Strukturbasierendes Wirkstoffdesign an Metalloproteasen: Synthese von Inhibitoren, kristallographische und kinetische Untersuchungen von Collagenase und verwandten Enzymen
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
2.
MATERIAL
UND
METHODEN
33
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
ALLGEMEINES
1
1.2.
METZINKINE
2
1.3.
MATRIXMETALLOPROTEINASEN
5
1.4.
AKTIVIERUNG
UND
SUPERAKTIVIERUNG
13
1.5
RAEUMLICHER
AUFBAU
DER
KATALYTISCHEN
DOMAENE
VON
METZINKINEN
AM
16
BEISPIEL
DER
HUMANEN
NEUTROPHILEN-COLLAGENASE
1.6.
METZINKININHIBITOREN
19
1.6.1.
INHIBITOREN
VON
MATRIXMETALLOPROTEINASEN
19
1.6.2.
UEBERGANGSZUSTANDSANALOGE
INHIBITOREN
22
1.7.
DIE
ROLLE
DES
METALLES
23
1.8.
STRUKTURANALYSE
UND
MOLECULAR
MODELING
24
1.8.1.
STRUKTURBASIERENDES
WIRKSTOFFDESIGN
24
1.8.2.
ROENGENSTRUKTURANALYSE
26
1.8.3.
MODELING
29
1.9.
FRAGESTELLUNGEN
32
2.1.
SYNTHESEN
33
2.1.1.
HYDROXAMSAEUREN
35
2.1.2.
PHOSPHONAMIDATE
41
2.I.2.I.
STABILITAET
DER
PHOSPHONAMIDATE
48
2.1.3.
F
ESTPHASENSYNTHESEN
49
2.2.
KINETIKEN
54
2.2.1.
AKTIVIERUNG
VON
ADAMALYSIN
II
54
2.2.2.
MESSUNGEN
AN
HNC
55
2.3.
SEKUNDAERSTRUKTURVORHERSAGE
55
2.4.
STRUKTURANALYSEN
56
2.4.1.
ASTACINSTRUKTUREN
56
2.4.1.1.
HERSTELLUNG
DER
KRISTALLE
56
2.4.1.2.
DATENSAMMLUNG
UND
DATENAUFARBEITUNG
57
24.1.3.
VERFEINERUNG
DER
ASTACIN-STRUKUREN
58
2.4.2.
HNC-STRUKTUREN
60
2.4.2.I.
PROTEINAUFBEREITUNG
60
2.4.2.2.
HERSTELLEN
DER
KRISTALLE
MIT
"KLEINEN"
INHIBITOREN
60
2.4.23.
DATENAUFHAHME,
DATENREDUKTION
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
BEI
HNC
KOMPLEXEN
MIT
KLEINEN
CHELATIERENDEN
INHIBITOREN
61
2.4.2.4.
KRISTALLISATION
MIT
UEBERGANGSZUSTANDSANALOGEN
PHOSPHINAT/PHOSPHON
AMIDAT-INHIBITOREN
64
2.4.2.5.
TRANSLATIONS-/ROTATIONSSUCHE
BEI
DEN
PHOSPHINAT/HNC-KRISTALLEN
65
2.5.
MODELING
66
2.5.1.
LUDI-DATENBANKSUCHEN
66
2.5.2.
AUFBAU
UND
VERAENDERUNG
BEKANNTER
INHIBITOREN
67
2.5.3.
SUBSTRATBINDUNG
AN
HNC
67
3.
ERGEBNISSE
68
3.1.
ALLGEMEINE
STRUKTUR
DES
ASTACINS
68
3.2.
INAKTIVIERUNG
VON
ASTACIN
DURCH
METALLAUSTAUSCH
69
3.3.
INHIBITION
VON
ASTACIN
72
3.3.1.
ZINKUMGEBUNG
BEI
DER
INHIBITORBINDUNG
72
3.3.2.
ASTACIN
MIT
H-PRO-LEU-GLY-NHOH
73
3.3.3.
NI-ASTACIN
MIT
H-PRO-LEU-GLY-NHOH
75
3.3.4.
BINDUNG
VON
Z-PRO-LYS-PHE'P[P(O)OHCH2]ALA-PRO-OME
AN
ASTACIN
75
3.4.
AKTIVIERUNG
VON
ADAMALYSINEN
83
3.5.
KINETISCHE
BESTIMMUNG
DER
MET80-HNC-HEMMUNG
DURCH
INHIBITOREN
86
3.6.
KRISTALLOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
HNC
88
3.6.1.
SUPERAKTIVIERUNG
VON
HNC
88
3.6.2.
DIE
UMGEBUNG
DES
KATALYTISCHEN
ZINKS
IN
VERSCHIEDENEN
INHIBITORKOMPLEXEN
90
3.6.3.
HNC
IN
KOMPLEX
MIT
MBP-ALA-GLY-NH
2
91
3
6.4.
HNC
IN
KOMPLEX
MIT
H0NH-IBM-ALA-GLY-NH2
93
3.6.5.
HNC
IN
KOMPLEX
MIT
BATIMASTAT
95
3.6.6.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
UEBERGANGSZUSTANDSANALOGEN
INHIBITOREN
100
3.7.
DESIGN
VON
HNC-INHIBITOREN
102
3.7.1.
DATENBANKSUCHEN
MIT
LUDI
102
3.7.2.
WEITERE
INHIBITORMOEGLICHKEITEN
(MODELING)
105
3.8.
MOEGLICHE
SUBSTRATBINDUNG
AN
HNC
107
4.
DISKUSSION
110
4.1.
BESONDERE
STRUKTUREIGENSCHAFTEN
DER
METZINKINE
HO
4.1.1.
ACTIVE-SITE
CLEFT
UND
KATALYTISCHES
METALL
110
4.1.2.
AKTIVIERUNG
113
4.2.
UEBERGANGSZUSTANDSANALOGE
INHIBITOREN
118
4.3.
SUBSTRATBINDUNG
AN
HNC
125
4.4.
AUF
DER
SUCHE
NACH
POTENTEN
MMP-INHIBITOREN
ALS
WIRKSTOFFE
GEGEN
131
DIVERSE
KRANKHEITEN
5.
ZUSAMMENFASSUNG
140
6.
AUSBLICK
144
7.
LITERATUR
145
8.
ANHANG
159 |
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