Studien zur Totalsynthese von Mumbaistatin und anderen komplexen Benzophenonen als potentielle Antidiabetes-Wirkstoffe:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Mikrofilm Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
|
| Ausgabe: | [ Mikrofiche-Ausg.] |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 266 S. graph. Darst. |
Internformat
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1
INHALT
SEITE
1. EINLEITUNG
1.1 MEDIZINISCHE CHEMIE 1
1.2 GLUCOSE-6-PHOSPHATASE ALS ANSATZPUNKT
FUER NEUE ANTIDIABETES-WIRKSTOFFE 3
1.3 POLYCYCLISCHE AROMATISCHE NATURSTOFFE 7
1.4 MUMBAI STATIN 12
2. SYNTHESEPLANUNG UND AUFGABENSTELLUNG
2.1 BENZOPHENONE UND ANTHRACHINONE -
KONZEPTE ZUR SYNTHESE VON MUMBAISTATIN 19
2.2 RETROSYNTHESE 26
2.3 AUFGABENSTELLUNG 29
3. DURCHFUEHRUNG I:
SYNTHESE EINES MUMBAISTATIN-ANALOGONS
3.1 VORBETRACHTUNGEN UND ERSTE UMSETZUNGEN 31
3.2 SYNTHESE DER PHTHALIDE 33
3.3 STUDIEN ZUR ANTHRACHINON-BILDUNG UND
NACHFOLGENDE UMSETZUNGEFT 37
3.4 SYNTHESE DER NOERDLICHEN TEILSTRUKTUR 45
3.5 SYNTHESE EINES MUMBAISTATIN-ANALOGONS 50
4. DURCHFUEHRUNG II:
SYNTHESE STERISCH GEHINDERTER BENZOPHENONE AUF BASIS VON MUMBAISTATIN
4.1 AUFGABEN UND AUSWAHL DER STRUKTUREN 54
4.2 SYNTHESE DES ZENTRALEN BENZALDEHYD-
SYNTHESEBAUSTEINS 56
4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE DER
STERISCH GEHINDERTEN BENZOPHENONE 59
4.4 VERSUCHE ZUR SYNTHESE EINES
DIKETODISAEURE-DERIVATES 62
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/968510566
INHALTSVERZEICHNIS
2
5. DURCHFUEHRUNG ID:
VERSUCHTE SYNTHESE VON 3-DEOXYMUMBAISTATIN
5.1 SYNTHESE DES HOCHFUNKTIONALISIERTEN ANTHRACHINONS 67
5.2 VERSUCHTE SYNTHESE DES ANTHRACENYL-
BENZOPHENONSYSTEMS 82
6. DURCHFUEHRUNG IV:
UNTERSUCHUNGEN ZUR TOTALSYNTHESE VON PESTALON
6.1 PESTALON - EIN NEUARTIGES ANTIBIOTIKUM 87
6.2 ANMERKUNGEN ZUR STRUKTUR UND MOEGLICHE
BIOSYNTHESE VON PESTALON 88
6.3 SYNTHESESTRATEGIE 91
6.4 SYNTHESE DES B-RINGES 93
6.5 SYNTHESE DES A-RING-BENZALDEHYDS 96
6.6 SYNTHESE VON DEFORMYL-PESTALON 99
6.7 WEITERE VERSUCHE 101
7. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 107
8.
EXPERIMENTELLER TEIL 117
8.1 VORBEMERKUNGEN 117
8.2 SYNTHESEN 121
8.2.1 HERSTELLUNG VON IBX 121
8.2.2 HERSTELLUNG VON
2-BROM-5-HYDROXYBENZALDEHYD
(54) 121
8.2.3 HERSTELLUNG VON
2-(6-BROM-3-HYDROXYPHENYL)-[L,3]-DIOXAN (55) 122
8.2.4 HERSTELLUNG VON
2-(2-BROM-5-METHOXYMETHOXYPHENYL)-[L,3]-DIOXAN
(56) 124
8.2.5 HERSTELLUNG VON
2- FORMYL-6-METHOXY-V^V-DIETHYLBENZAMID
(62) 125
8.2.6 HERSTELLUNG VON
3- CYANO-7-METHOXY-L(3)ISOBENZOFURANON
(57) 126
INHALTSVERZEICHNIS
1
8.2.7 HERSTELLUNG VON
7 -METHOX
Y-3H-I
SOBENZOFURANON (58) 128
8.2.8 HERSTELLUNG VON
MOM-PHENOL (67) 129
8.2.9 HERSTELLUNG VON
2-METHOXYMETHOXY-IV^/V-DIETHYLBENZAMID (
68
) 130
8.2.10 HERSTELLUNG VON
2- FORMYL-6-METHOXYMETHOXY-IV^V-DIETHYLBENZAMID (69) 132
8.2.11 HERSTELLUNG VON
3- CYANO-7-METHOXYMETHOXY-L(3)ISOBENZOFURANON (59) 134
8.2.12 HERSTELLUNG VON
3-METHOXYMETHOXYBENZYLALKOHOL
(73) 136
8.2.13 HERSTELLUNG VON
7-METHOXYMETHOXY-L(3)ISOBENZOFURANON (60) 137
8.2.14 HERSTELLUNG VON
2-(8-METHOXY-3-METHOXYMETHOXYANTHRACHINON-L-YL)-[L,3]DIOXAN (52) 138
8.2.15 HERSTELLUNG VON
2- (8,9,10-TRIMETHOXY-3-METHOXYMETHOXYANTHRACEN-L-YL)-[L,3]DIOXAN (
75
)
144
8.2.16 HERSTELLUNG VON
8,9,10-TRIMETHOXY-3-METHOXYMETHOXYANTHRACEN-1 -CARBALDEHYD (76) 145
8.2.17 HERSTELLUNG VON
5-BROMPENTAN-L-OL
(79) 147
8.2.18 HERSTELLUNG VON
5- BROMPENTAN-L-TERTBUTYLDIMETHYLSILYLETHER
(80) 148
8.2.19 HERSTELLUNG VON
3- METHOXYMETHOXYBENZALDEHYD (82) 149
8.2.20 HERSTELLUNG VON
6- TERFBUTYLDIMETHYLSILOXYHEXAN-L-OL (85) 150
8.2.21 HERSTELLUNG VON
6
-TERFBUTYLDIMETHYLSILOXYHEXANAL (
86
) 151
8.2.22
6
HERSTELLUNG VON
3-METHOXYMETHOXYPHENYLBROMID (
88
) 152
8.2.23 HERSTELLUNG VON
6
-(TE/TBUTYLDIMETHYLSILOXYL)-1 -(3-METHOXYMETHOXYPHENYL)-HEXAN-1 -OL (83)
153
INHALTSVERZEICHNIS
4
8.2.24 HERSTELLUNG VON
1- (2-BROM-3-METHOXYMETHOXYPHENYL)-6-
(TERTBUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-HEXAN-L-OL (77) 155
8.2.25 HERSTELLUNG VON
2- BROM-1 -[
6
-(TERTBUTYLDIMETHYLSILANYLOXY -1 -TRIETHYLSILANYLOXY
-HEXYL]-3-METHOXYMETHOXYBENZOL (89) 156
8.2.26 HERSTELLUNG VON
6
-(FCRR-BUTYLDIMETHYLSILANOXY)-1 - {2-[HYDROXY-(8,9,1O-TRIMETHOXY
-3-METHOXYMETHOXY-ANTHRACEN-L-YL)-METHYL]-3-METHOXYMETHOXY-
PHENYL}-HEXAN-L-OL (RACEMISCHES DIASTEREOMERENGEMISCH) (90) 158
8.2.27 HERSTELLUNG VON
6-[3-METHOXYMETHOXY-2-(8-METHOXY-3-METHOXYMETHOXY-
9,10-ANTHRACHINON-L-CARBONYL )-PHENYL]-6
-OXO-HEXANSAEURE (91) 160
8.2.28 HERSTELLUNG VON
6- [3-HYDROXY-2-(3-HYDROXY-8-METHOXY-9,10-ANTHRACHINON-
L-CARBONYL)PHENYL]-6
-OXO-HEXANSAEURE (50) 161
8.2.29 HERSTELLUNG VON
4-BROM-2,3-DIMETHYLPHENOL (98) 162
8.2.30 HERSTELLUNG VON
4-BROM-2,3-DIMETHYLPHENYL-L-ACETAT (99) 163
8.2.31 HERSTELLUNG VON
T
4-BROM-2,3-BIS(BROMOMETHYL)PHENYL-L-ACETAT (100) 164
8.2.32 HERSTELLUNG VON
ESSIGSAEURE-3-ACETOXY-2-ACETOXYMETHYL-6-BROM-BENZYLESTER (101) 165
8.2.33 HERSTELLUNG VON
4-BROM-2,3-BIS(HYDROXYMETHYL)PHENOL (94) 166
8.2.34 HERSTELLUNG VON
4-BROM-2,3-BIS(HYDROXYMETHYL)METHOXYMETHOXYPHENYL (102) 167
8.2.35 HERSTELLUNG VON
6-BROM-2-RERRBUTYLDIMETHYLSILANYLOXYMETHYL-
3- METHOXYMETHOXYBENZYLALKOHOL (103) 169
8.2.36 HERSTELLUNG VON
6-BROM-2-TERRT UTYLDIMETHYLSILANYLOXYMETHYL-
3-METHOXYMETHOXYBENZALDEHYD (93) 171
INHALTSVERZEICHNIS
_
5.
8.2.37 HERSTELLUNG VON
1 -(2- {[6-BROMO-2-(METHOXYMETHYL)-3-METHOXYMETHOXY-PHENYL]-
HYDROXY-METHYL} -3-METHOXYMETHOXY-PHENYL)-6-(FERR-BUTYLDIMETHYL-
SILANYLOXY)-HEXAN-L-OL (107) 172
8.2.38 HERSTELLUNG VON
1- (2-{[6-BROMO-2-(TERR-BUTYL-DIMETHYL-SILANYLOXYMETHYL)-3-METHOXY-
METHOXYPHENYL]-HYDROXY-METHYL}-3-METHOXY-METHOXY-PHENYL)-6-
(RERR-BUTYL-DIMETHYL-SILANYLOXY)-HEXAN-L-OL (109) 174
8.2.39 HERSTELLUNG VON
1 -(2- {[6-BROMO-2-(TERR-BUTYL-DIMETHYL-SILANYLOXYMETHYL)-3-METHOXY-
METHOXYPHENYL]-HYDROXY-METHYL}-3-METHOXY-METHOXY-PHENYL)-6-
(RE/T-BUTYL-DIMETHYL-SILANYLOXY)-HEXAN-L-ON (110) 175
8.2.40 HERSTELLUNG VON
PROPARGYLPHENYLETHER (113) 178
8.2.41 HERSTELLUNG VON
5- METHOXYMETHOXY-2-PHENOXYETHYNYL-BENZALDEHYD (115) 179
8.2.42 HERSTELLUNG VON
2'-(3-HYDROXYPHENYL)-[R,3']-DIOXAN (122) 180
8.2.43 HERSTELLUNG VON
2'-(3-METHOXYMETHOXYPHENYL)-[R,3']-DIOXAN (121) 181
8.2.44 HERSTELLUNG VON
2'-[2-METHOXYMETHYL-3-(METHOXYMETHOXY)PHENYL]-[R,3']-DIOXAN (123) 183
8.2.45 HERSTELLUNG VON
[2-(2-[ 1 ' ,3 ' ]DIOXAN-2' -YL
6
-METHOXYMETHOXY-
BENZYLOXY)-ETHYL]-TRIMETHYLSILAN (124) 184
8.2.46 HERSTELLUNG VON
2 '-[6-BROM-2-METHOXYMETHYL-3-(METHOXYMETHOXY)-
PHENYL]-[L\3']-DIOXAN (120) 185
8.2.47 HERSTELLUNG VON
6- BROM-3-METHOXYMETHOXY-2-METHOXYMETHYL-BENZALDEHYD (105) 187
8.2.48 HERSTELLUNG VON
CYCLOHEXYL-(3-METHOXYMETHOXY-BENZYLIDEN)-AMIN (128) 188
8.2.49 HERSTELLUNG VON
2- BROM-3-METHOXYMETHOXY-BENZALDEHYD (105) 189
INHFTLT?VFFZFFT?HW5
I -- _. . $
8.2.50 HERSTELLUNG VON
1 -[ 1' ,3 ' ]DIOXAN-2' -YL-3,8-BISMETHOXYMETHOXY-
2- METHOXYMETHYL-ANTHRACHINON (119) 191
8.2.51 HERSTELLUNG VON
2 ' - [6-YV, A
R-DIETHYLCARBOXAMID-2-METHOX YMETH YL -
3- (METHOXY-METHOXY)PHENYL]-[ 1 ' ,3 ' ]-DIOXAN (132) 193
8.2.52 HERSTELLUNG VON
6-BROMO-2-[ 1 ' ,3 ']DIOXAN-2' -YL-MN-DIETHYL-4-METHOXYMETHOXY-
3-METHOXYMETHYL-BENZAMID (133) 194
8.2.53 HERSTELLUNG VON
5-BROMO-2-[ 1 ' ,3
,]DIOXAN-2,-YL-A?,AR-DIETHYL-4-METHOXYMETHOXY-
3-METHOXYMETHYL-BENZAMID (134) 196
8.2.54 HERSTELLUNG VON
2- [L\3
,]DIOXAN-2'-Y]-A^AF-DIETHYL-6-FORMYL-4-METHOXYMETHOXY-
3- METHOXYMETHYLBENZAMID (135) 197
8.2.55 HERSTELLUNG VON
4- [ 1' ,3 ' ]DIOXAN-2' -YL-6-METHOXYMETHOXY-5-METHOXYMETHYL-
3-OXO-L,3-DIHYDROISOBENZOFURAN-L-CARBONITRIL (130) 199
8.2.56 HERSTELLUNG VON
1 -[ 1 ' ,3 ' ]DIOXAN-2' -YL-3,8-BISMETHOXYMETHOXY-2-METHOXYMETHYL-
ANTHRACHINON (119) 200
8.2.57 HERSTELLUNG VON
L-[R,3']DIOXAN-2
,-YL-3,8-BISMETHOXYMETHOXY-ANTHRACHINON (137) 201
8.2.58 HERSTELLUNG VON
2'-(9,10-DIMETHOXY-3,8-BISMETHOXYMETHOXY-ANTHRACEN-
1- YL)-[L\3']-DIOXAN (138) 203
8.2.59 HERSTELLUNG VON
2- (9,10-DIMETHOXY-3,8-DIMETHOXYMETHOXY-ANTHRACEN-L-YL)-
CARBALDEHYD (139) 204
8.2.60 HERSTELLUNG VON
2'-(9,10-DIMETHOXY-3,8-BISMETHOXYMETHOXY-2-METHOXYMETHYL-
ANTHRACEN-L-YL)-[!',3']-DIOXAN (140)
205
INHALTSVERZEICHNIS
1
8.2.61 HERSTELLUNG VON
9,10-DIMETHOXY-3,8-METHOXYMETHOXY-2-METHOXYMETHYL-
ANTHRACEN-L-CARBALDEHY (118) 207
8.2.62 HERSTELLUNG VON
3-METHOXYMETHOXYPHENOL
(143) 208
8.2.63 HERSTELLUNG VON
1- (4-METHOXYBENZYLOXY)-3-METHOXYMETHOXYBENZOL
(144) 209
8.2.64 HERSTELLUNG VON
2- BROM-L-(4-METHOXYBENZYLOXY)-3-METHOXYMETHOXYBENZOL (145) 210
8.2.65 HERSTELLUNG VON
2.6- DICHLOR-3,5-DIHYDROXYTOLUOL (162) 212
8.2.66 HERSTELLUNG VON
2.6- DICHLOR-4-BROM-3,5-DIHYDROXYTOLUOL
(163) 214
8.2.67 HERSTELLUNG VON
2.6- DICHLOR-4-BROM-3-METHOXY-5-HYDROXYTOLUOL 215
8.2.68 HERSTELLUNG VON
2.6- DICHLOR-4-BROM-3-METHOXYMETHOXY-5-HYDROXYTOLUOL (165) 217
8.2.69 RUECKGEWINNUNG VON
2.6- DICHLOR-4-BROM-3,5-DIHYDROXYTOLUOL (163) AUS 164 219
8.2.70 HERSTELLUNG VON
2.5- DICHLOR-4-BROM-3-METHOXYMETHOXY-5-METHOXYTOLUOL
(166) 219
8.2.71 HERSTELLUNG VON
2.6- DIBROM-3,5-DIHYDROXYBENZOESAEUREMETHYLESTER (168) 220
8.2.72 HERSTELLUNG VON
2.6- DIBROM-3,5-DIMETHOXYMETHOXYBENZOESAEUREMETHYLESTER
(169) / 222
8.2.73 HERSTELLUNG VON
2-BROM-3,5-DIMETHOXYMETHOXYBENZYLALKOHOL (170) 223
8.2.74 HERSTELLUNG VON
2-BROM-L-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXYMETHYL]-
3,5-DIMETHOXY-METHOXYBENZOL (171) 224
8.2.75 HERSTELLUNG VON
L-[TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-(3-METHYLBUT-2-ENYL)-
3,5-DIMETHOXY-METHOXYBENZOL
(172) 225
INHALTSVERZEICHNIS
1
8.2.76 HERSTELLUNG VON
2-(3-METHYLBUT-2-ENYL)-3,5-DIMETHOXYMETHOXYBENZYLALKOHOL (173) 226
8.2.77 HERSTELLUNG VON
2-(3-METHYLBUT-2-ENYL)-3,5-DIMETHOXYMETHOXYBENZALDEHYD (174) 227
8.2.78 HERSTELLUNG VON
[3,5-BIS-METHOXYMETHOXY-2-(3-METHYLBUT-2-ENYL)PHENYL]-(3,5-DICHLOR-
2-METHOXY-6-METHOXYMETHOXY-4-METHYL-PHENYL]-METHANOL (175) 229
8.2.79 HERSTELLUNG VON
[3,5-BIS-METHOXYMETHOXY-2-(3-METHYLBUT-2-ENYL)PHENYL]-(3,5-DICHLOR-
2-METHOXY-6-METHOXYMETHOXY-4-METHYL-PHENYL]-METHANON (176) 230
8.2.80 HERSTELLUNG VON
[3,5-BISHYDROXY-2-(3-METHYLBUT-2-ENYL)PHENYL]-(3,5-DICHLOR-
2-METHOXY -6-HYDROXY-4-METHYL-PHENYL]-METHANON (178) 232
8.2.81 HERSTELLUNG VON
[7-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-CHROMAN-5-YL]-(3,5-DICHLOR-
6-METHOXY-2-HYDROXY-4-METHYL-PHENYL]-METHANON (177) 233
8.2.82 HERSTELLUNG VON
3.5- DIMETHOXYMETHOXYMETHYLBENZOAT (179) 234
8.2.83 HERSTELLUNG VON
3.5- DIMETHOXYMETHOXY-N//-DIETHYLBENZAMID (179) 235
8.2.84 HERSTELLUNG VON
HERSTELLUNG VON 3,5-DIMETHOXYMETHOXY-2-(3-METHYL-
BUT-2-EN YL)-A^^V-DIETH YL -BENZAMID (181) 236
8.2.85 HERSTELLUNG VON
2.6- DIBROM-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYD (184) 237
8.2.86 HERSTELLUNG VON
2.6- DIBROM-3,5-DIHYDROXYBENZALDEHYD (185) 238
8.2.87 HERSTELLUNG VON
2.6- DIBROM-3,5-DIMETHOXYMETHOXYBENZALDEHYD (186) 239
8.2.88 HERSTELLUNG VON
(2,6-DIBROM-3,5-BISMETHOXYMETHOXY-PHENYL)-(3,5-DICHLOR-
2-METHOXY-6-METHOXYMETHOXY-4-METHYL-PHENYL)-METHANOL (191) 241
9. LITERATURVERZEICHNIS
243 |
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