Organische Chemie:
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , , , |
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| Weitere Verfasser: | |
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaG
[2007]
|
| Ausgabe: | 3., vollst. überarb. und aktualis. Auflage |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Aus dem Englischen übersetzt |
| Beschreibung: | XXX, 740 Seiten Illustrationen, Diagramme |
| ISBN: | 9783527318018 3527318011 |
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Inhalt
Bildnachweis XIV
Vorwort zur zwölften englischen Auflage
XV
An die Studierenden XXV
Ί
Bindung und
Isomerie
1
1.1 Der Aufbau der Atome 2
1.2 Ionische und kovalente Bindung 4
1.2.1 Ionische Verbindungen 4
1.2.2 Die kovalente Bindung 7
1.3 Kohlenstoff und die kovalente Bindung 9
1.4 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen 10
1.5 Polare kovalente Bindungen 12
1.6 Kovalente Mehrfachbindungen
і
4
1.7 Wertigkeit
і
6
1.8
Isomerie
17
1.9 Formulierung von Strukturformeln
i S
1.10 Vereinfachte Strukturformeln
2І
1.11 Formale Ladung 23
1.12 Mesomerie 25
1.13 Pfeilformalismus 27
1.14 Orbitaltheorie der Bindung: Die
σ
-Bindung
29
1.15 sjr-Hybridorbitale des Kohlenstoffatoms 31
1.16 Tetraedrischer Kohlenstoff:
Bindungsverhältnisse in Methan 33
1.17 Klassifizierung der Moleküle nach
ihrem Grundgerüst 35
1.17.1 Acyclische Verbindungen 35
1.17.2 Carbocyclische Verbindungen 36
1.17.3 Heterocyclische Verbindungen 36
1.18 Klassifizierung der Moleküle nach
funktionellen
Gruppen 37
2 Allane und Cycloalkane 47
2.1 Struktur der Alkane 48
2.2 Nomenklatur organischer Verbindungen 50
Organische Chemie. 3. Auflage. H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart und
C. M.
Hadad
Copyright © 2007
WILËY-VCH
Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
ISBN: 978-3-527-31801-8
VI
Inhalt
2.3 IUPAC-Regeln für die Benennung von Alkanen 51
2.4
Alkyl-
und Halogensubstituenten 54
2.5 Anwendung der IUPAC-Regeln 55
2.6 Alkanquellen 57
2.7 Physikalische Eigenschaften von Alkanen und
nichtbindende intermolekulare Wechselwirkungen 57
2.8 Konformation von Alkanen 60
2.9 Nomenklatur und Konformation der Cycloalkane 62
2.10 Cis-iram-Isomerie bei Cycloalkanen 68
2.11 Zusammenfassung der Isomerieformen 70
2.12 Reaktionen der Alkane 71
2.12.1
Oxidation
und Verbrennung: Alkane als Brennstoffe 71
2.12.2 Halogenierung 73
2.13 Der Radikalkettenmechanismus der Halogenierung 77
3 Alkene und Alkine 85
3.1 Definition und Einteilung 86
3.2 Nomenklatur 87
3.3 Eigenschaften der Doppelbindung 92
3.4 Das Orbitalmodell der Doppelbindung;
die
зг
-Bindung
92
3.5 Gs-rrans-Isomerie bei Alkenen 95
3.6 Vergleich von Addition und Substitution 97
3.7 Polare Addition 98
3.7.1 Addition von Halogenen 98
3.7.2 Addition von Wasser (Hydratisierung) 99
3.7.3 Addition von Säuren 99
3.8 Addition von unsymmetrischen
Verbindungen an unsymmetrische Alkene:
Die Markownikow-Regel 100
3.9 Der Mechanismus der elektrophilen Addition
an Alkene
1
03
3.10 Zur Erläuterung der Markownikow-Regel 105
3.11 Das Reaktionsgleichgewicht 107
3.12 Die Reaktionsgeschwindigkeiten 109
3.13 Hydroborierung von Alkenen 112
3.14 Addition von Wasserstoff 114
3.15 Additionen an konjugierte Systeme 115
3.15.1 Elektrophile Additionen an konjugierte Diene 115
3.15.2 Cycloadditionen an konjugierte Diene:
Die Diels-Alder-Reaktion 117
3.16 Addition freier Radikale;
Polyethylene
118
3.17
Oxidation
von Alkenen 120
3.17.1
Oxidation
mit Permanganat als Nachweismethode 120
3.17.2 Ozonolyse von Alkenen 121
Inhalt
Vil
3.17.3 Weitere
Oxidationen
von
Alkenen
124
3.18 Dreifachbindungen 724
3.19 Das Orbitalmodell der Dreifachbindung 125
3.20 Additionen an Alkine 126
3.21 Acidität von Alkinen 130
4 Aromatische Verbindungen 141
4.1 Benzol 142
4.2 Die
Kekuléstraktur
von Benzol 144
4.3 Das Resonanzmodell von Benzol 145
4.4 Das Orbitalmodell von Benzol 146
4.5 Symbole für Benzol 147
4.6 Nomenklatur aromatischer Verbindungen 147
4.7 Die Resonanzenergie von Benzol 150
4.8 Elektrophile Substitution 152
4.9 Der Mechanismus der elektrophilen
aromatischen Substitution
J
53
4.9.1 Halogenierung 155
4.9.2 Nitrierung 156
4.9.3 Sulfonierung 157
4.9.4 Alkylierung und Acylierung 157
4.10 Ringaktivierende und ringdesaktivierende
Substituenten 158
4.11 Orr/iO-Zpara-dirigierende und wjefa-dirigierende
Gruppen 159
4.11.1
Orf/zoVpara-dirigierende
Gruppen 160
4.11.2
Meta-
dirigierende Gruppen 163
4.11.3 Einflüsse von Substituenten auf die Reaktivität 164
4.12 Dirigierende Effekte in der Synthese 165
4.13
Polycyclische
aromatische Kohlenwasserstoffe 166
5 Stereoisomerie 181
5.1 Chiralität und Enantiomere 182
5.2 Stereozentren; das asymmetrische Kohlenstoffatom 184
5.3 Konfiguration und R/S-Konvention 189
5.4 Die
íyZ-Konvention
für ez's-rrans-Isomere 194
5.5 Polarisiertes Licht und optische Aktivität 195
5.6 Eigenschaften von Enantiomeren 201
5.7 Die Fischer-Projektion 203
5.8 Verbindungen mit mehr als einem Stereozentrum;
Diastereomere 205
5.9
meso-
Verbindungen; Stereoisomere von Weinsäure 208
5.10 Stereochemie: Wiederholung der Definitionen 210
5.11 Stereochemie und chemische Reaktionen 212
5.12 Racemattrennung 215
Vili
Inhalt
6
Organische Halogenverbindungen;
Substitution und Eliminierung 225
6.1 Nucleophile Substitution 226
6.2 Beispiele für nucleophile Substitutionen 227
6.3 Mechanismen der nucleophilen Substitution 231
6.4 Der S^-Mechanismus 231
6.5 Der S^-Mechanismus 235
6.6 Sjsfl- und S^-Mechanismus im Vergleich 238
6.7 Dehydrohalogenierang als Eliminierung;
E2- und El-Mechanismus 242
6.8 Konkurrenz von Substitution und Eliminierung 244
6.8.1 Tertiäre Halogenide 244
6.8.2 Primäre Halogenide 244
6.8.3 Sekundäre Halogenide 245
6.9 Polyhalogenierte aliphatische Verbindungen 247
7 Alkohole, Phenole und Thiole 257
7.1 Nomenklatur der Alkohole 258
7.2 Klassifizierung von Alkoholen 261
7.3 Nomenklatur von Phenolen 261
7.4 Wasserstoffbrückenbindungen in Alkoholen
und Phenolen 262
7.5 Acidität und Basizität: Ein Überblick 263
7.6 Acidität von Alkoholen und Phenolen 266
7.7 Basizität von Alkoholen und Phenolen 270
7.8 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 270
7.9 Reaktion von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen 272
7.10 Andere Synthesen von Alkylhalogeniden
aus Alkoholen 275
7.11 Vergleich von Alkoholen und Phenolen 276
7.12
Oxidation
von Alkoholen zu Aldehyden,
Ketonén
und Carbonsäuren 276
7.13 Alkohole mit mehr als einer Hydroxylgruppe 280
7.14 Aromatische Substitution von Phenolen 281
7.15
Oxidation
von Phenolen 283
7.16 Phenole als Antioxidationsmittel 283
7.17 Thiole, die Schwefelanaloga von Alkoholen
und Phenolen 285
8
Ether
und
Epoxide
295
8.1 Nomenklatur von Ethern 296
8.2 Physikalische Eigenschaften von Ethern 297
8.3
Ether
als Lösungsmittel 299
8.4 Grignard-Reagenzien: Organometallverbindungen 299
8.5 Darstellung von Ethern 302
Inhalt
IX
8.6 Etherspaltung 305
8.7
Epoxide
(Oxirane) 307
8.8 Reaktionen von Epoxiden 310
8.9
Cyclische Ether
311
9 Aldehyde und
Ketone
321
9.1 Nomenklatur von Aldehyden und
Ketonén
322
9.2 Einige weit verbreitete Aldehyde und
Ketone
324
9.3 Synthese von Aldehyden und
Ketonén
326
9.4 Aldehyde und
Ketone
in der Natur 327
9.5 Die Carbonylgruppe 327
9.6 Nucleophile Addition an Carbonylgruppen:
Eine Übersicht 330
9.7 Addition von Alkoholen: Hemiacetale und
Acétale
331
9.8 Addition von Wasser; Hydratisierung von
Aldehyden und
Ketonén
336
9.9 Addition von Grignard-Verbindungen und Acetyliden 336
9.10 Addition von Cyanwasserstoff: Cyanhydrine 339
9.11 Addition von Stickstoffnucleophilen 340
9.12 Reduktion von Carbonylverbindungen 342
9.13
Oxidation
von Carbonylverbindungen 343
9.14 Keto-Enol-Tautomerie 345
9.15 Acidität von a-Wasserstoffatomen; das Enolat-Anion 347
9.16 Deuteriumaustausch in Carbonylverbindungen 348
9.17 Die Aldolkondensation 350
9.18 Gemischte Aldolkondensation 351
9.19 Kommerzielle Synthesen mit Aldolkondensation 353
10 Carbonsäuren und ihre Derivate 361
10.1 Nomenklatur von Carbonsäuren 362
10.2 Physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren 365
10.3 Acidität und Säurekonstanten 366
10.4 Weshalb sind Carbonsäuren sauer? 368
10.5 Einfluss der Struktur auf die Säurestärke;
induktiver Effekt 369
10.6 Überführung von Carbonsäuren in ihre Salze
37Í
10.7 Darstellung von Carbonsäuren 372
10.7.1
Oxidation
von primären Alkoholen und Aldehyden 372
10.7.2
Oxidation
von aromatischen Seitenketten 372
10.7.3 Reaktion von Grignard-Verbindungen
mit Kohlendioxid 373
10.7.4 Hydrolyse von
Cyaniden
(Nitrilen) 374
10.8 Carbonsäurederivate 377
10.9 Ester 378
10.10 Darstellung von Estern; Fischer-Veresterung 379
Xl Inhalt
10.11 Der Mechanismus der säurekatalysierten
nucleophilen Acylsubstitution 380
10.12 Lactone 382
10.13 Verseifung von Estern 383
10.14 Ammonolyse von Estern 384
10.15 Reaktion von Estern mit Grignard-Verbindungen 385
10.16 Reduktion von Estern 386
10.17 Die Bedeutung aktivierter Acylgruppen 387
10.18 Säurehalogenide 388
10.19 Carbonsäureanhydride 390
10.20
Amide
394
10.21 Zusammenfassung der Carbonsäurederivate 396
10.22 Das
α
-Wasserstoffatom
von Estern;
Claisen-Kondensation 399
Π
Amine
und verwandte Stickstoffverbindungen 411
11.1 Einteilung und Struktur von
Aminen
412
11.2 Nomenklatur von
Aminen
413
11.3 Physikalische Eigenschaften und zwischenmolekulare
Wechselwirkungen von
Aminen
415
11.4 Darstellung von
Aminen:
Alkylierung von Ammoniak und
Aminen
416
11.5 Darstellung von
Aminen:
Reduktion von Nitroverbindungen 418
11.6 Basizität von
Aminen
421
11.7 Vergleich der Basizität und Acidität von
Aminen
und
Amiden
424
11.8 Reaktion von
Aminen
mit starken Säuren;
Ammoniumsalze 425
11.9 Chirale
Amine
als Reagenzien zur Racemattrennung 429
11.10 Acylierung von
Aminen
mit Säurederivaten 430
11.11 Quartäre Ammoniumsalze 431
11.12 Aromatische Diazoverbindungen 432
11.13 Diazokupplung; Azofarbstoffe 436
12 Spektroskopie und Strukturaufklärung 445
12.1 Grundlagen der Spektroskopie 447
12.2 Kernresonanzspektroskopie (NMR) 449
12.2.1 Messung von NMR-Spektren 450
12.2.2 Chemische Verschiebungen und Signalflächen 451
12.2.3 Spin-Spin-Kopplung 456
12.3 ^C-NMR-Spektroskopie 461
12.4 Infrarotspektroskopie 465
12.5 UV-VIS-Spektroskopie 471
12.6 Massenspektrometrie 473
Inhalt
XI
13 Heterocyclische Verbindungen 489
13.1
Pyridin:
Bindung und Basizität 490
13.2 Substitutionen an
Pyridin
492
13.3 Andere Sechsring-Heterocyclen 495
13.4 Fünfring-Heterocyclen:
Furan,
Pyrrol
und Thiophen 499
13.5 Elektrophile Substitution an
Furan,
Pyrrol
und Thiophen 501
13.6 Andere Fünfring-Heterocyclen: Azole 503
13.7 Kondensierte Fünfring-Heterocyclen:
Indole
und Purine 506
14 Synthetische Polymere 515
14.1 Einteilung von Polymeren 516
14.2 Radikalische Kettenpolymerisation 517
14.3 Kationische Kettenpolymerisation 523
14.4 Anionische Kettenpolymerisation 524
14.5 Stereoreguläre Polymere:
Ziegler-Natta-Polymerisation 525
14.6 Dienpolymere: Naturkautschuk und
synthetischer Kautschuk 529
14.7 Copolymere 531
14.8 Polykondensation:
Dacron
und Nylon 533
14.9 Polyurethane und andere Polykondensate 537
15
Lipide
und Detergenzien 549
15.1 Fette und Öle; Glycerintriester 550
15.2 Hydrierung von Pflanzenölen 554
15.3 Verseifung von Fetten und Ölen; Seife 555
15.4 Wie wirken Seifen? 556
15.5 Synthetische Reinigungsmittel (Syndets) 558
15.6 Phospholipide 563
15.7 Prostaglandine, Leukotriene und Lipoxine 564
15.8 Wachse 566
15.9
Terpene
und Steroide 567
16 Kohlenhydrate 577
16.1 Definitionen und Einteilungen 578
16.2 Monosaccharide 579
16.3 Chiralität in Monosacchariden;
Fischer-Projektionsformeln und D.L-Zucker 580
16.4
Cyclische Hemiacetalstrukturen
von
Monosacchariden 584
16.5 Anomeriezentren; Mutarotation 587
16.6 Pyranosen und
Furanosen
588
16.7 Konformationen von Pyranosen 590
XII Inhalt
16.8 Ester und
Ether
von Monosacchariden 591
16.9 Reduktion von Monosacchariden 592
16.10
Oxidation
von Monosacchariden 593
16.11 Glykosidbildung aus Monosacchariden 594
16.12 Disaccharide 596
16.12.1 Maltose 596
16.12.2 Cellobiose 597
16.12.3
Lactose
597
16.12.4 Saccharose 598
16.13 Polysaccharide 602
16.13.1 Stärke und Glykogen 602
16.13.2
Cellulose
604
16.13.3 Sonstige Polysaccharide 607
16.14 Phosphatzucker 607
16.15 Desoxyzucker 608
16.16 Aminozucker 608
16.17 Ascorbinsäure (Vitamin C) 608
17 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine 617
17.1 Natürlich vorkommende Aminosäuren 618
17.2 Säure-Base-Eigenschaften von Aminosäuren 620
17.3 Säure-Base-Eigenschaften von Aminosäuren
mit mehr als einer sauren oder basischen
funktioneilen Gruppe 624
17
A
Elektrophorese 626
17.5 Reaktionen von Aminosäuren 627
17.6 Die Ninhydrin-Reaktion 628
17.7
Peptide
629
17.8 Die Disulfldbindung 632
17.9 Proteine 633
17.10 Primärstruktur von Proteinen 633
17.10.1 Aminosäureanalyse 633
17.10.2 Sequenzierung 635
17.10.3 Selektive Spaltung von Peptidbindungen 637
17.11 Logik der Sequenzbestimmung 638
17.12 Peptidsynthese 642
17.13 Sekundärstruktur von Proteinen 647
17.13.1 Die Geometrie der Peptidbindung 647
17.13.2 Wasserstoffbrückenbindungen 648
17.13.3 Die
α
-Helix
und die ß-Faltblattstruktur 648
17.14 Tertiärstraktur: Faser- und Sphäroproteine 651
17.15 Quartärstruktur von Proteinen 654
Inhalt XIII
Ί8
Nucleotide und Nucleinsäuren 663
18.1 Allgemeine Struktur von Nucleinsäuren 664
18.2 Bausteine der Desoxyribonucleinsäure (DNA) 664
18.3 Nucleoside 665
18.4 Nucleotide 667
18.5 Primärstruktur der DNA 669
18.6 Nucleinsäuresequenzierung 670
18.7 Laborsynthese von Nucleinsäuren 672
18.8 Sekundärstruktur der DNA; die Doppel-Helix 673
18.9 DNA-Replikation 676
18.10 Ribonucleinsäuren
(RNA)
678
18.11 Genetischer Code und Biosynthese der Proteine 680
18.12 Andere biologisch bedeutende Nucleotide 686
Anhang 695
Tab. A: Bindungsdissoziationsenergien
ausgewählter Bindungen: A-X —>
A
· +
X
· (in kcal/mol) 695
Tab. B: Bindungslängen ausgewählter Bindungen
(in Angstram,
Å)
695
Tab. C: Typische Säurestärken funktioneller
organischer Gruppen 696
Register 699 |
| adam_txt |
Inhalt
Bildnachweis XIV
Vorwort zur zwölften englischen Auflage
XV
An die Studierenden XXV
Ί
Bindung und
Isomerie
1
1.1 Der Aufbau der Atome 2
1.2 Ionische und kovalente Bindung 4
1.2.1 Ionische Verbindungen 4
1.2.2 Die kovalente Bindung 7
1.3 Kohlenstoff und die kovalente Bindung 9
1.4 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen 10
1.5 Polare kovalente Bindungen 12
1.6 Kovalente Mehrfachbindungen
і
4
1.7 Wertigkeit
і
6
1.8
Isomerie
17
1.9 Formulierung von Strukturformeln
i S
1.10 Vereinfachte Strukturformeln
2І
1.11 Formale Ladung 23
1.12 Mesomerie 25
1.13 Pfeilformalismus 27
1.14 Orbitaltheorie der Bindung: Die
σ
-Bindung
29
1.15 sjr-Hybridorbitale des Kohlenstoffatoms 31
1.16 Tetraedrischer Kohlenstoff:
Bindungsverhältnisse in Methan 33
1.17 Klassifizierung der Moleküle nach
ihrem Grundgerüst 35
1.17.1 Acyclische Verbindungen 35
1.17.2 Carbocyclische Verbindungen 36
1.17.3 Heterocyclische Verbindungen 36
1.18 Klassifizierung der Moleküle nach
funktionellen
Gruppen 37
2 Allane und Cycloalkane 47
2.1 Struktur der Alkane 48
2.2 Nomenklatur organischer Verbindungen 50
Organische Chemie. 3. Auflage. H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart und
C. M.
Hadad
Copyright © 2007
WILËY-VCH
Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
ISBN: 978-3-527-31801-8
VI
Inhalt
2.3 IUPAC-Regeln für die Benennung von Alkanen 51
2.4
Alkyl-
und Halogensubstituenten 54
2.5 Anwendung der IUPAC-Regeln 55
2.6 Alkanquellen 57
2.7 Physikalische Eigenschaften von Alkanen und
nichtbindende intermolekulare Wechselwirkungen 57
2.8 Konformation von Alkanen 60
2.9 Nomenklatur und Konformation der Cycloalkane 62
2.10 Cis-iram-Isomerie bei Cycloalkanen 68
2.11 Zusammenfassung der Isomerieformen 70
2.12 Reaktionen der Alkane 71
2.12.1
Oxidation
und Verbrennung: Alkane als Brennstoffe 71
2.12.2 Halogenierung 73
2.13 Der Radikalkettenmechanismus der Halogenierung 77
3 Alkene und Alkine 85
3.1 Definition und Einteilung 86
3.2 Nomenklatur 87
3.3 Eigenschaften der Doppelbindung 92
3.4 Das Orbitalmodell der Doppelbindung;
die
зг
-Bindung
92
3.5 Gs-rrans-Isomerie bei Alkenen 95
3.6 Vergleich von Addition und Substitution 97
3.7 Polare Addition 98
3.7.1 Addition von Halogenen 98
3.7.2 Addition von Wasser (Hydratisierung) 99
3.7.3 Addition von Säuren 99
3.8 Addition von unsymmetrischen
Verbindungen an unsymmetrische Alkene:
Die Markownikow-Regel 100
3.9 Der Mechanismus der elektrophilen Addition
an Alkene
1
03
3.10 Zur Erläuterung der Markownikow-Regel 105
3.11 Das Reaktionsgleichgewicht 107
3.12 Die Reaktionsgeschwindigkeiten 109
3.13 Hydroborierung von Alkenen 112
3.14 Addition von Wasserstoff 114
3.15 Additionen an konjugierte Systeme 115
3.15.1 Elektrophile Additionen an konjugierte Diene 115
3.15.2 Cycloadditionen an konjugierte Diene:
Die Diels-Alder-Reaktion 117
3.16 Addition freier Radikale;
Polyethylene
118
3.17
Oxidation
von Alkenen 120
3.17.1
Oxidation
mit Permanganat als Nachweismethode 120
3.17.2 Ozonolyse von Alkenen 121
Inhalt
Vil
3.17.3 Weitere
Oxidationen
von
Alkenen
124
3.18 Dreifachbindungen 724
3.19 Das Orbitalmodell der Dreifachbindung 125
3.20 Additionen an Alkine 126
3.21 Acidität von Alkinen 130
4 Aromatische Verbindungen 141
4.1 Benzol 142
4.2 Die
Kekuléstraktur
von Benzol 144
4.3 Das Resonanzmodell von Benzol 145
4.4 Das Orbitalmodell von Benzol 146
4.5 Symbole für Benzol 147
4.6 Nomenklatur aromatischer Verbindungen 147
4.7 Die Resonanzenergie von Benzol 150
4.8 Elektrophile Substitution 152
4.9 Der Mechanismus der elektrophilen
aromatischen Substitution
J
53
4.9.1 Halogenierung 155
4.9.2 Nitrierung 156
4.9.3 Sulfonierung 157
4.9.4 Alkylierung und Acylierung 157
4.10 Ringaktivierende und ringdesaktivierende
Substituenten 158
4.11 Orr/iO-Zpara-dirigierende und wjefa-dirigierende
Gruppen 159
4.11.1
Orf/zoVpara-dirigierende
Gruppen 160
4.11.2
Meta-
dirigierende Gruppen 163
4.11.3 Einflüsse von Substituenten auf die Reaktivität 164
4.12 Dirigierende Effekte in der Synthese 165
4.13
Polycyclische
aromatische Kohlenwasserstoffe 166
5 Stereoisomerie 181
5.1 Chiralität und Enantiomere 182
5.2 Stereozentren; das asymmetrische Kohlenstoffatom 184
5.3 Konfiguration und R/S-Konvention 189
5.4 Die
íyZ-Konvention
für ez's-rrans-Isomere 194
5.5 Polarisiertes Licht und optische Aktivität 195
5.6 Eigenschaften von Enantiomeren 201
5.7 Die Fischer-Projektion 203
5.8 Verbindungen mit mehr als einem Stereozentrum;
Diastereomere 205
5.9
meso-
Verbindungen; Stereoisomere von Weinsäure 208
5.10 Stereochemie: Wiederholung der Definitionen 210
5.11 Stereochemie und chemische Reaktionen 212
5.12 Racemattrennung 215
Vili
Inhalt
6
Organische Halogenverbindungen;
Substitution und Eliminierung 225
6.1 Nucleophile Substitution 226
6.2 Beispiele für nucleophile Substitutionen 227
6.3 Mechanismen der nucleophilen Substitution 231
6.4 Der S^-Mechanismus 231
6.5 Der S^-Mechanismus 235
6.6 Sjsfl- und S^-Mechanismus im Vergleich 238
6.7 Dehydrohalogenierang als Eliminierung;
E2- und El-Mechanismus 242
6.8 Konkurrenz von Substitution und Eliminierung 244
6.8.1 Tertiäre Halogenide 244
6.8.2 Primäre Halogenide 244
6.8.3 Sekundäre Halogenide 245
6.9 Polyhalogenierte aliphatische Verbindungen 247
7 Alkohole, Phenole und Thiole 257
7.1 Nomenklatur der Alkohole 258
7.2 Klassifizierung von Alkoholen 261
7.3 Nomenklatur von Phenolen 261
7.4 Wasserstoffbrückenbindungen in Alkoholen
und Phenolen 262
7.5 Acidität und Basizität: Ein Überblick 263
7.6 Acidität von Alkoholen und Phenolen 266
7.7 Basizität von Alkoholen und Phenolen 270
7.8 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 270
7.9 Reaktion von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen 272
7.10 Andere Synthesen von Alkylhalogeniden
aus Alkoholen 275
7.11 Vergleich von Alkoholen und Phenolen 276
7.12
Oxidation
von Alkoholen zu Aldehyden,
Ketonén
und Carbonsäuren 276
7.13 Alkohole mit mehr als einer Hydroxylgruppe 280
7.14 Aromatische Substitution von Phenolen 281
7.15
Oxidation
von Phenolen 283
7.16 Phenole als Antioxidationsmittel 283
7.17 Thiole, die Schwefelanaloga von Alkoholen
und Phenolen 285
8
Ether
und
Epoxide
295
8.1 Nomenklatur von Ethern 296
8.2 Physikalische Eigenschaften von Ethern 297
8.3
Ether
als Lösungsmittel 299
8.4 Grignard-Reagenzien: Organometallverbindungen 299
8.5 Darstellung von Ethern 302
Inhalt
IX
8.6 Etherspaltung 305
8.7
Epoxide
(Oxirane) 307
8.8 Reaktionen von Epoxiden 310
8.9
Cyclische Ether
311
9 Aldehyde und
Ketone
321
9.1 Nomenklatur von Aldehyden und
Ketonén
322
9.2 Einige weit verbreitete Aldehyde und
Ketone
324
9.3 Synthese von Aldehyden und
Ketonén
326
9.4 Aldehyde und
Ketone
in der Natur 327
9.5 Die Carbonylgruppe 327
9.6 Nucleophile Addition an Carbonylgruppen:
Eine Übersicht 330
9.7 Addition von Alkoholen: Hemiacetale und
Acétale
331
9.8 Addition von Wasser; Hydratisierung von
Aldehyden und
Ketonén
336
9.9 Addition von Grignard-Verbindungen und Acetyliden 336
9.10 Addition von Cyanwasserstoff: Cyanhydrine 339
9.11 Addition von Stickstoffnucleophilen 340
9.12 Reduktion von Carbonylverbindungen 342
9.13
Oxidation
von Carbonylverbindungen 343
9.14 Keto-Enol-Tautomerie 345
9.15 Acidität von a-Wasserstoffatomen; das Enolat-Anion 347
9.16 Deuteriumaustausch in Carbonylverbindungen 348
9.17 Die Aldolkondensation 350
9.18 Gemischte Aldolkondensation 351
9.19 Kommerzielle Synthesen mit Aldolkondensation 353
10 Carbonsäuren und ihre Derivate 361
10.1 Nomenklatur von Carbonsäuren 362
10.2 Physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren 365
10.3 Acidität und Säurekonstanten 366
10.4 Weshalb sind Carbonsäuren sauer? 368
10.5 Einfluss der Struktur auf die Säurestärke;
induktiver Effekt 369
10.6 Überführung von Carbonsäuren in ihre Salze
37Í
10.7 Darstellung von Carbonsäuren 372
10.7.1
Oxidation
von primären Alkoholen und Aldehyden 372
10.7.2
Oxidation
von aromatischen Seitenketten 372
10.7.3 Reaktion von Grignard-Verbindungen
mit Kohlendioxid 373
10.7.4 Hydrolyse von
Cyaniden
(Nitrilen) 374
10.8 Carbonsäurederivate 377
10.9 Ester 378
10.10 Darstellung von Estern; Fischer-Veresterung 379
Xl Inhalt
10.11 Der Mechanismus der säurekatalysierten
nucleophilen Acylsubstitution 380
10.12 Lactone 382
10.13 Verseifung von Estern 383
10.14 Ammonolyse von Estern 384
10.15 Reaktion von Estern mit Grignard-Verbindungen 385
10.16 Reduktion von Estern 386
10.17 Die Bedeutung aktivierter Acylgruppen 387
10.18 Säurehalogenide 388
10.19 Carbonsäureanhydride 390
10.20
Amide
394
10.21 Zusammenfassung der Carbonsäurederivate 396
10.22 Das
α
-Wasserstoffatom
von Estern;
Claisen-Kondensation 399
Π
Amine
und verwandte Stickstoffverbindungen 411
11.1 Einteilung und Struktur von
Aminen
412
11.2 Nomenklatur von
Aminen
413
11.3 Physikalische Eigenschaften und zwischenmolekulare
Wechselwirkungen von
Aminen
415
11.4 Darstellung von
Aminen:
Alkylierung von Ammoniak und
Aminen
416
11.5 Darstellung von
Aminen:
Reduktion von Nitroverbindungen 418
11.6 Basizität von
Aminen
421
11.7 Vergleich der Basizität und Acidität von
Aminen
und
Amiden
424
11.8 Reaktion von
Aminen
mit starken Säuren;
Ammoniumsalze 425
11.9 Chirale
Amine
als Reagenzien zur Racemattrennung 429
11.10 Acylierung von
Aminen
mit Säurederivaten 430
11.11 Quartäre Ammoniumsalze 431
11.12 Aromatische Diazoverbindungen 432
11.13 Diazokupplung; Azofarbstoffe 436
12 Spektroskopie und Strukturaufklärung 445
12.1 Grundlagen der Spektroskopie 447
12.2 Kernresonanzspektroskopie (NMR) 449
12.2.1 Messung von NMR-Spektren 450
12.2.2 Chemische Verschiebungen und Signalflächen 451
12.2.3 Spin-Spin-Kopplung 456
12.3 ^C-NMR-Spektroskopie 461
12.4 Infrarotspektroskopie 465
12.5 UV-VIS-Spektroskopie 471
12.6 Massenspektrometrie 473
Inhalt
XI
13 Heterocyclische Verbindungen 489
13.1
Pyridin:
Bindung und Basizität 490
13.2 Substitutionen an
Pyridin
492
13.3 Andere Sechsring-Heterocyclen 495
13.4 Fünfring-Heterocyclen:
Furan,
Pyrrol
und Thiophen 499
13.5 Elektrophile Substitution an
Furan,
Pyrrol
und Thiophen 501
13.6 Andere Fünfring-Heterocyclen: Azole 503
13.7 Kondensierte Fünfring-Heterocyclen:
Indole
und Purine 506
14 Synthetische Polymere 515
14.1 Einteilung von Polymeren 516
14.2 Radikalische Kettenpolymerisation 517
14.3 Kationische Kettenpolymerisation 523
14.4 Anionische Kettenpolymerisation 524
14.5 Stereoreguläre Polymere:
Ziegler-Natta-Polymerisation 525
14.6 Dienpolymere: Naturkautschuk und
synthetischer Kautschuk 529
14.7 Copolymere 531
14.8 Polykondensation:
Dacron
und Nylon 533
14.9 Polyurethane und andere Polykondensate 537
15
Lipide
und Detergenzien 549
15.1 Fette und Öle; Glycerintriester 550
15.2 Hydrierung von Pflanzenölen 554
15.3 Verseifung von Fetten und Ölen; Seife 555
15.4 Wie wirken Seifen? 556
15.5 Synthetische Reinigungsmittel (Syndets) 558
15.6 Phospholipide 563
15.7 Prostaglandine, Leukotriene und Lipoxine 564
15.8 Wachse 566
15.9
Terpene
und Steroide 567
16 Kohlenhydrate 577
16.1 Definitionen und Einteilungen 578
16.2 Monosaccharide 579
16.3 Chiralität in Monosacchariden;
Fischer-Projektionsformeln und D.L-Zucker 580
16.4
Cyclische Hemiacetalstrukturen
von
Monosacchariden 584
16.5 Anomeriezentren; Mutarotation 587
16.6 Pyranosen und
Furanosen
588
16.7 Konformationen von Pyranosen 590
XII Inhalt
16.8 Ester und
Ether
von Monosacchariden 591
16.9 Reduktion von Monosacchariden 592
16.10
Oxidation
von Monosacchariden 593
16.11 Glykosidbildung aus Monosacchariden 594
16.12 Disaccharide 596
16.12.1 Maltose 596
16.12.2 Cellobiose 597
16.12.3
Lactose
597
16.12.4 Saccharose 598
16.13 Polysaccharide 602
16.13.1 Stärke und Glykogen 602
16.13.2
Cellulose
604
16.13.3 Sonstige Polysaccharide 607
16.14 Phosphatzucker 607
16.15 Desoxyzucker 608
16.16 Aminozucker 608
16.17 Ascorbinsäure (Vitamin C) 608
17 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine 617
17.1 Natürlich vorkommende Aminosäuren 618
17.2 Säure-Base-Eigenschaften von Aminosäuren 620
17.3 Säure-Base-Eigenschaften von Aminosäuren
mit mehr als einer sauren oder basischen
funktioneilen Gruppe 624
17
A
Elektrophorese 626
17.5 Reaktionen von Aminosäuren 627
17.6 Die Ninhydrin-Reaktion 628
17.7
Peptide
629
17.8 Die Disulfldbindung 632
17.9 Proteine 633
17.10 Primärstruktur von Proteinen 633
17.10.1 Aminosäureanalyse 633
17.10.2 Sequenzierung 635
17.10.3 Selektive Spaltung von Peptidbindungen 637
17.11 Logik der Sequenzbestimmung 638
17.12 Peptidsynthese 642
17.13 Sekundärstruktur von Proteinen 647
17.13.1 Die Geometrie der Peptidbindung 647
17.13.2 Wasserstoffbrückenbindungen 648
17.13.3 Die
α
-Helix
und die ß-Faltblattstruktur 648
17.14 Tertiärstraktur: Faser- und Sphäroproteine 651
17.15 Quartärstruktur von Proteinen 654
Inhalt XIII
Ί8
Nucleotide und Nucleinsäuren 663
18.1 Allgemeine Struktur von Nucleinsäuren 664
18.2 Bausteine der Desoxyribonucleinsäure (DNA) 664
18.3 Nucleoside 665
18.4 Nucleotide 667
18.5 Primärstruktur der DNA 669
18.6 Nucleinsäuresequenzierung 670
18.7 Laborsynthese von Nucleinsäuren 672
18.8 Sekundärstruktur der DNA; die Doppel-Helix 673
18.9 DNA-Replikation 676
18.10 Ribonucleinsäuren
(RNA)
678
18.11 Genetischer Code und Biosynthese der Proteine 680
18.12 Andere biologisch bedeutende Nucleotide 686
Anhang 695
Tab. A: Bindungsdissoziationsenergien
ausgewählter Bindungen: A-X —>
A
· +
X
· (in kcal/mol) 695
Tab. B: Bindungslängen ausgewählter Bindungen
(in Angstram,
Å)
695
Tab. C: Typische Säurestärken funktioneller
organischer Gruppen 696
Register 699 |
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