Synthese und biologische Evaluierung von Modulatoren der Histon-Acetylierung und Inhibitoren der Protein-Tyrosin-Dephosphorylierung als neue Wirkstoffe für die Krebstherapie:
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Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
2. Theoretischer Teil 4
2.1. Modulatoren histonmodifizierender Enzyme 4
2.1.1. Organisation der DNA 4
2.1.2. Posttranslationale Modifikationen und Histon-Code 7
2.1.3. Histon-Acetylierung 9
2.1.3.1. Histon-Acetyltransferasen 10
2.1.3.2. Die p300/CBP-Familie 13
2.1.3.3. Histon-Acetylierung und Krebs 14
2.1.3.4. Anacardsäure aus der Cashewnuss 15
2.1.3.5. Biologische Aktivität von Anacardsäuren und verwandten
Verbindungen 17
2.1.3.6. Andere bekannte Inhibitoren der HAT p300 19
2.1.4. Histon-Deacetylierung 20
2.1.4.1. Histon-Deacetylasen und deren Einteilung 20
2.1.4.2. Biologische Auswirkungen einer Blockierung der Histon-
Deacetylierung 22
2.1.4.3. Mechanismus der Deacetylierung 23
2.1.4.4. Bekannte Histon-Deacetylase-Inhibitoren 24
2.2. Biologie der Protein-Phosphorylierung 31
2.2.1. Protein-Kinasen 32
2.2.2. Protein-Tyrosin-Phosphatasen 32
2.2.3. Mechanismus der Dephosphorylierung 33
2.2.4. Die Verbindung von Protein-Tyrosin-Phosphatasen zu verschiedenen
Krankheiten 35
2.2.5. Bekannte Protein-Tyrosin-Phosphatase-Inhibitoren 36
3. Zielsetzung 39
3.1. Modulatoren der Histon-Acetyltransferase p300 39
3.2. Inhibitoren von Histon-Deacetylasen der Klassen I und II 40
3.3. Inhibitoren von Protein-Tyrosin-Phosphatasen 41
Inhaltsverzeichnis ___^_
4. Ergebnisse und Diskussion 43
4.1. Darstellung von Anacardsäure, Analoga und Derivaten 43
4.1.1. Synthese von Anacardsäure 43
4.1.2. Synthese von Anacardsäureanaloga 49
4.1.3. Synthese von 6-Oxa-Isosteren der Anacardsäure 54
4.1.3.1. Darstellung von 2-Hydroxy-6-tetradecyloxy-benzoesäure 54
4.1.3.2. Darstellung von weiteren 6-Oxa-Isosteren der Anacardsäure 57
4.1.4. Synthese von Amiden von Anacardsäurederivaten und -analoga 61
4.1.5. Biologische Bewertung der dargestellten Verbindungen 67
4.2. Darstellung von Trichostatin A-Analoga als Inhibitoren von Histon-
Deacetylasen 70
4.2.1. Synthese von (£)-3-{l-[4-(6-Aminohexyloxy)-benzoyl]-piperidin-3-yl}-
iV-hydroxy-acrylsäureamid 70
4.2.1.1. Retrosynthetische Analyse 70
4.2.1.2. Beschreibung der Synthese 73
4.2.1.3. Biologische Bewertung der dargestellten Verbindung 77
4.2.2. Synthese von 3-(5-Arylpentyl)-l-hydroxy-pyridin-2(l//)-onen 80
4.2.2.1. Konzeption und Beschreibung der Synthese 81
4.2.2.2. Biologische Bewertung der dargestellten Verbindungen 88
5. Zusammenfassung und Ausblick 91
5.1. Anacardsäure, Derivate und Analoga 91
5.2. Inhibitoren der Histon-Deacetylasen 95
6. Experimenteller Teil 100
6.1. Chemischer Teil 100
6.1.1. Allgemeine Arbeitsbedingungen 100
6.1.2. Messgeräte und Hilfsmittel 101
6.1.3. Versuchsbeschreibungen 104
6.1.3.1. Darstellung von Anacardsäure durch Horner-Wadsworth-
Emmons-Reaktion 104
6.1.3.2. Darstellung von Anacardsäure durch Suzuki-Miyaura-
Kreuzkupplung 115
Inhaltsverzeichnis
6.1.3.3. Darstellung von Anacardsäureanaloga durch Eisen-katalysierte
Kreuzkupplung 121
6.1.3.4. Darstellung von Anacardsäureanaloga durch Stille-Kupplung 141
6.1.3.5. 6-Oxa-Isostere der Anacardsäure über Phenacylester und
Mitsunobu-Reaktion 144
6.1.3.6. 6-Oxa-Isostere der Anacardsäure über Acetonid und
Mitsunobu-Reaktion 154
6.1.3.7. Amide von Derivaten und Analoga der Anacardsäure 166
6.1.3.8. Darstellung von Hydroxamsäuren als HDAC-Inhibitoren 219
6.1.3.9. Darstellung von HDAC-Inhibitoren auf Pyridin-2(l//)-on-Basis 234
6.1.3.10. Darstellung von l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3(l//)-on-l-oxid
(IBX) 255
6.2. Biologischer Teil 256
6.2.1. Allgemeine Arbeitsbedingungen 256
6.2.2. Messgeräte und Hilfsmittel 256
6.2.3. Methoden 257
6.2.3.1. Beschreibung des Histon-Deacetylase-Assays 257
6.2.3.2. Beschreibung des Phosphatase-Assays 258
7. Literaturverzeichnis 259
8. Anhang 274
8.1. Abkürzungsverzeichnis 274
8.2. Lebenslauf 280
8.3. Zusammenfassung der wissenschaftlichen Ergebnisse zur Dissertation 281
8.3.1. Einleitung 281
8.3.2. Synthese von Anacardsäureanaloga und -derivaten 282
8.3.3. Synthese und biologische Untersuchung von Histon-Deacetylase-
Inhibitoren 285
8.3.4. Inhibitoren der Protein-Tyrosin-Dephosphorylierung 288
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| topic_facet | Chemische Synthese Inhibitor Proteintyrosinphosphatase Histon-Acetyltransferase Histon-Deacetylase Biologische Aktivität Hochschulschrift |
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