Die Totalsynthese der Ricciocarpine A und B: neue Aspekte der katalytischen Ringschlussmetathese beim Aufbau von bicyclischen Systemen
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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I
NHALTSVERZEICHNIS
I.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1
EINFUEHRUNG
UND
SYNTHESESTRATEGIE
.
3
1.1
DIE
RICCIOCARPINE
-
HERKUNFT
UND
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
.
3
1.2
TOTALSYNTHESEN
VON
RICCIOCARPIN
A
(1)
.
5
1.3
SYNTHESEN
ANDERER
VERTRETER
UND
ZUSAMMENFASSUNG
.
10
1.4
PROBLEMSTELLUNG
UND
SYNTHESEPLANUNG
.
11
2
DIE
KATALYTISCHE
RINGSCHLUSSMETATHESE
.
16
2.1
EINFUEHRUNG
IN
DIE
METATHESE
.
16
2.1.1
DIE
EINTEILUNG
DER
OLEFINMETATHESE
.
16
2.1.2
KATALYSATOREN
FUER
DIE
OLEFINMETATHESE
.
18
2.1.3
KATALYSEKREISLAUF
UND
MECHANISMUS
DER
KATALYTISCHEN
RINGSCHLUSSMETATHESE
.
20
2.1.4
ENTWICKLUNG
NEUER
METATHESEKATALYSATOREN
.
21
3
DIE
SYNTHESE
DER
RICCIOCARPINE
.
26
3.1
DIE
SYNTHESE
VON
FURAN-(3)-CARBALDEHYD
(37)
.
26
3.2
DIE
SYNTHESE
DES
HOMOALLYLALKOHOLS
36
.
28
3.2.1
RACEMISCHE
SYNTHESEN
VON
36
.
28
3.2.2
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESEN
VON
36
.
30
3.2.3
ENZYMATISCH
KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
.
36
3.2.4
INVERSION
VON
(AE)-36.
40
3.2.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
46
3.3
SYNTHESE
DES
ACRYLATES
35
.
47
3.4
AUFBAU
DES
LACTONS
34
.
49
3.4.1
ERSTE
VERSUCHE
ZUR
METATHESE
DES
ACRYLATES
35
.
49
3.4.2
SYNTHESE
DER
MODELLSUBSTRATE
.
50
3.4.3
SYSTEMATISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DIREKTEN
ACRYLATMETATHESE
.
54
3.4.4
ACETALISIERUNGEN
MIT
METHOXYALLEN
.
62
3.4.5
DIE
ACETALMETATHESE
.
66
3.4.6
CYCLISIERUNG
MITTELS
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
.
69
3.4.7
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
UND
RACEMATSPALTUNG
AUF
DER
ACETALSTUFE
.
75
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.4.8
ACETALOXIDATIONEN
.
76
3.4.9
ACRYLATMETATHESE
MIT
COKATALYSATORSYSTEMEN
.
80
3.4.10
SYNTHESE
DES
NHC-LIGANDKATALYSATORS
60
.
81
3.4.11
ACRYLATMETATHESE
MIT
NHC-LIGANDKATALYSATOREN
.
84
3.4.12
ZUSAMMENFASSUNG
.
85
3.5
ZWEI-STUFEN-SEQUENZ
AUS
1,4
ADDITION
UND
A-ALLYLIERUNG
.
86
3.5.1
L,4-ADDITIONANDASLACTON34
.
86
3.5.2
A-ALLYLIERUNG
DES
LACTONS
33
.
91
3.6
TANDEMSEQUENZ
AUS
1,4
ADDITION
UND
A-ALLYLIERUNG
.
93
3.7
SYNTHESE
DES
BICYCLUS
31
.
96
3.8
HYDRIERUNGEN
ZU
RICCIOCARPIN
A
(1)
.
98
3.9
UEBERFUEHRUNG
VON
1
IN
RICCIOCARPIN
B
(2)
.
102
3.9.1
OXIDATIONEN
MIT
PEROXIDREAGENZIEN
.
102
3.9.2
PHOTOOXYGENIERUNGEN
.
103
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
108
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
115
1
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
117
1.1
VERFAHREN
.
117
1.2
CHEMIKALIEN
.
121
2
DIE
DARSTELLUNG
VON
EDUKTEN,
REAGENZIEN
UND
KATALYSATOREN
.
122
2.1
FURAN-3-CARBALDEHYD
(37)
.
122
2.2
B-ALLYL-BIS(2-ISOCARANYL)BORAN
.
124
2.3
ACRYLSAEUREANHYDRID
.
126
2.4 METHOXYALLEN
(90)
.
126
2.5
CHROM(III)KATALYSATOR
99A
FUER
DIE
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
.
127
2.6 NHC-LIGAND-KATALYSATOR
60
.
130
2.7
ZINN-REAGENZ
108
FUER
DIE
1,4
ADDITION
.
133
2.8
L-PHENYL-BUT-3-EN-L-OL
(80)
.
134
2.9
ACRYLSAEURE-L-PHENYL-BUT-3-ENYLESTER(81)
.
135
2.10
(L-ALLYLOXY-BUT-3-ENYL)-BENZEN(82)
.
135
II
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.11
3-(L-ALLYLOXY-BUT-3-ENYL)-FURAN
(83)
.
136
2.12
BUT-3-ENSAEURE-L-FIIRAN-3-YL-BUT-3-ENYLESTER(84)
.
137
2.13
CROTONSAEURE-L-FURAN-3-YL-BUT-3-ENYLESTER
(TRANS
UND
CIS-85)
.
138
3
DIE
SYNTHESE
DER
RICCIOCARPINE
A
(1)
UND
B
(2)
.
141
3.1
L-FURAN-3-YL-BUT-3-EN-L-OL
(36)
.
141
3.1.1
RACEMISCHE
SYNTHESE
MITTELS
GRIGNARD-REAKTION
.
141
3.1.2
RACEMISCHE
SYNTHESE
MITTELS
BARBIER-REAKTION
.
142
3.1.3
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
MITTELS
ALLYLBORREAGENZIEN
.
143
3.1.4
ENZYMATISCH
KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
.
144
3.1.5
INVERSION
DES
HOMOALLYLALKOHOLS
(AE)-36
.
147
3.2
ACRYLSAEURE-L-FURAN-3-YL-BUT-3-EN-L-YLESTER
(35)
.
154
3.3
6-FURAN-3-YL-5,6-DIHYDRO-PYRAN-2-ON
(34)
.
156
3.3.1
ACETALROUTE
.
156
3.3.2
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
.
163
3.3.3
DERIVATISIERUNG
DES
ACETALS
93
.
164
3.3.4
METATHESE
MIT
DEN
KOMMERZIELLEN
KATALYSATOREN
51A
UND
52A
.
165
3.3.5
METATHESE
MIT
52A
UND
COKATALYSATOR
.
168
3.3.6
METATHESE
MIT
DEN
NHC-LIGANDKATALYSATOREN
59
UND
60
.
169
3.4
4-(L,L-DIMETHYL-ALLYL)-6-FURAN-3-YL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-ON(33)
.
170
3.5
3
ALLYL-4-(
1,1
-DIMETHYL-ALLYL)-6-FURAN-3-YL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-ON
((3AE,4S,6AE)-32)
.
173
3.5.1
A-ALLYLIERUNG
DES
LACTONS
(4AE,6S)-33
.
173
3.5.2
EINTOPFVERFAHREN
AUS
(S)-34
.
175
3.6
(3S
,
,4AR,8AS)-3-FURAN-3-YL-5,5-DIMETHYL-3,4,4A,5,8 8A-HEXAHYDROISOCHROMEN
L-ON((3S,4AAE,8AS)-31)
.
176
3.7
RICCIOCARPIN A
(1)
.
178
3.7.1
HETEROGEN
KATALYSIERTE
HYDRIERUNG
.
178
3.7.2
HOMOGEN
KATALYSIERTE
HYDRIERUNG
.
179
3.8
(3S,4AAE,8AS)-5,5-DIMETHYL-3-(5-OXO-2,5-DIHYDRO-FURAN-3-YL)-OCTAHYDRO-ISO-
CHROMEN-L-ON
(2)
UND
(3S,4
A
^ SA5)-5,5-DIMETHYL-3-(2-OXO2,5-DIHYDRO-FIIRAN
3-YL)-OCTAHYDROISOCHROMEN-L-ON
(110)
.
181
3.8.1
PHOTOOXYGENIERUNG
MIT
THERMISCHER
ZERSETZUNG
DES
EWDO-PEROXIDES
.
181
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.8.2
PHOTOOXYGENIERUNG
MIT
BASENKATALYSIERTER
ZERSETZUNG
DES
ENDO-PEROXIDES
.
183
III.
ANHANG
.
185
1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
187
2
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
189
2.1
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
BUTENOLIDS
110
.
189
2.2
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
FUER
RICCIOCARPIN
B
(2)
.
191
IV.
LITERATURVERZEICHNIS
.
193
IV |
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