTIONSKINETIKEN DER M-BPHE 78
5.3 DAS VERHALTEN UNTERSCHIEDLICHER METALL-BAKTERIOPEOPHYTINE (M-BPHE)
UNTER VERSCHIEDENEN EINFLUSSFAKTOREN 82
5.3.1 SELBSTSENSIBILISIERUNG VON M-BPHE 82
5.3.2 ABHAENGIGKEIT DER PHOTOOXIDATION DER M-BPHE DURCH ZUSATZ VON
SS-CAROTIN 87 5.3.3 EFFEKT DER FREMDSENSIBILISIERUNG AUF DIE
PHOTOOXIDATION DER M-BPHE 88 5.4 PRODUKTE AUS DER PHOTOOXIDATION VON
M-BPHE 89
5.4.1 PHOTOOXIDATIONSPRODUKTE VON BCHL 91
5.4.2 PHOTOOXIDATIONSPRODUKTE VON ZN-BPHE 92
5.4.3 PHOTOOXIDATIONSPRODUKTE VON PD-BPHE 92
5.4.4 BILDUNG VON RADIKALEN NACH DER PHOTOOXIDATION VON M-BPHE 94 5.5
PHOTOOXIDATION VON O//-FRONS-SS-CAROTIN IN GEGENWART STABILER M-BPHE 95
5.6 BESTRAHLUNGSVERSUCHE DER METALL-PHEOPHORBIDE (M-PHEIDE; M = MG
(BCHL), PD UND H (BPHE)) IN WASSER, DETERGENS UND METHANOL 100
5.6.1 KINETIKEN DER PHOTOOXIDATIONEN DER M-BPHEIDE 100
5.6.2 PHOTOOXIDATIONSPRODUKTE DER M-BPHEIDE : 101
6 CARRIERSYSTEME J03
6.1 CYCLODEXTRINE ALS CARRIERSYSTEM FUER MODIFIZIERTE
BAKTERIOCHLOROPHYLLE 103 6.2 KOMPLEXIERUNG VON PD-BPHE-DERIVATEN MIT
MONOMEREN CYCLODEXTRINEN 104 6.3 BESTIMMUNG DER DISSOZIATIONSKONSTANTE
VON TBB-PD-BPHE-TBB, TBB-PD-BPHE-ME UND 2-
HYDROXYPORPYL-SS-CYCLODEXTRIN-DIMER 109
6.4 SOLUBILISIERUNG VON MODIFIZIERTEN PD-BAKTERIOPHEOPHYTINEN (PD-BPHE)
111 6.5 SOLUBILISIERUNG VON PD-BPHE-A/GLC IN LIPID-VESIKEL 113
7 PHOTOZYTOTOXIZITAET MODIFIZIERTER BAKTERIOCHLOROPHYLLE 7 75
7.1 PHOTOZYTOTOXIZITAET VON PD-BPHE-DERIVATEN IN OAT-SCLC ZELLSUSPENSION
117 7.1.1 INTRAZELLULAERE KONZENTRATION 118
7.1.2 LOESLICHKEITSVERSUCHE IM ZELLKULTURMEDIUM 119
7.2 PHOTOZYTOTOXIZITAET VON PD-BPHE-DERIVATEN IN M
2R-MONOLAYER-ZELLKULTUREN 121 7.2.1 PHOTOZYTOXIZITAET LIPOPHILER DERIVATE
IN LIPOSOMEN 121
7.2.2 PHOTOZYTOXIZITAET HYDROPHILER DERIVATE BEI APPLIKATION OHNE UND MIT
LIPOSOMEN... 124 8 ZUSAMMENFASSUNG 726
9 LITERATURVERZEICHNIS 129
10 ANHANG 73G-
10.1 AUSWERTUNG DER ZELLEXPERIMENTE {UEBERSICHT: MOSER 1998 A) 139
10.1.1 BESTIMMUNG DER INTRAZELLULAEREN KONZENTRATION C EINES
SENSIBILISATORS 139
10.1.2 BERECHNUNG DER PHOTOTOXIZITAET EINES SENSIBILISATORS 140
10.1.3 EXPERIMENTELLE BESTIMMUNG DER PHOTOTOXIZITAET EINES
SENSIBILISATORS 140 10.2 BESTIMMUNG DER DISSOZIATIONSKONSTANTE VON
PIGMENT-CYCLODEXTRIN-KOMPLEXEN 145 10.3 BESTIMMUNG DES
EXTINKTIONSKOEFFIZIENTEN VON PD-BPHE .-. 147
10.4 GRAPHISCHE BESTIMMUNG DER LIPOSOMENKONZENTRATION 148
10.5 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 149
10.6 TABELLENVERZEICHNIS 152
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