Enantioselektive Homogenkatalyse mit polymergebundenen Katalysatoren im Membranreaktor:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1997 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG.1
1.1 DIE BEDEUTUNG DER
CHIRALITAET.-.-.
1
1.2 DIE SYNTHESE CHIRALER
VERBINDUNGEN.-.-. 2
1.2.1 RACEMATSPALTUNGEN.3
1.2.2 VERWENDUNG DES
CHIRAL POOL.3
1.2.3 ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESE. 3
1.3 ENANTIOSELEKTIVE KATALYSE.-.-.-.5
1.3.1 MAXIMALE ZYKLENZAHLEN.7
1.3.2 HETEROGENISIERUNG.9
1.3.3 VERWENDUNG EINES FLUESSIG-FLUESSIG-ZWEIPHASENSYSTEMS.9
1.3.4 MEMBRANRUECKHALTUNG VON KATALYSATOREN.9
1.4 MEMBRANRUECKHALTUNG VON
HOMOGENKATALYSATOREN.9
2 AUFGABENSTELLUNG. 12
3 DIE POLYMERANBINDUNG ALS HILFSMITTEL IN DER ORGANISCHEN
CHEMIE. 13
3.1 EINFUEHRUNG.-.13
3.2
ENTWICKLUNG-.13
3.2.1 FESTPHASENSYNTHESEN, POLYMERGEBUNDENE REAGENZIEN UND
SCHUTZGRUPPEN.13
3.3 POLYMERANBINDUNG CHIRALER
KATALYSATOREN-.-.-.-.--15
3.3.1 HYDRIERUNGEN.15
3.3.2 DIETHYLZINK-ADDITION.16
3.3.3 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG (AD).19
3.3.4 REDUKTIONEN.20
3.4 ANFORDERUNG AN EINEN POLYMERGEBUNDENEN KATALYSATOR. 21
3.4.1 FUNKTIONALISIERUNG VON POLYMEREN DURCH CHEMISCHE MODIFIZIERUNG.22
3.4.2 HERSTELLUNG FUNKTIONALISIERTER POLYMERE DURCH COPOLYMERISATION.25
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4 DIE ENANTIOSELEKTIVE ADDITION VON DIETHYLZINK AN ALDEHYDE.27
4.1 DIE DIETHYLZMKADDITION ALS M
ODEUREAKTION_._._._._27
4.2 AUSWAHL EINES LIGANDENSYSTEMS FUER DIE DIETHYLZMKADDITION MIT
POLYMERGEBUNDENEN AMINOALKOHOL-
LIGANDEN.-._._.30
4.3 MODIFIZIERUNG DES TYROSINOL-SYSTEMS.32
4.3.1 N-ALKYLIERTE DERIVATE DES DIPHENYLTYROSINOLS.34
4.3.2 TYROSINOL-LIGANDEN FUER DIE ZNT
2-ADDITION AN ALIPHATISCHE ALDEHYDE.36
4.3.3 POLYMERANBINDUNG VON
(S)-2-N,N-DIBUTYLAMINO-L-(4-HYDROXYPHENYL)-3-BUTYLHEPTAN-3-OL (6).38
4.4
ZUSAMMENFASSUNG._._.39
5 DIE OXAZABOROLIDIN-KATALYSIERTE REDUKTION VON KETONEN.40
5.1 EINFUEHRUNG
5.2 POLYMERGEBUNDENE OXAZABOROLIDINE.
5.3 SYNTHESE HOMOGENLOESLICHER POLYMERVERGROESSERTER OXAZABOROLIDINE.
5.3.1 POLYMERVERGROESSERTES A,A-DIPHENYL-L-TYROSINOL.
5.3.2
VIA BOR POLYMERGEBUNDENES A,A-DIPHENYL-L-PROLINOL.
40
44
47
47
48
6 AUFBAU EINES GEEIGNETEN REAKTORSYSTEMS
52
6.1 ANFORDERUNGEN AN DEN REAKTOR.
6.2 GERAETE UND MATERIALIEN
6.3 MEMBRANEN
6.4 REAKTORAUFBAU
52
52
54
55
7 KONTINUIERLICHE REDUKTION VON KETONEN IM MEMBRANREAKTOR. 57
7.1 ERSTES KONTINUIERLICHES EXPERIMENT.
.57
7.2 ZWEITES KONTINUIERLICHES
EXPERIMENT._._._._.60
7.3 DRITTES KONTINUIERLICHES EXPERIMENT
.
62
II
7.4 VIERTES KONTINUIERLICHES EXPERIMENT_
63
7.5 FUENFTES KONTINUIERLICHES EXPERIMENT 66
7.6 SECHSTES KONTINUIERLICHES EXPERIMENT 70
7.7 FAZIT.
71
7.8 ZUSAMMENFASSUNG.
71
8 KINETISCHE CHARAKTERISIERUNG DER BORAN-REDUKTION.73
8.1 EINFUEHRUNG.
. 73
8.2 UNKATALYSIERTE REDUKTION.
_75
8.21 MODELL OHNE DISPROPORTIONIERUNG.77
8.2.2 MODELL MIT DISPROPORTIONIERUNG.78
8.3 UNKATALYSIERTE REDUKTION: ZUSAMMENFASSUNG.
8.4 KATALYSIERTE REDUKTION 82
8.4.1 SELEKTIVE BESTIMMUNG DER KATALYSIERTEN REDUKTION UEBER DEN
ENANTIOMERENUEBERSCHNSS.82
8.4.2 KATALYSATORBILDUNG / REPRODUZIERBARKEIT.83
8.5 KINETIK DER REDUKTION MIT DEM FREIEN TYROSINOL-KATALYSATOR.86
8.5.1 EINFLUSS DER KATALYSATORKONZENTRATION AUF DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT DER KATALYSIERTEN REDUKTION86
8.5.2 EINFLUSS DER BORANKONZENTRATION AUF DIE REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
DER KATALYSIERTEN REDUKTION.86
8.5.3 EINFLUSS DER KETONKONZENTRATION AUF DIE REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
DER KATALYSIERTEN REDUKTION.87
8.5.4 MODELLIERUNG DER KATALYSIERTEN REDUKTION FUER DAS FREIE
OXAZABOROLIDIN.88
8.5.5 VERGLEICH MESSUNG-MODELLIERUNG.91
8.6 KATALYSIERTE REDUKTION MIT FREIEM OXAZABOROLIDIN (BN-TYROL):
ZUSAMMENFASSUNG.94
8.7 KINETIK DER REDUKTION MIT DEM POLYMERGEBUNDENEN
TYROSINOL-KATALYSATOR.95
8.7.1 EINFLUSS DER KONZENTRATION DER VERSCHIEDENEN REAKTIONSKOMPONENTEN
AUF DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT DER POLYMERKATALYSIERTEN REDUKTION.96
8.7.2 VERGLEICH MESSUNG-SIMULATION (POLYMERKATALYSIERTE REDUKTION).98
8.8
KATALYSIERTE REDUKTION MIT POLYMERGEBUNDENEM OXAZABOROLIDIN (P-TYROL):
ZUSAMMENFASSUNG. 101
III
9 MODELLIERUNG VON VERSUCHEN IM MEMBRANREAKTOR
102
9.1 DISKRIMINIERUNG DER ANKATALYSIERTEN REDAKTION.102
9.2 WAHL DES GEEIGNETEN REAKTORS 104
9.3 MODELLIERUNG VON MEMBRANREAKTORVERSUCHEN._.104
9.3.1 MODELL.104
9.3.2 BESCHREIBUNG DER OXAZABOROLIDIN-KATALYSIERTEN REDUKTION IM
MEMBRANREAKTOR.105
9.3.3 ZWISCHENBETRACHTUNG: OPTIMIERTE AUSLEGUNG VON
MEMBRANREAKTOR-EXPERIMENTEN.109
9.4 SIEBTES KONTINUIERLICHES EXPERIMENT: DURCHFUEHRUNG EINES OPTIMIERTEN
REAKTORIAUFES. 110
9.4.1 ABSCHAETZUNG EINER DESAKTIVIERUNGSKONSTANTE, ERRECHNEN EINER
THEORETISCHEN TOTAL TUMOVER
NUMBER.112
9.5 ZUSAMMENFASSUNG. 113
10 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION.114
11 AUSBLICK AUF MOEGLICHE ZUKUENFTIGE ARBEITEN.118
12 MATERIAL UND METHODEN
120
12.1 VERZEICHNIS DER HERSTELLER 120
12.1.1 FIRMEN UND GERAETE:.120
12.1.2 VERZEICHNIS DER WICHTIGSTEN CHEMIKALIEN UND IHRER HERSTELLER.122
12.2 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN.-.-.-----122
12.2.1 TROCKNEN DER LOESUNGSMITTEL.122
12.2.2 TROCKNEN VON SUBSTANZEN.123
12.3 GASCHROMATOGRAPHISCHE ANALYSEN
123
12.4 ARBEITSVORSCHRIFTEN ZU KAPITEL 4
12.4.1 POLYMERANBINDUNG VON L-(-)-NOREPHEDRIN (A).
12.4.2 POLYMERANBINDUNG VON L-(-)-NOREPHEDRIN (B).
12.4.3 DIETHYLZINKADDITION AN BENZALDEHYD MIT POLYMERGEBUNDENEM
EPHEDRIN.
12.4.4 DARSTELLUNG VON (S (-)-2-AMINO-3-(4-HYDROXYPHENYL)-1,1
-DIPHENYLPROPAN- L-OL (1)
124
124
124
124
124
12.4.5 DARSTELLUNG VON ()-(-)-2-AMINO-1,1
-DIPHENYL-3-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]PRO-PAN-L-OL, (2), BN-
TYROL
125
IV
12.4.6 ENANTIOSELEKTIVE ADDITION VON DIETHYLZINK AN ALDEHYDE -
ALLGEMEINE VORSCHRIFT.126
12.4.7 CHLORMETHYLIERUNG VON POLYSTYROL.126
12.4.8 COPOLYMERISATION VON VINYLBENZYLCHLORID MIT STYROL, POLYMER
(PI).127
12.4.9 POLYMERANBINDUNG VON
(S)-(-)-2-AMINO-3-(4-HYDROXY)-L,L-DIPHENYLPROPAN-L-OL.127
12.4.10 DARSTELLUNG VON
(S)-2-N-BUTYLAMINO-L,L-DIPHENYL-3-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-PROPAN-L-OL,
(3)127
12.4.11 DARSTELLUNG VON
(S)-2-N-BUTYLAMINO-3-(4-HYDROXYPHENYL)-L,L-DIPHENYLPROPAN-L-OL.128
12.4.12 DARSTELLUNG VON POLYMER (P2).128
12.4.13 DARSTELLUNG VON
(S)-2-AMINO-3-BUTYL-L-(4~HYDROXYPHENYL)HEPTAN-3-OL.128
12.4.14 DARSTELLUNG VON
(S)-2-AMINO-3-BUTYL-L-[4-(4-PHENYLMETHOXY)PHENYL]HEPTAN-3-OL, (4).128
12.4.15 DARSTELLUNG VON
(S 2-N-BUTYLAMINO-3-BUTYL-L-[4-(4-PHENYLMETHOXY)PHENYL]HEPTAN-3-OL, (5)
UND
VON
(S)-2-N,N-DIBUTYLAMINO-3-BUTYL-L-[4-(4-PHENYLMETHOXY)PHENYL]HEPTAN-3-OL,
(6).129
12.4.16 DARSTELLUNG VON (5 2-N,N-DIBUTYLAMINO-3-BUTYL-1
-(4-HYDROXYPHENYL)HEPTAN-3-OL.129
12.4.17 POLYMERANBINDUNG VON
(S 2-N,N-DIBUTYLAMINO-3-BUTYL-L-(4-HYDROXYPHENYI)HEPTAN-3-OL.129
12.5 ARBEITSVORSCHRIFTEN ZU KAPITEL 5 130
12.5.1 DARSTELLUNG VON (5)-(-)-2-AMINO-1,1
-DIPHENYL-3-[(VINYLPHENYLMETHOXY)PHENYL]-PROPAN-1 -OL.130
12.5.2 DARSTELLUNG VON POLYMER (P3).130
12.5.3 RETENTIONSVERSUCH MIT POLYMER (P3).131
12.5.4 GASVOLUMETRISCHE UEBERPRUEFUNG DER OXAZABOROLIDIN-BILDUNG.131
12.5.5 DURCHFUEHRUNG EINER OXAZABOROLIDIN-KATALYSIERTEN REDUKTION -
ALLGEMEINE VORSCHRIFT.132
12.5.6 DARSTELLUNG VON 4-VINYLBENZOLBORONSAEURE.132
12.5.7 COPOLYMERISATION VON 4-VINYLPHENYLBORONSAEURE MIT STYROL.133
12.5.8 UEBERFUEHRUNG DER POLYMERGEBUNDENEN BORONSAEURE IN
OXAZABOROLIDINE.133
12.6 ARBEITSVORSCHRIFTEN ZU KAPITEL
6.-.---.-.
133
12.6.1 AUFBAU DES REAKTORS FUER KONTINUIERLICHE REDUKTIONEN.133
12.6.2 EINLEGEN UND KONDITIONIERUNG DER MEMBRAN.134
12.7 ARBEITSVORSCHRIFTEN ZU KAPITEL 7: KONTINUIERLICHE
EXPERIMENTE. 134
12.7.1 ANSETZEN DER LOESUNGEN.134
12.7.2 EINSPUELEN ODER GENERIEREN DES KATALYSATORS. 134
12.7.3 DURCHFUEHRUNG DER KONTINUIERLICHEN REDUKTIONEN.134
12.7.4 AUFARBEITUNG DER PRODUKTLOESUNGEN.135
12.8 ARBEITSVORSCHRIFTEN ZU KAPITEL 8: KINETIK
.--136
12.9 AUSGEWAEHLTE SCIENTIST
YY
-MODELLE.
YY
~
YY
.-.
137
12.9.1 MODELL DER GESAMTREDUKTION MIT DISPROPORTIONIERUNG:.137
12.9.2 MODELL DER GESAMTREDUKTION, DIREKTE ABREAKTION ZUM
DIALKOXYBORAN.137
12.9.3 MODELL DER GESAMTREDUKTION MIT DISPROPORTIONIERUNG IM MR.138
V
13 LITERATUR
139
14 ANHANG .146
14.1 HERLEITUNG VON GLEICHUNG 8.4.146
14.2
SCHLUSSWORT-.-.-.-.-.-.-.-.149
14.3
LEBENSLAUF.
YYYY
.-.
YY
.
YY
"-
YY
-----.-.- 151
VI |
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