Synthesen von und mit Nitriliumsalzen und 1,3-Dichlor-2-azoniaallensalzen: zum Mechanismus der Beckmann-Umlagerung
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I. EINLEITUNG. 1
1.1. DIE URCILAGERUNG NACH
ERNST BECKMANN. 1
1.2. DIE BEDEUTUNG DER BECKMANN-UMLAGERUNG.2
1.3. ZUM MECHANISMUS DER BECKMANN-UMLAGERUNG. 3
1.4. QUANTENMECHANISCHE RECHNUNGEN ZUR BECKMANN-
UMLAGERUNG. 10
1.5. ZWISCHENPRODUKTE DER BECKMANN-UMLAGERUNG. 11
1.6. ZUR OXIMKONFIGURATION. 14
1.7. EINIGE KATALYSATOREN FUER DIE BECKMANN-UMLAGERUNG. 16
II. LITERATUR ZUR EINLEITUNG.21
III. AUFGABENSTELLUNG.26
IV. THEORETISCHER TEIL 1.28
4. UEBER DIE REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN.28
4.1. DARSTELLUNG DER NITRILIUM-HEXACHLOROANTIMONATE . 28
4.1.1. CHARAKTERISIERUNG DER CYCLISCHEN NITRILIUM-
SALZE UEBER DIE REAKTIONEN MIT TERTIAEREN AMIDEN . . 32
4.1.2. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON
O-ALKYLNITRILOXIDEN. 33
4.2. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT SEKUNDAEREN
AMIDEN. 34
4.2.1. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT 2-PYRIDON . . 35
4.2.2. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT 4-PYRIDON . . 41
4.2.3. REAKTION VON NITRILIUMSALZEN MIT L-METHYL-2-
PYRIDON. 44
4.2.4. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT
2-PYRROLIDONEN. 44
4.2.5. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT
E-CAPROLACTAM. 48
4.2.6. UMSETZUNGEN VON NITRILIUMSALZEN MIT WEITEREN
SEKUNDAEREN AMIDEN. 52
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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62
4.2.7. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT
HYDROXAMSAUREESTERN .
4.2.8. KONFORMATIONEN VON SEKUNDAEREN AMIDEN, LACTAMEN
UND HYDROXAMSAEUREESTERN .
4.2.9. ZUM MECHANISMUS DER REAKTION VON NITRILIUM-
SALZEN MIT SEKUNDAEREN AMIDEN.
4.2.10. AMI-BERECHNUNGEN ZUM MECHANISMUS DER
UMSETZUNGEN VON NITRILIUMSALZEN MIT AMIDEN.
4.3. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT OXIMEN.
4.3.1. AMI-/PM3-RECHNUNGEN ZUR BECKMANN-UMLAGERUNG .
4.4. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT CYCLISCHEN
NITRONEN .
4.4.1. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT PYRIDIN-N-
OXIDEN .
4.4.2. THERMISCHE UMLAGERUNG DER CYCLOADDUKTE 38
.
4.4.3. AMI-RECHNUNGEN ZUM MECHANISMUS.
4.4.4. REAKTIONEN VON NITRILIUMSALZEN MIT
1-METHYLBENZIMIDAZOL-N-OXID.
64
66
71
77
87
94
94
99
101
104
V. THEORETISCHER TEIL 2
106
5.
UEBER DIE REAKTIONEN VON 1,3-DICHLOR-2-AZONIA-
ALLENSALZEN MIT OLEFINEN, ACETYLENEN UND
CARBODIIMIDEN .
5.1. DARSTELLUNG DER 1,3-DICHLOR-2-AZONIAALLENSALZE . .
5.2. REAKTIONEN DER 1,3-DICHLOR-2-AZONIAALLENSALZE
MIT OLEFINEN .
5.2.1. REAKTIONEN VON 1,3-DICHLOR-2~AZONIAALLENSALZEN
MIT NORBORNEN .
5.3. REAKTIONEN VON 1,3-DICHLOR-2-AZONIAALLENSALZEN
MIT ACETYLENEN .
5.3.1. REAKTIONEN VON 1,3-DICHLOR-2-AZONIAALLENSALZEN
MIT DIPHENYLACETYLEN .
5.4. REAKTIONEN DER 1,3-DICHLOR-2-AZONIAALLENSALZE
MIT CARBODIIMIDEN.
106
106
108
109
111
112
113
VI. ANHANG A: ROENTGENSTRUKTURDATEN FUER DEN THEORETISCHEN
TEIL 1 UND 2 .
115
6.1. STRUKTURDATEN DES ISOPROPYL[(2-OXO-L-PYRIDYL)-
PHENYLMETHYLIDEN]AMMONIUM-HEXACHLOROANTIMONATS
(16B) : BILD 2. 115
6.2. STRUKTURDATEN DES (Z)-[1-(CYCLOPENTYLIDENAMINO-
OXY)ETHYLIDEN]METHYLAMMONIUM-HEXACHLORO-
ANTIMONATS
((Z)-33A): BILD 12. 116
6.3. STRUKTURDATEN DES 3A, 7A-DIHYDRO-2,3,7A-
TRIMETHYLOXAZOLIO[4,5-B]PYRIDIN-HEXACHLORO-
ANTIMONATS
(38'I): BILD 18. 118
6.4. STRUKTURDATEN DES (IR,3R, S,4S,5R,8R)-3-CHLOR-2-
[(Z)-CHLORPHENYLMETHYLEN)AZONIA]-3-PHENYL-
TRICYCLO[4.3.0.04,8]NONAN-HEXACHLOROANTIMONATS
(58A) : BILD 20. 120
VII. ANHANG B: ROENTGENSTRUKTUREN II. 122
7.1. REAKTIONEN VON L-AZA-2-AZONIAALLENSALZEN MIT
SENFOELEN. 122
7.2. UBER DIE DARSTELLUNG VON L-THIA-2-AZONIAALLEN-
SALZEN. 129
7.3. UEBER DIE REAKTIONEN VON N-PHENYLNITRILIUM-
HEXACHLOROANTIMONATEN MIT OLEFINEN. 133
VIII. EXPERIMENTELLER TEIL. 138
IX. ZEICHENERKLAERUNG. 188
X. ZUSAMMENFASSUNG. 18
XI. SPEKTROSKOPISCHER TEIL. 197
XII. LITERATUR FUER DEN THEORETISCHEN TEIL I UND II
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