Chemische Modifikation der antifungischen 5,6-Dihydropyran-2-one Jerangolid A und D sowie Synthese von Analoga:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Clausthal-Zellerfeld
Papierflieger
1999
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| Beschreibung: | Zugl.: Braunschweig, Techn. Univ., Diss., 1998 |
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| adam_text | - OI/ CHEMISCHE MODIFIKATION DER ANTIFUNGISCHEN 5,6- DIHYDROPYRAN-2-ONE
JERANGOLID A UND D SOWIE SYNTHESE VON ANALOGA VON DER
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
CAROLO-WILHEHNINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION VON
OLIVER GRONWALD AUS OLDENBURG INHALT 1. EINLEITUNG 1 1.1 WIRKSTOFFE AUS
DER NATUR 1 1.2 BIOLOGISCH WIRKSAME VERBINDUNGEN AUS MYXOBAKTERIEN 3 1.3
AUFGABENSTELLUNG 7 1.4 NOMENKLATUR UND BEZIFFERUNG DER DERIVATE 8 2.
DERIVATISIERUNG VON JERANGOLID A 10 2.1 ALKYLIERUNG DER
21-HYDROXYLGRUPPE 10 2.2 VERESTERUNG DER 21-HYDROXYLGRUPPE 12 2.2.1
SYNTHESE VON JERANGOLID A-21-CARBONSAEUREESTERN 12 2.2.2 EXPERIMENTELLE
VORAUSSETZUNGEN DER PHOTOAFFINITAETSMARKIERUNG 14 2.3 HALOGENIERUNG DER
21-HYDROXYLGRUPPE 15 2.4 VERESTERUNG DER 21-HYDROXYLGRUPPE ZUM
SULFONSAEUREESTER 18 2.4.1 UMSETZUNG DES 21 -CHLOR UND DES 21
-TRIETHYLAMMONIO-JERANGOLID A MIT METHANOL 21 2.4.2 UMSETZUNG DES
21-CHLOR UND DES 21-TRIETHYLAMMONIO-JERANGOLID A MIT SCHWEFELWASSERSTOFF
UND METHYLMERCAPTAN 26 2.4.3 UMSETZUNG DES 21-CHLOR UND DES
21-TRIETHYLAMMONIO-JERANGOLID A MIT BLAUSAEURE UND PHENOL 28 2.5 VERSUCHE
ZUR OXIDATION DER 21-HYDROXYLGRUPPE 30 2.6 SPALTUNG DES
3-METHYLENOLETHERS 31 2.7 HYDRIERUNG VON JERANGOLID A 36 3.
DERIVATISIERUNG VON JERANGOLID D 39 3.1 SAURE HYDROLYSE VON JERANGOLID D
39 3.2 UMSETZUNG DES 22-DESMETHYLJERANGOLID D MIT DIAZOMETHAN 43 3.3
VERSUCHE DER DEHYDRIERUNG ZUM 5,6-DIDEHYDRO-PYRAN-2-ON 44 4. ABBAU VON
JERANGOLID A 45 4.1 BASENINDUZIERTE LACTONRINGOEFFNUNG 45 4.2
ABBAUREAKTIONEN VON JERANGOLID A ZU BAUSTEINEN FUER DIE PARTIALSYNTHESE
VON AMBRUTICIN-ANALOGA 47 4.2.1 ABBAU VON
10-(6-ETHYL-5-METHYL-3,6-DIHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)-3-METHOXY-2-
HYDROXYMETHYL-8-METHYL-UNDECA-2,4,6,9-TETRAEN-L -CARBONSAEURE 48 4.2.2
ABBAU VON 10-(6-ETHYL-5-METHYL-3,6-DIHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)-3-METHOXY-8-
METHYL-UNDECA-2,4,6,9-TETRAEN-L-OL 53 4.2.3 VERGLEICH DER SYNTHESEROUTEN
ZUM ALKIN 59 4.3 LACTONRINGFREIE DERIVATE DES JERANGOLID A 62 4.3.1
SS-ALKOXYKETODIENE DURCH SAURE ALKOHOLYSE DER 3-METHOXY-2-HYDROXYMETHYL-
TRIEN-CARBONSAEURE 62 4.3.2 OXIME 64 4.3.3 ALKOHOLE DURCH REDUKTION VON
KETODIENEN 64 4.3.4 MTPA-ESTER AUS ALKOHOLEN DER
NATRIUMBORHYDRIDREDUKTION 65 4.3.5 ALKOHOLE DURCH ESTERREDUKTION UND
GRIGNARDADDITION 68 4.3.6 CARBONSAEUREESTER DER ALKOHOLE 69 5.
PARTIALSYNTHESE VON ANALOGA DES JERANGOLID D 71 5.1 SYNTHESEPLAN ZUR
DARSTELLUNG VON 5,6-DIDEHYDROPYRAN-2-ON-ANALOGA 71 5.2 . SYNTHESE DER
PYRAN-2-ON-PHOSPHONATE ALS BAUSTEIN A 72 5.2.1
(4-METHOXY-PYRAN-2-ON-6-YL)METHYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER UND
(4-METHOXY-3-METHYL-PYRAN-2-ON-6-YL)METHYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 72
5.2.2 (PYRAN-2-ON-6-YL)METHYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER UND
(4-METHOXY-5-METHYL-PYRAN-2-ON-6-YL)METHYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 75
5.3 DARSTELLUNG VON
4-(6-ETHYL-5-METHYL-3,6-DIHYDRO-2//-PYRAN-2-YL)-2-METHYL-
PENTA-3-EN-L-CARBALDEHYD ALS BAUSTEIN B 77 5.4 DARSTELLUNG DER
5,6-DIDEHYDROPYRAN-2-ON-ANALOGA 78 6. VERSUCHE ZUR PARTIALSYNTHESE VON
AMBRUTICIN S - ANALOGA 80 7. DERIVATISIERUNG VON AMBRUTICIN S 84 8.
ZUSAMMENFASSUNG 86 9. EXPERIMENTELLER TEIL 89 9.1 ALLGEMEINE METHODEN,
GERAETE UND HILFSMITTEL 89 9.2 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE 92 10. NMR-DATEN
166 10.1 JERANGOLID-DERIVATE 166 10.2 AMBRUTICIN-DERIVATE 196 11.
SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER JERANGOLIDE 200 11.1 JERANGOLID A -. 201 11.2
JERANGOLID D 202 12. LITERATUR 203
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