Entwicklung pH-schaltbarer Nanopartikelsysteme zur intrazellulären Wirkstofffreisetzung:
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER TEIL 1
1. MOTIVATION UND ZIELSETZUNG DER ARBEIT 1
2. NANOPARTIKULAERE SYSTEME 3
2.1. MATERIALIEN ZUM AUFBAU NANOPARTIKULAERER SYSTEME 3
2 1.1 PROTEINE .... 3
2 12. POLYMERE 4
2 1.3. STABILISATOREN 5
2.2. HERSTELLUNGSMETHODEN FUER NANOPARTIKELSYSTEME 7
2.3. NANOPARTIKELVERTEILUNG IM LEBENDEN ORGANISMUS 9
2.4. NANOPARTIKELAUFNAHME AUF ZELLULAERER EBENE 10
2.5. NANOPARTIKULAERE WIRKSTOFFBELADUNG UND FREISETZUNG 11
3. SCHALTBARKEIT KOLLOIDALER SYSTEME 12
3.1. PH-REGULATION IN BIOLOGISCHEN SYSTEMEN 13
3.2. DER INTRAZELLULAERE PH-WERT 13
4. KONZEPT 1 - PH-SCHALTBARE ELEKTROSTATISCHE INTERAKTIONEN 15
4.1. KONFORMATION VON POLYMEREN IN LOESUNG 15
4.2. KONFORMATION VON POLYELEKTROLYTEN ALS SPEZIELLE POLYMERE 17
4 2.1. LADUNGSABSTAND 17
4 22 BJERRUM LANGE 18
4.2 3 DEBYE-LANGE 19
4.2 4. MANNING-KONDENSATION AN POLYELEKTROLYTEN 19
4.2.5. BEEINFLUSSUNG DER KONFORMATION VON POLYELEKTROLYTEN IN LOSUNG 20
4.3. DIE LAYER-BY-LAYER SELF-ASSEMBLY (LBL) METHODE 20
4 3 1. DISSOZIATIONSVERHALTEN VON POLYELEKTROLYTEN UND PEM . 23
4.3.2 SCHICHTWACHSTUM VON PEM 24
4.3.3 STABIIITAT VON PEM .. .. .. .. 25
5. KONZEPT 2 - PH-SCHALTBARE HYDRAZONVERBINDUNGEN 27
5.1. AUFBAU PH-SENSITIVER HYDRAZONE 27
5.2. HYDRAZONSYNTHESE DURCH NUKLEOPHILE ADDITION 27
5.3. ARZNEISTOFFE MIT HYDRAZONSTRUKTUR 28
5.4. HYDRAZONE ALS PH-SENSITIVE VERBINDUNGEN 29
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II INHALTSVERZEICHNIS
MATERIALEN UND METHODEN 30
6. MATERIALIEN 30
6.1. CHEMIKALIEN 30
6.2. GLASGERAETE/VERBRAUCHSMATERIALIEN 32
6.3. GERAETE 33
6.4. SOFTWARE 34
6.5. PUFFERLOESUNGEN 34
6 5 1. PHOSPHATPUFFER 34
6.5 2 NMR-PHOSPHATPUFFER 35
6.5.3. 2-(N-MORPHOLINO)ETHANSULFONSAEUREPUFFER (MES-PUFFER) 35
7. NANOPARTIKELSYNTHESE UND OBERFLAECHENMODIFIKATION 36
7.1. PLGA-NANOPARTIKELSYNTHESE - EMULSIONS-DIFFUSIONS-METHODE 36
7.11 ANSATZGROESSE 1 (500 MG PLGA) ... 37
7.1.2 ANSATZGROSSE 2 (100 MG PLGA) ... 37
7 13. AUFREINIGUNG DER PLGA-NANOPARTIKELDISPERSION ... 38
7.2. ELEKTROSTATISCHE PARTIKELMODIFIKATION - DIE LBL METHODE 39
7 2 1 VERWENDETE POLYKATIONISCHE STRUKTUREN .. 39
7 2 2. VERWENDETE POLYANIONISCHE STRUKTUREN .. ..41
7.2.3 BESCHICHTUNG VON PLGA-NANOPARTIKELN .. .42
7.3. SYNTHESE PH-ABHAENGIG HYDROLYSIERBARER HYDRAZONDERIVATE 44
7 3 1 OBERFLACHENASSOZNERTE HYDRAZONBILDUNG MITTELS OXALYLDIHYDRAZID
(ODH) UND
4-NITROBENZALDEHYD (4-NBA) 44
7 3.2 OBERFLACHENASSOZNERTE HYDRAZONBILDUNG MITTELS
AMINOACETALDEHYDDIMETHYL-
ACETAL (AAD) UND ISONICOTINSAEUREHYDRAZID (INH) 45
7 3 3 HYDRAZONBILDUNG DURCH VERWENDUNG ALDEHYDMODIFIZIERTER
POLYACRYLSAURE
(PAA(ALD)) 46
7.3.4. SYNTHESE EINES FLUORESZENZAKTIVEN HYDRAZONS MIT DANSYLHYDRAZIN
(DHZ) . .47
8. ANALYTISCHE VERFAHREN 48
8.1. PARTIKELBEZOGENE ANALYTIK 48
8 1.1. NANOPARTIKELDURCHMESSER UND POLYDISPERSITAT ... .48
81 2. ZETAPOTENTIALBESTIMMUNG ... . 49
813
TITRATIONSEXPERIMENTE ..50
8 1 4. GRAVIMETNSCHE BESTIMMUNG DES PARTIKULAREN FESTSTOFFGEHALTS 50
8.2. STOFFBEZOGENE ANALYTIK 51
8.2 1 JV/VIS SPEKTROSKOPIE 51
8 2 2. FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE 59
8 2.3. PROTONENKERNSPINRESONANZSPEKTROSKOPIE ... 61
INHALTSVERZEICHNIS
III
ERGEBNISSE UND DISKUSSION 64
9. KONZEPT 1 - FREISETZUNG ELEKTROSTATISCH FIXIERTER STRUKTUREN VON
BESCHICHTETEN PLGA-NANOPARTIKELN 64
9.1. DAS PLGA-NANOPARTIKELSYSTEM 64
9.1 1 PARTIKELDURCHMESSER, ZETAPOTENTIAL UND POLYDISPERSITAT DER PLGA-NP
65
912
HERSTELLUNGSAUSBEUTE
UND
PVA
RESTGEHALT 66
913
BEEINFLUSSUNG
DES
ZETAPOTENTIALS
DER
PLGA-NANOPARTIKEL 67
9.1.4. ZUSAMMENFASSUNG - CHARAKTERISIERUNG VON PLGA-NANOPARTIKELN 74
9.2. LAYER 1 - ADSORPTION VON POLYETHYLENEN (PEI) 75
92 1 CHARAKTERISIERUNG IN MEDIEN UNTERSCHIEDLICHER LONENSTAERKE 76
9 2 2 CHARAKTERISIERUNG BEI VERSCHIEDENEN PH-WERTEN 76
92 3 SAURE-BASE-TITRATION DER PLGA-PEI-NANOPARTIKEL 78
9.2.4. ZUSAMMENFASSUNG - BESCHICHTUNGEN MIT POLYETHYLENIMIN (PEI) 79
9.3. LAYER 2 - ADSORPTION VON POLYACRYLSAEURE (PAA) 80
9.3.1. VARIATION DES PH-WERTES DER PAA WAEHREND DER BESCHICHTUNG . 80
9 3 2 BESTIMMUNG DER LADUNGSDICHTE VON PLGA-PEI-PAA-NP 82
9 3.3. EINFLUSS DER ADSORPTIONSPARAMETER VON PAA AUF DIE LADUNGSDICHTE
DER
PLGA-PEI-PAA-NP 83
9 3 4 VARIATION DER LONENSTAKE DER PAA-LOESUNG WAHREND DER BESCHICHTUNG
85
9 3 5. VARIATION DER MOLMASSE VON PAA 88
9.3.6. ZUSAMMENFASSUNG - BESCHICHTUNGEN MIT POLYACRYLSAURE (PAA) 91
9.4. LAYER 3A - ADSORPTION VON
5,10,15,20-TETRAKIS(N-METHYL-4-PYRIDYL)-21,23H-
PORPHYRINTETRATOSYLAT (TMPP) 92
9 4.1. BESCHICHTUNGSVERSUCHE MIT TMPP 92
9 4.2 ALTERNATIVE BESCHICHTUNGSSTRATEGIEN 94
9 4.3 ZUSAMMENFASSUNG - BESCHICHTUNG MIT 5,10,15,20-TETRAKIS (N-METHYL-
4-PYNDYL)-21,23H-PORPHYRINTETRATOSYLAT (TMPP) 97
9.5. LAYER 3B - ADSORPTION VON POLYDIALLYLDIMETHYLAMMONIUMCHLORID
(PDADMAC) 98
9.5 1 VARIATION DES PH-WERTES VON PDADMAC WAEHREND DER BESCHICHTUNG 98
9.5.2 VARIATION DER LONENSTAERKE DER PDADMAC-LOESUNG WAEHREND DER
BESCHICHTUNG. ... 99
9.5.3. VARIATION DER MOLMASSE VON PDADMAC 101
9.5.4. ZUSAMMENFASSUNG - BESCHICHTUNG MIT PDADMAC .103
9.6. LAYER 4 - ABSCHLIESSENDE BESCHICHTUNG MIT POLYACRYLSAEURE (PAA) 104
9.6.1.
UEBERSICHT UBER
DIE PLGA-PEI-PAA-PDADMAC-PAA-PARTIKELPRAEPARATION 104
9.7. FREISETZUNG VON OBERFLAECHENADSORBIERTEM POLYDIALLYDIMETHYLAMMONIUM-
CHLORID (PDADMAC) 105
97 1 FREISETZUNGSEXPENMENT 1 - PROOF OF CONCEPT 105
9.7.2 FREISETZUNGSEXPENMENT 2 - REDUKTION DES EXPERIMENTELLEN MASSSTABS
114
9 7 3. FREISETZUNGSEXPERIMENT 3 - EINFLUSS DER ABSCHLIESSENDEN
PAA-SCHICHT 116
9 7 4. FREISETZUNGSEXPENMENT 4 - VARIATION DER ABSCHLIESSENDEN
PAA-SCHICHT. ... 119
9 7.5. FREISETZUNGSEXPENMENT 5 - SALZINDUZIERTE FREISETZUNG 121
9 7 6. ZUSAMMENFASSUNG DER FREISETZUNGSEXPERIMENTE 123
IV
INHALTSVERZEICHNIS
10. KONZEPT 2 - PH-SCHALTBARE HYDRAZONVERBINDUNGEN 126
10.1. IN-SITU HYDRAZONSYNTHESE AUF DER PLGA-NANOPARTIKELOBERFLAECHE -
KOPPLUNG
STICKSTOFFHALTIGER SUBSTRATE MITTELS EDC UND SNHS 126
10 11 HYDRAZONBILDUNG AUF DER NANOPARTIKELOBERFLACHE I - KOPPLUNG VON
ALDEHYDEN
AN HYDRAZINMODIZIFIERTE NANOPARTIKEL 126
10.1.2. HYDRAZONBILDUNG AUF DER NANOPARTIKELOBERFLACHE II - KOPPLUNG VON
HYDRAZINDENVATEN AN ALDEHYDMODIFIZIERTE NANOPARTIKEL ...129
10.1 3. ZUSAMMENFASSUNG DER OBERFLACHENASSOZIIERTEN HYDRAZONSYNTHESE AUF
PLGA-NANOPARTIKELN 131
10.2. HYDRAZONBILDUNG UNTER VERWENDUNG ALDEHYDMODIFIZIERTER
POLYACRYISAURE
(PAA(ALD)) 132
10 2 1 SYNTHESE ALDEHYDMODIFIZIERTER POLYACRYISAURE (PAA(ALD)) ...
132
10.2 2. FIXIERUNG VON HYDRAZONEN AUF BESCHICHTETE PLGA-NANOPARTIKEL 135
10.2 3 FREISETZUNGSEXPERIMENT 1 - PROOF OF CONCEPT 136
10 2 4 UNTERSUCHUNG DES FUNKTIONALISIERUNGSGRADES VON PAA(ALD) 137
10 2 5 FREISETZUNGSEXPERIMENT 2 - EINFLUSS DES FUNKTIONALISIERUNGSGRADES
VON
PAA(ALD) AUF DIE HYDRALAZINFREISETZUNG 138
10.2 6. UNTERSUCHUNG DER FREISETZUNGSKINETIK VON HYDRALAZIN 140
10 2.7 ZUSAMMENFASSUNG - HYDRAZONBILDUNG UNTER VERWENDUNG
ALDEHYDMODIFIZIERTER
POLYACRYISAURE 145
10.3. TRANSFER DER HYDRAZONBILDUNG AUF DANSYIHYDRAZIN (DHZ) ALS
FLUORESZENZ
AKTIVES HYDRAZINDERIVAT 146
10 3.1. OPTIMIERUNG DER REAKTION VON DHZ MIT PAA-ALD 147
10 3.2. ALTERNATIVE KOPPLUNG VON DHZ AN PLGA UND NACHGESCHALTETER
NANOPARTIKELSYNTHESE 148
10.3.3. ZUSAMMENFASSUNG - HYDRAZONBILDUNG MIT DHZ UNTER VERWENDUNG
ALDEHYDMODIFIZIERTER POLYACRYISAURE (PAA(ALD)) 149
11. ZUSAMMENFASSUNG DER ENTWICKLUNG PH-SCHALTBARER NANOPARTIKEL-
SYSTEME ZUR INTRAZELLULAEREN WIRKSTOFFFREISETZUNG 150
11.1. PH-SCHALTBARKEIT ELEKTROSTATISCH ADSORBIERTER POLYELEKTROLYTE 150
11.2. ENTWICKLUNG PH-SCHALTBARER HYDRAZONVERBINDUNGEN 153
ANHANG 155
12. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 155
13. ABBILDUNGSVERZEICHNIS 157
14. TABELLENVERZEICHNIS 159
15. LITERATURVERZEICHNIS 160
16. LEBENSLAUF 167
17. VEROEFFENTLICHUNGEN UND TAGUNGSBEITRAEGE 168
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