Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen aus südafrikanischen Heilpflanzen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1999
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ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG
VON NATURSTOFFEN
AUS SUEDAFRIKANISCHEN HEILPFLANZEN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER CHEMIE
DER UNIVERSITAET BIELEFELD
VORGELEGT VON
DIPL.-CHEM. MATTHIAS GUNTENHOENER
BIELEFELD 1999
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 ISOLIERUNG VON NATURSTOFFEN 1
1.2 CASSIA ABBREVIATA (CAESALPINIACEAE) 2
1.3 CLEMATIS BRACHIATA (RANUNCULACEAE) 3
1.4 CUSSONIA SPICATA (ARALIACEAE) 5
1.5 FLACOURTIA INDICA (FLACOURTIACEAE) 6
1.6 FLUGGEA VIROSA (EUPHORBIACEAE) 8
1.7 PYRENACANTHA GRANDIFLORA (ICACINACEAE) 9
2 AUFGABENSTELLUNG 10
3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 11
3.1 ISOLIERUNGEN AUS CASSIA ABBREVIATA 12
3.1.1 WASSERDAMPFDESTILLATIONEN 12
3.1.2 SOXHLET-EXTRAKTION MIT PETROLETHER 14
3.1.3 SOXHLET-EXTRAKTION MIT METHANOL 1 16
3.1.4 SOXHLET-EXTRAKTION MIT METHANOL II 28
3.1.5 EXTRAKTIONEN ZUR UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 29
3.1.6 EXTRAKTION MIT WASSER 30
3.1.7 ZUSAMMENFASSUNG 31
3.2 ISOLIERUNGEN AUS CLEMATIS BRACHIATA 32
3.2.1 WASSERDAMPFDESTILLATIONEN 32
3.2.2 SOXHLET-EXTRAKTION MIT HEXAN 35
3.2.3 SOXHLET-EXTRAKTION MIT DIETHYLETHER 38
3.2.4 SOXHLET-EXTRAKTION MIT ETHYLACETAT 39
3.2.5 SOXHLET-EXTRAKTION MIT METHANOL 42
3.2.6 EXTRAKTIONEN ZUR UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 44
3.2.7 ZUSAMMENFASSUNG 46
3.3 ISOLIERUNGEN AUS CUSSONIA SPICATA 46
3.3.1 ERGEBNIS DER WASSERDAMPFDESTILLATIONEN 46
3.3.2 SOXHLET-EXTRAKTION MIT ETHYLACETAT 47
3.3.3 EXTRAKTIONEN ZUR UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 48 3.3.4
ZUSAMMENFASSUNG 49
3.4 ISOLIERUNGEN AUS FLACOURTIA INDICA 49
3.4.1 ERGEBNIS DER WASSERDAMPFDESTILLATIONEN 49
IMAGE 3
3.4.2 SOXHLET-EXTRAKTION MIT DICHLORMETHAN 50
3.4.3 SOXHLET-EXTRAKTION MIT METHANOL 57
3.4.4 EXTRAKTIONEN ZUR UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 59 3.4.5
ZUSAMMENFASSUNG 60
3.5 ISOLIERUNGEN AUS FLUGGEA VIROSA 60
3.5.1 ERGEBNIS DER WASSERDAMPFDESTILLATIONEN 60
3.5.2 SOXHLET-EXTRAKTION MIT METHANOL 61
3.5.3 ZUSAMMENFASSUNG 70
3.6 ISOLIERUNGEN AUS PYRENACANTHA GRANDIFLORA 70
3.6.1 ERGEBNIS DER WASSERDAMPFDESTILLATIONEN 70
3.6.2 SOXHLET-EXTRAKTION MIT DICHLORMETHAN 71
3.6.3 SOXHLET-EXTRAKTION MIT METHANOL 71
3.6.4 EXTRAKTIONEN ZUR UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 73 3.6.5
ZUSAMMENFASSUNG 73
3.7 ERGEBNISSE DER SCREENING-TESTS 74
4 EXPERIMENTELLER TEIL 77
4.1 PFLANZENMATERIAL 77
4.2 EXTRAKTIONSREIHEN FUER VORPROBEN UND DETEKTIONSREAGENZIEN 77
4.3 ISOLIERUNGEN AUS CASSIA ABBREVIATA 79
4.3.1 FURAN-2-CARBALDEHYD U 79
4.3.2 SQUALENL2 80
4.3.3 2,4-TRANS-7,4 -DIHYDROXY-4-METHOXYFLAVANL3 81 4.3.4
2,4-TRANS-7,4 -DIACETOXY-4-METHOXYFLAVANL4 84 4.3.5 UNTERSUCHUNG AUF
ANTHRACHINONE 86
4.3.6 UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 1 86
4.3.7 UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE II 87
4.3.8 UNTERSUCHUNG AUF SAPONINE 88
4.4 ISOLIERUNGEN AUS CLEMATIS BRACHIATA 88
4.4.1 PROTOANEMONIN 22 UND NACHWEIS VON ANEMONIN 23 88 4.4.2 TRT-TECHNIK
ZUM NACHWEIS DES PROTOANEMONINS 22 91 4.4.3 NACHWEIS DES
GLYCERYL-(L,3)-DILINOLAT-(2)-PALMITATS 25 91 4.4.4
GLYCERYL-(L,3)-DILINOLAT-(2)-PALMITAT 25 92
4.4.5 UNTERSUCHUNG AUF PHENOLISCHE VERBINDUNGEN; 93 4.4.6 SITOSTERIN 26
UND STIGMASTERIN 27 94
4.4.7 A/SS-D-GLUCOSEPENTAACETAT A/SS-28 96
4.4.8 UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 1 99
4.4.9 UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE II 100
4.5 ISOLIERUNGEN AUS CUSSONIA SPICATA 100
4.5.1 AUFSCHLUSS DURCH WASSERDAMPFDESTILLATION 100
4.5.2 SITOSTERIN 26 UND STIGMASTERIN 27 101
4.5.3 BEOBACHTUNG EINER POSITIVEN NINHYDRIN-REAKTION 102 4.5.4
UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 102
4.6 ISOLIERUNGEN AUS FLACOURTIA INDICA 103
4.6.1 AUFSCHLUSS DURCH WASSERDAMPFDESTILLATION 103
4.6.2 SITOSTERIN-(6 -O-ACYL-SS-D-GLUCOPYRANOSID) 29 103 4.6.3
SITOSTERIN-^ ^ -TRI-O-ACETYL-OE -O-ACYL- SS-D-GLUCOPYRANOSID) 30 105
4.6.4 SITOSTERIN-(2 ,3 ,4 -TRI-O-CHLORACETYL-6 -O-ACYL-
SS-D-GLUCOPYRANOSID) 30A 107
4.6.5 HYDROLYSE VON 30 ZU SITOSTERIN-SS-D-GLUCOPYRANOSID 31 UND
FETTSAEUREGEMISCH 32 108
4.6.6 SITOSTERIN-(2 ,3 ,4 ,6 -TETRA-O-ACETYL-SS-D-GLUCOPYRANOSID) 33 111
4.6.7 MYO-INOSITOLHEXAACETAT 37 UND SS-D-GLUCOSEPENTAACETAT SS-28 .... 112
4.6.8 UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 115
4.7 ISOLIERUNGEN AUS FLUGGEA VIROSA 115
4.7.1 AUFSCHLUSS DURCH WASSERDAMPFDESTILLATION 115
4.7.2 NORSECURININ 8 UND 14,15-EPOXYNORSECURININ38 115 4.7.3
EPOXIDIERUNGSVERSUCHE DES NORSECURININS 8 120
4.8 ISOLIERUNGEN AUS PYRENACANTHA GRANDIFLORA 120
4.8.1 AUFSCHLUSS DURCH WASSERDAMPFDESTILLATION 120
4.8.2 NACHWEIS VON TRITERPENEN 121
4.8.3 BEOBACHTUNG EINER POSITIVEN NINHYDRIN-REAKTION 121 4.8.4
BORNESITOLPENTAACETAT 44 UND SACCHAROSEOCTOACETAT 45 122 4.8.5 SYNTHESE
DES MYO-INOSITOLHEXAACETATS 37 126
4.8.6 UNTERSUCHUNG AUF ALKALOIDE 127
4.9 EXTRAKTIONEN FUER SCREENING-TESTS 128
4.10 VERWENDETE GERAETE UND CHEMIKALIEN 129
5 ZUSAMMENFASSUNG 131
6 LITERATURVERZEICHNIS 133
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