Studien zur Synthese von Chlorinen als Untereinheiten für künstliche Photosynthesesysteme:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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DISSERTATION
I
GEROLD
HAAKE
INHALT
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
DIE
PHOTOSYNTHESE
.
2
1.2
LICHTINDUZIERTER
ELEKTRONENTRANSFER
IN
MODELLSYSTEMEN
.
7
1.2.1
DIMERE
MODELLSYSTEME
.
8
1.2.2
TRIMERE
MODELLSYSTEME
.
9
1.2.3
KOMPLEXERE
MODELLSYSTEME
.
12
1.3
PORPHINOIDE
NATURSTOFFE
.
13
1
31
STRUKTUREN
.
13
1.3.2
SYNTHESEN
.
14
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
17
2.1
SYNTHESE
EINES
KUENSTLICHEN
PHOTOSYNTHESE-REAKTIONSZENTRUMS
.
17
2.2
SYNTHESEPLANUNG
.
19
3.
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
.
.
.
19
3.1
SYNTHESE
EINES
RING
D-BAUSTEINS
MIT
FLEXIBLEN
SEITENKETTEN
.
19
3.2
DER
A-B-C-TRICYCLUS
.
28
3.3
VERKNUEPFUNG
DES
A-B-C-TRICYCLUS
MIT
DEM
RING
D-BAUSTEIN
ZUM
SECOCHLORIN
.
31
3.4
SYNTHESE
EINES
MODELLCHLORINS
-
DIE
YYCN
"
-VARIANTE
.
35
3.5
SYNTHESE
EINES
RING
D-BAUSTEINS
MIT
YYINVERSEM
"
SUBSTITUTIONSMUSTER
.
39
3.6
AUSBLICK
.
42
4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
43
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
46
5.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
.
46
5.1.1
ANALYTIK
UND
CHROMATOGRAPHIE
.
46
5.1.2
FORMELBILDER
UND
ABKUERZUNGEN
.
47
5.1.3
QUALITAET
VERWENDETER
CHEMIKALIEN
.
48
5.2
SYNTHESE
EINES
RING-B-BAUSTEINES
.
49
5.21
DARSTELLUNG
VON
3,4-DIMETHYLPYRROL
48
.
49
5.2.2
DARSTELLUNG
VON
1,5-DIHYDRO-3,4-DIMETHYL-3H-PYRROL-2-ON
14
.
50
GEROLD
HAAKE
II
DISSERTATION
5.3
SYNTHESE
EINES
RING-C-BAUSTEINES
.
.51
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
3,4,5-TRIMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE
ETHYLESTER
49
.
51
5.3.2
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-3,4-DIMETHYL-1H-PYRROL
2-CARBONSAEURE-ETHYLESTER
16
.
52
-
5.4
SYNTHESE
EINES
DIE
RINGE
A,
B
UND
C
ENTHALTENDEN
TRICYCLUS
.
54
5.4.1
DARSTELLUNG
VON
(Z)-5-(2,5-DIHYDRO-3,4-DIMETHYL-5-OXO-1H
PYRROL-2-YHDEN-METHYL)-3,4-DI-METHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE
ETHYLESTER
17
.
54
5.4.2
DARSTELLUNG
VON
(Z)-5-(2,5-DIHYDRO-3,4-DIMETHYL-5-THIOXO-1H
PYRROL-2-YLIDEN-METHYL)-3,4-DIMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE
ETHYLESTER
18
.
56
5.4.3
DARSTELLUNG
VON
14-CYAN-1-ETHOXYCARBONYL-12,13,14,17-TETRAHYDRO
2,3,7,8,13,13,14-HEPTAMETHYL-15H-TRIPYRRINATO-NICKEL(LL)
RAC-21
.
58
5.5
SYNTHESE
EINES
RING-D-BAUSTEINS
.
62
5.51
DARSTELLUNG
VON
3-OXOADIPINSAEURE-1-TERT.-BUTYL-6-METHYLESTER
28
.
62
5.5.2
DARSTELLUNG
VON
2-TERT.-BUTOXYCARBONYL-5-METHYL-3-(2-METHOXY
CARBONYL-ETHYL)-1H-PYRROL-4-CARBONSAEURE-BENZYLESTER
30
.
63
5
5.3
DARSTELLUNG
VON
2-TERT.-BUTOXYCARBONYL-5-METHYL-3-(2-METHOXY
CARBONYL-ETHYL)-1H-PYRROL-4-CARBONSAEURE
31
.
65
5.5.4
DARSTELLUNG
VON
4-LODO-5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYD
1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER
34
.
66
5.5.5
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-1H-PYRROL
2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
33
.
68
5.5.6
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-1H-PYRROL
2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
42
.
70
5.5.7
DARSTELLUNG
VON
5-CYANO-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-1H-PYRROL
2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
43
.
72
5.5.8
DARSTELLUNG
VON
4-FORMYL-5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
32
.
74
5.5.9
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYD
4-NITROVINYL
1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
35
.
76
5.5.10
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYD
4-NITROETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
37
.
78
5.5.11
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-4
(2-BENZOXYCARBONYLAMINO-ETHYL)-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE
TERT.-BUTYLESTER
38
.
80
DISSERTATION
III
GEROLD
HAAKE
5.5.12
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
4-NITROETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
39
.
82
5.5.13
DARSTELLUNG
VON
5-CYANO-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYD
4-NITROETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
41
.
84
5.5.14
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
4-NITROETHYL-1H-PYRROL-2-ALDEHYD
44
.
85
5.5.15
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYD
4-NITROETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
47
.
87
5.5.16
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-3-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
4-NITROETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
46
.
89
5.6
VERKNUEPFUNG
DES
A-B-C-TRICYCLUS
MIT
DEM
RING
D-BAUSTEIN
ZUM
SECOCHLORIN
.
91
5.6.1
DARSTELLUNG
VON
1-CYANO-(2-METHOXYCARBONYLETHYD
(3-NITROETHYL)-17,18,19,24-TETRAHYDRO-7,8,12,13,18,18,19-
HEPTAMETHYL-22H-BILIN-19-CARBONITRIL
RAC-55
.
91
5.6.2
DARSTELLUNG
VON
ZINK(LL)-1,19-DICYANO-18-(2-METHOXY
CARBONYLETHYL)
17-(3-NITROETHYL)-1,2,2,7,8,12,13-HEPTAMETHYL
SECO-CHLONNAT
RAC-54
.
94
5.7
SYNTHESE
EINES
OCTAMETHYLCHLORINS
.
97
5
7.1
DARSTELLUNG
VON
3,4,5-TRIMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBALDEHYD
59
.
97
5.7.2
DARSTELLUNG
VON
3,4,5-TRIMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
60
.
98
5
7.3
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-3,4-DIMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
61
.99
5.7.4
DARSTELLUNG
VON
ZINK(LL)-1,19-DICYANO-1,2,2,7,8,12,13,17,18
NONAMETHYL-SECO-CHLORMAT
RAC-62
.
100
5.7.5
DARSTELLUNG
VON
[2,2,7,8,12,13,17,18-OCTAMETHYL-2,3-DIHYDRO
PORPHYRINATOL-ZN(LL)
57
.
103
5.8
SYNTHESE
EINES
RING
D-BAUSTEINS
MIT
YYUMGEDREHTER
"
SUBSTITUTION
.
106
5.8.1
DARSTELLUNG
VON
2-PYRROLALDEHYD
65
.
106
5.8.2
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-1H-PYRROL-2-CARBALDEHYD
69
.
107
5.8.3
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
68
.
108
5.8.4
DARSTELLUNG
VON
4-FORMYL-5-METHYL-1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
67
.
110
5.8.5
DARSTELLUNG
VON
4-(2-METHOXYCARBONYLVINYL)-5-METHYL
1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
70
.
111
5.8.6
DARSTELLUNG
VON
4-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-5-METHYL
1H-PYRROL-2-CARBONITRIL
71
.
113
6.
UTERAIURVERZBCHNIS
.
115 |
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