Entwicklung eines In-vitro-Fluoreszenz-Assays für die Histondeacetylase und ihre Hemmstoffe:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I THEORETISCHER TEIL
1. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
2. HISTONE UND HISTONDEACETYLASE 2
2.1 ALLGEMEINES.2
2.2 GEWINNUNG DER HISTONDEACETYLASE AUS DEM CYTOSOL DER RATTENLEBER.4
3. HISTONDEACETYLASE-ASSAYS 7
3.1 ETABLIERTE IN-VITRO-ASSAYS. 7
3.2 NACHTEILE DER ETABLIERTEN IN-VITRO-ASSAYS.7
3.3 ENTWICKLUNG EINES NEUEN IN-VITRO-FLUORESZENZ-ASSAYS.8
3.3.1 SUCHE NACH EINEM GEEIGNETEN FLUORESZIERENDEN SUBSTRAT.8
3.3.2 TESTUNG DER POTENTIELLEN SUBSTRATE.9
4. FLUORESZENZMARKIERTES OCTAPEPTID ALS SUBSTRAT DER HISTONDEACETYLASE
14
4.1 FESTPHASENSYNTHESE.14
4.2 AUFNAHME VON FLUORESZENZSPEKTREN.15
4.3 METHODENENTWICKLUNG ZUR TRENNUNG DER OCTAPEPTIDE.16
4.4 KALIBRIERUNG.20
4.5 INKUBATION.22
4.6 QUALITATIVER NACHWEIS DER METABOLISIERUNG.24
4.6.1 ALLGEMEINES ZU LC-MS-UNTERSUCHUNGEN.24
4.6.2 QUALITATIVER NACHWEIS MITTELS HPLC-MS.26
4.7 AUC-BESTIMMUNG.27
4.8 FAZIT.28
5. EINFACHE SUBSTRATE 29
5 1 SYNTHESE POTENTIELLER SUBSTRATE.29
5.1.1 PHENYLALANINVERBINDUNGEN.30
II
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
_
5.1.2 NAPHTHALINVERBINDUNGEN.33
5.1.3 CUMARINVERBINDUNGEN.36
5.2 ANALYTIK DER POTENTIELLEN SUBSTRATE.40
5.2.1 TESTUNG DER POTENTIELLEN SUBSTRATE AUF HEMMUNG DER
HISTONDEACETYLASE. . . . 40
5.2.2 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN.40
5.2.2.1 PHENYLALANINVERBINDUNGEN.40
5.2.2.1.1 KALIBRIERUNG UND DETEKTORLINEARITAET.41
5.2.2.1.2 INKUBATION.44
5.2.2.1.3 KALIBRIERUNG UND REINKUBATION DER ERHALTENEN METABOLITEN.48
5.2.2.2 NAPHTHALINVERBINDUNGEN.52
5.2.2.2.1 KALIBRIERUNG UND DETEKTORLINEARITAET.52
5.2.2.2.2 INKUBATION.55
5.2.2.3 CUMARINVERBINDUNGEN.58
5.2.2.3.1 KALIBRIERUNG UND DETEKTORLINEARITAET.58
5.2.2.3.2 INKUBATION.60
5.2.2.3.3 HEMMUNG DER UMSETZUNG VON MAL DURCH TRICHOSTATIN A.63
5.2.3 IDENTIFIZIERUNG DES METABOLITEN DER UMSETZUNG DES SUBSTRATES
MAL.64
5.2.3.1 SYNTHESE DES POSTULIERTEN METABOLITEN (21).64
5.2 3.2 UNTERSUCHUNGEN DER WAESSERIGEN PHASE.67
5.2.3 3 ENTWICKLUNG EINER HPLC-METHODE ZUR IDENTIFIZIERUNG DES
METABOLITEN.68
5.2.4 QUALITATIVER NACHWEIS DES METABOLITEN DURCH LC-DAD UND LC-MS.70
5.2.4.1 LC-DAD.70
5.2.4.2 LC-MS.73
5.2.5 ZUSAMMENFASSUNG.76
6. UNTERSUCHUNG POTENTIELLER HEMMSTOFFE 77
6.1 UEBERBLICK UEBER HISTONDEACETYLASE-INHIBITOREN.77
6.2 IN-VITRO-FLUORESZENZASSAY VON HEMMSTOFFEN DER HISTONDEACETYLASE.82
6.2.1 DURCHFUEHRUNG DES FLUORESZENZASSAYS.82
6.2.2 AUSWERTUNG DER ERGEBNISSE.84
6.2.3 ETABLIERTE HEMMSTOFFE.85
6.2.3.1 TRICHOSTATIN A.85
6.23.2 HC-TOXIN.86
III
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.4 ICSO-BESTIMMUNGEN.86
6.2.5 ICSO-BESTIMMUNGEN NEUER HEMMSTOFFE.89
6.2.5.1 SAHA.89
6.2.5.2 MD 85.91
6.2.5.3 M 232.93
6.2.5.4 NMS.94
6.2.6 ZUSAMMENFASSUNG.96
7. VALIDIERUNG DES FLUORESZENZ-ASSAYS 97
7.1 WAHL UND VERWENDUNG DES INTERNEN STANDARDS.97
7.2 VALIDIERUNG.98
7.2.1 SELEKTIVITAET UND SPEZIFITAET DER METHODE.99
7.2.2 LINEARITAET.99
7.2.3 PRAEZISION UND RICHTIGKEIT DER METHODE.101
7.2.4 MESSBEREICH UND BESTIMMUNGSGRENZE.101
7.2.5 WIEDERFINDUNG.102
7.2.6 STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN.103
7.3 ICSO-BESTIMMUNGEN UNTER ANWENDUNG DER VALIDIERTEN METHODE.104
7.3.1 HC-TOXIN.104
7.3.2 TRICHOSTATIN A.106
7.3.3 ZUSAMMENFASSUNG.108
8. WEITERE PARAMETER ZUR CHARAKTERISIERUNG DES FLUORESZIERENDEN
SUBSTRATES
(MAL) 109
8.1 AUC-BESTIMMUNG.109
8.1.1 KALIBRIERUNG.109
8.1.2 INKUBATION.111
8.2 KINETISCHE UNTERSUCHUNG DES SUBSTRATES.114
8.2.1 GRUNDLAGEN.114
8.2.2 BESTIMMUNG VON
KM.HO
9. ZUSAMMENFASSUNG 119
IV
INHALTSVERZEICHNIS
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
10. ALLGEMEINES 125
10.1 KENNGROESSEN.125
10.1 ALLGEMEINE GERAETE.126
11. GEWINNUNG DER HISTONDEACETYLASE AUS DEM CYTOSOL DER RATTENLEBER 129
11.1 VERWENDETE CHEMIKALIEN, GERAETE UND PUFFERLOESUNGEN.129
11.2 ISOLIERUNG DES CYTOSOLS.130
11.3 DIALYSE.131
11.4 PROTEINAUFFEINIGUNG.131
11.4.1 PACKEN DER SAEULE. 132
11.4.2 EQUILIBRIERUNG DER SAEULE.133
11.4.3 PROBENAUFGABE.133
11.4.4 WASCHEN DES GELS.133
11.4.5 GRADIENTENELUTION.134
11.5. HISTONDEACETYLASE- UND HISTONACETYLTRANSFERASE-ASSAY.134
11.6 UNTERSUCHUNG DES HEMMVERHALTENS DES PARTIELL AUFGEREINIGTEN
RATTENLEBERENZYMS.136
12. TESTUNGEN 137
12.1 VERWENDETE CHEMIKALIEN, GERAETE UND LOESUNGEN.137
12.2 PROBENAUFARBEITUNG.138
12.3 HISTONACETYLTRANSFERASE-ASSAY.139
13. FLUORESZENZMARKIERTES OCTAPEPTID ALS SUBSTRAT DER HISTONDEACETYLASE
140
13.1 ALLGEMEINES.140
13.2 FLUORESZENZSPEKTREN.141
13.3 METHODENENTWICKLUNG.141
13.4 KALIBRIERUNG.143
13.5 INKUBATION.145
13.6 NACHWEIS DER METABOLISIERUNG MITTELS LC-MS.148
V
INHALTSVERZEICHNIS
13.6 AUC-BERECHNUNG.151
14. EINFACHE SUBSTRATE 152
14.1 SYNTHESE POTENTIELLER SUBSTRATE.152
14.1.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN.152
14.1.1.1 METHODE A.152
14.1.1.2 METHODE B.153
14.1.1.3 METHODE C.153
14.1.1.4 METHODE D.154
14.1.2 N-(A-(S)-METHOXYCARBONYL-BENZYL)-N-A-(TERT.-BUTYLOXY-
CARBONYL)-N-COE-ACETYL-LYSINAMID (7).154
14.1.3 N-(A-(S)-METHOXYCARBONYL-BENZYL)-6-ACETYLAMINO-CAPRAMID
(8).156
14.1.4
N-(L-NAPHTHYLMETHYL)-N-A-(TERT.-BUTYLOXYCARBONYL)-N-CO-ACETYL-.158
LYSINAMID (13).158
14.1.5 N-(L-NAPHTHYLMETHYL)-6-ACETYLAMINO-CAPRAMID (14).160
14.1.6 N-(4-METHYL-7-CUMARINYL)-6-ACETYLAMINO-CAPRAMID (16).162
14.1.7 N-(4-METHYL-7-CUMARINYL)-N-A-(/ER/.-BUTYLOXYCARBONYL)-N-COE-
ACETYLLYSINAMID (17).164
14.2 ANALYTIK.167
14.2.1 RADIOAKTIVER ASSAY DER POTENTIELLEN SUBSTRATE.167
14.2.2 IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN DER POTENTIELLEN SUBSTRATE.168
14.2.2.1 PHENYLALANINVERBINDUNGEN 7 UND 8.168
14.2.2.2 NAPHTHALINVERBINDUNGEN 13 UND 14.184
14.2.2.3 CUMARINVERBINDUNGEN 16 UND 17.192
14.2.3 HEMMUNG DER UMSETZUNG DES SUBSTRATES 17 DURCH TRICHOSTATIN A.198
14.2.4 IDENTIFIZIERUNG DES METABOLITEN DER UMSETZUNG DES SUBSTRATES
MAL.199
14.2.4.1 SYNTHESE VON N-(4-METHYL-7-CUMARINYL)-N-A-(TER/.-
BUTYLOXYCARBONYL)-LYSINAMID 21.199
14.2.4.2 UNTERSUCHUNG DER WAESSERIGEN PHASE.202
14.2.5 QUALITATIVER NACHWEIS DES METABOLITEN.205
VI
INHALTSVERZEICHNIS
15. ICSO-WERT-BESTIMMUNGEN 209
15.1 ICSO-BESTIMMUNGEN VON HEMMSTOFFEN DER HISTONDEACETYLASE.209
15.2 IN-VITRO-FLUORESZENZ-ASSAY VON HEMMSTOFFEN DER
HISTONDEACETYLASE.209
15.2.1 TRICHOSTATIN A.211
15.2.2 HC-TOXIN.212
15.2.3 SAHA.213
15.2.4 MD 85.214
15.2.5 M 232.215
15.2.6 NMS.216
15.2.7 ZUSAMMENFASSUNG.217
16. VALIDIERUNG DES ANALYTISCHEN VERFAHRENS 218
16.1 WAHL UND VERWENDUNG DES INTERNEN STANDARDS .218
16.2 VALIDIERUNG.219
16.2.1 SELEKTIVITAET.219
16.2.2 LINEARITAET.219
16.2.3 PRAEZISION UND RICHTIGKEIT DER METHODE.221
16.2.4 MESSBEREICH UND BESTIMMUNGSGRENZE.223
16.2.5 WIEDERFINDUNG.223
16.3 ICSO-BESTIMMUNGEN UNTER ANWENDUNG DER VALIDIERTEN METHODE.225
16.3.1 HC-TOXIN.225
16.3.2 TRICHOSTATIN A.226
17. WEITERE PARAMETER ZUR CHARAKTERISIERUNG DES SUBSTRATES 227
17.1 AUC-BESTIMMUNG.227
17.1.1 KALIBRIERUNG.228
17.1.2 INKUBATION.230
17.2 KINETISCHE UNTERSUCHUNG DES SUBSTRATES.232
17.2.1 INITIALGESCHWINDIGKEITSBESTIMMUNG.232
17.2.2 ERMITTLUNG DER MICHAELIS-MENTEN-KONSTANTEN K
M.233
18. LITERATURVERZEICHNIS 237
VII |
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| spelling | Hoffmann, Katharina 1969- Verfasser (DE-588)12226584X aut Entwicklung eines In-vitro-Fluoreszenz-Assays für die Histondeacetylase und ihre Hemmstoffe vorgelegt von Katharina Hoffmann 1999 IX, 243 Bl. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Münster, Univ., Diss., 1999 Enzyminhibitor (DE-588)4152479-2 gnd rswk-swf Histone (DE-588)4159992-5 gnd rswk-swf Fluoreszenzmarkierung (DE-588)4154829-2 gnd rswk-swf Enzym (DE-588)4014988-2 gnd rswk-swf Desacetylierung (DE-588)4423237-8 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Histone (DE-588)4159992-5 s Desacetylierung (DE-588)4423237-8 s Enzym (DE-588)4014988-2 s Fluoreszenzmarkierung (DE-588)4154829-2 s DE-604 Enzyminhibitor (DE-588)4152479-2 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009049327&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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