Die Synthese von b-Lactam-Sulfonamid-Hybriden: neue Aspekte der katalytischen ringschließenden Metathese beim Aufbau von Heterobicyclen und Studien zur intramolekularen [2+2]-Olefin-Isocyanat-Cycloaddition
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Dresden
TUDpress
2005
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 244 S. graph. Darst. |
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|---|---|
| adam_text | 8___________________________________________________________Inhaltsverzeichnis
і
1 Einleitung......................................................................................................................16
1.1 Die Wirkstoffldasse der
heutige Bedeutung..............................................................................................................................16
1.2 Sulfonamide-wichtige Verbindungen in der medizinischen Chemie...............................................23
1.3 jS-Lactam-Sulfonamid Hybride..........................................................................................................26
2 Problemstellung und Synthesepianung.......................................................................28
3 Die Synthese von /J-Lactam-Sulfonamid Hybriden durch RCM...............................30
3.1 Retrosynthetische Planung.................................................................................................................30
3.2 Die intermolekularen Cycloadditionen von Chlorsulfonylisocyanat (CSI) (30)
mit Isopren (31a) und 1,3-Butadien (31b)..........................................................................................30
3.3 Die Darstellung der ungesättigten Sulfonsäurecnloride 34...............................................................31
3.3.1 Vinylsulfonsäurechlorid (34a)..................................................................................................31
3.3.2 Darstellung der Sulfonsäurechloride 34b-d..............................................................................32
3.4 Die Synthese der Metathese-Präkursoren 26 durch Imidbildung mit den Sulfonsäurechloriden 34...32
3.4.1 Darstellung der N-Vinylsulfonyl-^-lactame 26a,b....................................................................32
3.4.2 Umsetzung der /¡-Lactame 25 mit den Sulfonsäurechloriden 34b-d.........................................33
3.5 Die katalytische, ringschließende Metathese der Verbindungen 26a-h..............................................34
3.5.1 Allgemeine Überlegungen zur katalvtischen, ringschlieBenden Metathese..............................34
3.5.2 Die katalytische, ringschließende Metathese als Werkzeug
bei der Synthese von Sultonen und Suitamen...........................................................................37
3.5.3 Synthese des Grubbs
3.5.4 Katalytische, ringschließende Metathesen von 26a-h...............................................................38
3.5.5 Die Synthese der bicyclischen^-Lactame 41 durch RCM........................................................42
3.6 Funktionalisierung der ungesättigten/¡-Lactam-Sultam-Hybride 27c-h............................................45
3.6.1 Einleitende Bemerkungen.........................................................................................................45
3.6.2 Hydrierung................................................................................................................................45
3.6.3 Dihydroxylierung.....................................................................................................................47
3.7 Evaluierung der biologischen Aktivität ausgewählter /i-Lactam-Sulfonamid Hybride......................51
3.8 Öfihung des ^-Lactams 23c durch Natriummethylat.........................................................................52
3.9 Zusammenfassung und Ausblick........................................................................................................53
4 Die Synthese der/J-Aminosäuren 51, des/J-Aminosäureesters 69« und Versuche zu
deren Cyclisierung zu den Carbapenam-Monobactam Hybriden 23a, 23b.........__55
4.1 Einleitende Überlegungen und retrosynthetische Planung.................................................................55
4.2 Die Synthese der №Sulfonylimine 53a-c...........................................................................................56
4.2.1 Boc-SchutzvonMethansulfonamidiST)..................................................................................56
Inhaltsverzeichnis
4.2.2 Öffnung der
4.2.3 PCC-Oxidationen der Alkohole
4.2.4 Entfernung der Schutzgruppen und gleichzeitige Cyclisierang................................................59
4.3 Darstellung der/r-Aminosäuren 51....................................................................................................61
4.3.1 Allylierungen derJV-Sulfonylimine 53 durch BARBIER-Reaktionen mit Organozink-Spezies..61
4.3.2 LEMIEUX-VON-RUDLOFF-Oxidation von 52a und 52b..............................................................62
4.4 Versuche zur Synthese der Carbapenam-Sulfonamid-Hybride 23a und 23b
durch intramolekulare Imidbildung....................................................................................................66
4.5 Die Synthese des
4.5.1 Einleitende Überlegungen........................................................................................................68
4.5.2 Veresterung von 68a mit Diazomethan und säurekatalysierte Abspaltung der
Boc-Schutzgruppe.....................................................................................................................69
4.5.3 Versuche zum Ringschluss von 69a.........................................................................................69
4.6 Versuch der Darstellung von Carbapenam-Monobactam Hybriden durch Anwendung einer
Keten-Imin-Cycloaddition.................................................................................................................70
4.6.1 Einleitende Überlegungen........................................................................................................70
4.6.2 Die Darstellung von Diethylketen (56a) aus 2-EthyIbuttersäure (72).......................................72
4.6.3 Versuche zur [2+21-Keten-Imin-Cycloaddition........................................................................73
4.7 Zusammenfassung und Diskussion....................................................................................................74
5
Sulfonylharnstoffe und Versuche zur intramolekularen [2+2]-Olefin-Isocyanat
Cycloaddition
5.1 Einleitende Überlegungen und Syntheseplanung...............................................................................75
5.2 Die Synthese der Ethyl-Af-alkenylsulfonylcarbamate 28....................................................................77
5.2.1 Darstellung des
5.2.2 Alkylierung des Dianions von 78.............................................................................................77
5.3 Die Darstellung der ungesättigten Ethyl-tf-arylsulfonylcarbamate 80» und 80b...............................79
5.3.1 Darstellung von//-/ert-ButylbenzoIsuIfonamid (85)................................................................79
5.3.2 Dirigierte
anschließende Entfernung der iert-Butyl-Schutzgruppe...........................................................80
5.3.3 Synthese der Ethyl-JV-arylsulfonylcarbamate 8Oa und 80b......................................................81
5.4 Thermolyse der Alkenylsulfonylcarbamate.......................................................................................82
5.5 Versuche zur intramolekularen [2+2]01efin-Sulfonylisocyanat-Cyc!oaddition................................85
5.6 Kalorimetrische Untersuchung des
5.7 Quantenchemische Berechnungen zur
5.8 Zusammenfassung des Kapitels.........................................................................................................91
6 Zusammenfassuns ■••»•••>•••■•»•••■••■■*•••■•■••■••••«■••••••••*••••>••>••••••••>••»»>■•••>•••••••••>•<•■••>••<■•■■•■ 92
10__________________________________________________Inhaltsverzeichnis
II
1 Allgemeine Angaben...................................................................................................102
1.1 Verfahren.........................................................................................................................................102
1.2 Chemikalien.....................................................................................................................................106
2 Darstellung von bicyclischen /r-Lactamen mit dem Schlüsselschritt RCM............107
2.1 Intramolekulare Cycloadditionen von CSI (30) mit Isopren (31a) und Buta-l,3-dien (31b)...........107
2.1.1 Synthese von 4-Methyl-4-vinyl-azetidin-2-on(25a)..............................................................107
2.1.2 Darstellung von
2.2 Die Synthesen der Sulfonsäurechloride 34.......................................................................................110
2.2.1 Vinylsulfonsäurechlorid (34a)................................................................................................110
2.2.2 Allylsulfonsäurechlorid (34b).................................................................................................110
2.2.3 But-3-en-l-sulfonsäurechlorid(34c)......................................................................................111
2.2.4
2.3 Die Synthesen der Präkursoren 26 für die katalytischen ringschließenden Metathesen...................112
2.3.1 Synthese von l-Ethensulfonyl-i-methyM-vinyl-azetidin^-on (26a)....................................112
2.3.2 Synthese von l-Ethensulfonyl-4-vinyI-azetidin-2-on(26b)...................................................114
2.3.3 Synthese von 4-Methyl-l-{prop-2-en-l-sulfonyl)-4-vmyl-azetidin-2-on (26c)......................115
2.3.4 l-(Prop-2-en-l-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-on(26d)............................................................116
2.3.5 KBut-S-en-l-sulfonylH-methyl-i-vinyl-azetidinJ-on (26e)..............................................117
2.3.6 l-(But-3-en-l-suifonyl)-4-vinyl-azetidm-2-on(26f)..............................................................118
2.3.7 4-Methyl-l-{pent-4-en-l-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-on(26g).............................................119
2.3.8 l-(Pent-4-en-l-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-on(26h)............................................................120
2.4 Synthese des Grubbs II-Katalysators 38.........................................................................................121
2.5 Katalytische, ringschließende Metathesen der Diene 26..................................................................122
2.5.1 6-Methyl-2,2-dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-on(27c)...................................122
2.5.2 2>Dioxo-2-X6-thia-l-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-on(27d)................................................123
2.5.3 7-Methyl-2,2-dioxo-2X -thia-l-aza-bicyclo[5.2.0]non-5-en-94)n
2.5.4 2>Dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[5.2.0]non-5-en-9-on(27f).................................................125
2.5.5 8-Methyl-2,2-dioxo-2Ji6-thia-l-aza-bicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-on(27g)................................126
2.5.6 2r2-Dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-on(27h)...............................................127
2.6 Die Synthese der bicyclischen
2.6.1 Darstellung der Metathese-Präkursoren 40.............................................................................128
2.6.2 Synthese der bicyclischen ^-Lactame 41 durch die katalytische, ringschließende Metathese 133
2.7 Modifizierung der ungesättigten, bicyclischen ^-Lactame 27 durch Hydrierung.............................135
2.7.1 6-Methyl-2^4lioxo-2X -thia-l-aza-bicyclo[4.2.0]octan-84)n(23c).......................................135
2.7.2 2>Dioxo-2i.6-thia-l-aza-bicycio[4.2.0]octan-84)n(23d)......................................................136
2.7.3
2.7.4 2>Dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-on(23f)......................................................138
Inhaltsverzeichnis_________________________________________________________
2.7.5
2.7.6
2.8 Modifizierung der ungesättigten,
2.8.1 Synthese von 4,5-Dihydroxy-6-methyl-2,2-dioxo-2X6-thia-l-aza-bicycIo[4.2.0]octan-8-on
(47c).......................................................................................................................................141
2.8.2 Synthese von
(48).........................................................................................................................................143
2.9 Bestimmung der minimalen Hemmkonzentrationen
2.10 Die Darstellung von
durch Öffnung des /f-Lactams 23c mit Natriummethylat.................................................................146
3 Synthese der /^-Aminosäuren 51a und 51b und des /f-Aminosäureesters 69a....... 148
3.1 (3-Methyl-l,l-dioxo-lX6-isothiazolidin-3-yl)-essigsaure(51a).......................................................148
3.1.1 Darstellung von ferf-Butyl-N-methylsulfonylcarbamat (54)...................................................148
3.1.2 Darstellung von tert-Butyl-^ß-hydroxybutylJsulfonyllcarbamat (60a)..............................149
3.1.3 Synthese von iert-Butyl-W-KS-oxobutylJsulfonylJcarbamat (62a).........................................150
3.1.4 Synthese von 3-Methyl-4,5-dihydro-isothiazol-l,I-dioxid (53a)...........................................151
3.1.5 Synthese von
3.1.6 Synthese von
(67a).......................................................................................................................................154
3.1.7 Synthese von S-Carboxymethyl-S-methyl-l.l-dioxo-lX -isothiazolidin^-carbon-säure-iert-
butyl-ester (68a)......................................................................................................................155
3.1.8 Abspaltung der Boc-Schutzgrappe zur (S-Methyl-l.l-dioxo-lX -isothiazolidin -3-yl)-essigsäure
(51a).......................................................................................................................................157
3.2 Die Darstellung von (S-Methyl-l.l-dioxo-lX -isothiazolidin-S-ylJ-essigsauremethylester (69a).... 158
3.2.1 Synthese von S-MethoxycarDonylmethyl-S-methyl-l.l-dioxo-U -isothiazoIidin^-carbonsäure-
iert-butyl-ester(71a)...............................................................................................................158
3.2.2 Synthese von
3.3 2-(l,l-Dioxotetrahydro-lH-U6-isothiazol-3-yl)-essigsäure(51b)...................................................161
3.3.1 Synthese von
3.3.2
iert-butylester (63b)...............................................................................................................163
3.3.3 Darstellung von 4,5-Dihydro-isothiazol-l,l-dioxid (53b)......................................................165
3.3.4 Synthese von 3-Allyl-isothiazolidin-l,l-dioxid (52b)............................................................166
3.3.5 Darstellung von 3-Allyl-l,l-dioxo-l^-isothiazoHdinJ-carbonsäure-rert-butyl-ester (67b).. 167
3.3.6 Synthese von 2-[2-(e/i-Butoxycarbonyl)-l,l-dioxotetrahydro-lH-lX6-isothiazol-3-yl]-
essigsäure (68b)......................................................................................................................169
3.3.7 Synthese von 2-(U-Dioxotetrahydro-lH-U6-isothiazol-3-yl)essigsäure (51b)....................170
3.4 S-PhenyM.S-dihydro-isotniazol-U-dioxkUSSc)...........................................................................172
3.4.1 Synthese von /ert-Butyl-Aqß-hydroxy-S-prenylpropyl^ulfonyllcarbamat (60c).................172
3.4.2 Synthese von /ert-Butyl-W-KS-oxo-S-phenylpropylJsulfonylJcarbamat (62c)........................173
12________________________________________________________Inhaltsverzeichnis
3.4.3 Darstellung von
3.5 Die Darstellung von Diethylketen 56a und seine in-situ Überführung in das Anilid 74..................176
3.5.1 Synthese von a-Brom^-ethylbutyrylbromid (73)...................................................................176
3.5.2 Darstellung von 2-Ethyl-N-phenyl-buttersäureamid (74).......................................................177
4 Die Synthese von ungesättigten Sulfonylisocyanaten und ihre Überfflhrung in die
korrespondierenden Sulfonylhanistoffc...................................................................179
4.1 Darstellung der ungesättigten Carbamate 28....................................................................................179
4.1.1 Synthese von Ethyl-W-methylsulfonylcarbamat (78)..............................................................179
4.1.2 Synthese von
4.1.3 Synthese von Ethyl-№(3-methyl-3-butenylsuifonyl)carbamat (28a)......................................181
4.1.4 Synthese von Ethyi-jV-(4-pentenylsulfonyI)carbamat(28d)...................................................182
4.1.5 Synthese von EmyWV^-methyl^pentenylsulfonylJcarbamat (28c)....................................184
4.2 Die Synthesen der Arylsulfonylcarbamate 80..................................................................................186
4.2.1 Synthese von W-iert-Butyl-benzensulfonamid (85)................................................................186
4.2.2 Darstellung von 86 durch gerichtete
4.2.3 Entfernung der iert-Butyl-Gruppen zur Synthese der primären Sulfonamide 81....................190
4.2.4 Umsetzung der primären Arylsulfonamide 81 mit Chlorameisensäureethylester...................193
4.3 Darstellung der Sulfonylisocyanate 24 bzw. 77 und ihre in-situ Überführung in die
Phenylsulfonylharnstoffe 29 bzw. 9Ob.............................................................................................196
4.3.1 Synthese von [(Anüincarbonyl)amino](3-butenyl)dioxo-X6-sulfan (29b)...............................196
4.3.2 Synthese von [(Anilincarbonyl)amino](3-methyI-3-butenyl)dioxo-).6-sulfan
4.3.3 Darstellung von [(Anilincarbonyl)amino](4-methyl-4-pentenyl)dioxo-X6-sulfan (29c)..........199
4.3.4 Synthese von
4.3.5 Synthese von [(Anilinocarbonyl)aininoKdioxoX2-allylphenylH6-sulfan (90b)....................201
4.4 Versuche zur intramolekularen [2+21-Olefin-Isocyanat
4.4.1 Versuche zur
4.4.2 Versuche zur
Inhaltsverzeichnis
IH
1 Abkürzungsverzeichnis..............................................................................................208
2 Daten zu den Röntgenstrukturanalysen...................................................................211
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6 S-Carboxymethyl-S-methyl-l.l-dioxo-lX -isothiazolidin^-carbonsäure-ie/t-butyl-estericSa)......228
IV
|
| adam_txt |
8_Inhaltsverzeichnis
і
1 Einleitung.16
1.1 Die Wirkstoffldasse der
heutige Bedeutung.16
1.2 Sulfonamide-wichtige Verbindungen in der medizinischen Chemie.23
1.3 jS-Lactam-Sulfonamid Hybride.26
2 Problemstellung und Synthesepianung.28
3 Die Synthese von /J-Lactam-Sulfonamid Hybriden durch RCM.30
3.1 Retrosynthetische Planung.30
3.2 Die intermolekularen Cycloadditionen von Chlorsulfonylisocyanat (CSI) (30)
mit Isopren (31a) und 1,3-Butadien (31b).30
3.3 Die Darstellung der ungesättigten Sulfonsäurecnloride 34.31
3.3.1 Vinylsulfonsäurechlorid (34a).31
3.3.2 Darstellung der Sulfonsäurechloride 34b-d.32
3.4 Die Synthese der Metathese-Präkursoren 26 durch Imidbildung mit den Sulfonsäurechloriden 34.32
3.4.1 Darstellung der N-Vinylsulfonyl-^-lactame 26a,b.32
3.4.2 Umsetzung der /¡-Lactame 25 mit den Sulfonsäurechloriden 34b-d.33
3.5 Die katalytische, ringschließende Metathese der Verbindungen 26a-h.34
3.5.1 Allgemeine Überlegungen zur katalvtischen, ringschlieBenden Metathese.34
3.5.2 Die katalytische, ringschließende Metathese als Werkzeug
bei der Synthese von Sultonen und Suitamen.37
3.5.3 Synthese des Grubbs
3.5.4 Katalytische, ringschließende Metathesen von 26a-h.38
3.5.5 Die Synthese der bicyclischen^-Lactame 41 durch RCM.42
3.6 Funktionalisierung der ungesättigten/¡-Lactam-Sultam-Hybride 27c-h.45
3.6.1 Einleitende Bemerkungen.45
3.6.2 Hydrierung.45
3.6.3 Dihydroxylierung.47
3.7 Evaluierung der biologischen Aktivität ausgewählter /i-Lactam-Sulfonamid Hybride.51
3.8 Öfihung des ^-Lactams 23c durch Natriummethylat.52
3.9 Zusammenfassung und Ausblick.53
4 Die Synthese der/J-Aminosäuren 51, des/J-Aminosäureesters 69« und Versuche zu
deren Cyclisierung zu den Carbapenam-Monobactam Hybriden 23a, 23b._55
4.1 Einleitende Überlegungen und retrosynthetische Planung.55
4.2 Die Synthese der №Sulfonylimine 53a-c.56
4.2.1 Boc-SchutzvonMethansulfonamidiST).56
Inhaltsverzeichnis
4.2.2 Öffnung der
4.2.3 PCC-Oxidationen der Alkohole
4.2.4 Entfernung der Schutzgruppen und gleichzeitige Cyclisierang.59
4.3 Darstellung der/r-Aminosäuren 51.61
4.3.1 Allylierungen derJV-Sulfonylimine 53 durch BARBIER-Reaktionen mit Organozink-Spezies.61
4.3.2 LEMIEUX-VON-RUDLOFF-Oxidation von 52a und 52b.62
4.4 Versuche zur Synthese der Carbapenam-Sulfonamid-Hybride 23a und 23b
durch intramolekulare Imidbildung.66
4.5 Die Synthese des
4.5.1 Einleitende Überlegungen.68
4.5.2 Veresterung von 68a mit Diazomethan und säurekatalysierte Abspaltung der
Boc-Schutzgruppe.69
4.5.3 Versuche zum Ringschluss von 69a.69
4.6 Versuch der Darstellung von Carbapenam-Monobactam Hybriden durch Anwendung einer
Keten-Imin-Cycloaddition.70
4.6.1 Einleitende Überlegungen.70
4.6.2 Die Darstellung von Diethylketen (56a) aus 2-EthyIbuttersäure (72).72
4.6.3 Versuche zur [2+21-Keten-Imin-Cycloaddition.73
4.7 Zusammenfassung und Diskussion.74
5
Sulfonylharnstoffe und Versuche zur intramolekularen [2+2]-Olefin-Isocyanat
Cycloaddition
5.1 Einleitende Überlegungen und Syntheseplanung.75
5.2 Die Synthese der Ethyl-Af-alkenylsulfonylcarbamate 28.77
5.2.1 Darstellung des
5.2.2 Alkylierung des Dianions von 78.77
5.3 Die Darstellung der ungesättigten Ethyl-tf-arylsulfonylcarbamate 80» und 80b.79
5.3.1 Darstellung von//-/ert-ButylbenzoIsuIfonamid (85).79
5.3.2 Dirigierte
anschließende Entfernung der iert-Butyl-Schutzgruppe.80
5.3.3 Synthese der Ethyl-JV-arylsulfonylcarbamate 8Oa und 80b.81
5.4 Thermolyse der Alkenylsulfonylcarbamate.82
5.5 Versuche zur intramolekularen [2+2]01efin-Sulfonylisocyanat-Cyc!oaddition.85
5.6 Kalorimetrische Untersuchung des
5.7 Quantenchemische Berechnungen zur
5.8 Zusammenfassung des Kapitels.91
6 Zusammenfassuns ■••»•••>•••■•»•••■••■■*•••■•■••■••••«■••••••••*••••>••>••••••••>••»»>■•••>•••••••••>•<•■••>••<■•■■•■ 92
10_Inhaltsverzeichnis
II
1 Allgemeine Angaben.102
1.1 Verfahren.102
1.2 Chemikalien.106
2 Darstellung von bicyclischen /r-Lactamen mit dem Schlüsselschritt RCM.107
2.1 Intramolekulare Cycloadditionen von CSI (30) mit Isopren (31a) und Buta-l,3-dien (31b).107
2.1.1 Synthese von 4-Methyl-4-vinyl-azetidin-2-on(25a).107
2.1.2 Darstellung von
2.2 Die Synthesen der Sulfonsäurechloride 34.110
2.2.1 Vinylsulfonsäurechlorid (34a).110
2.2.2 Allylsulfonsäurechlorid (34b).110
2.2.3 But-3-en-l-sulfonsäurechlorid(34c).111
2.2.4
2.3 Die Synthesen der Präkursoren 26 für die katalytischen ringschließenden Metathesen.112
2.3.1 Synthese von l-Ethensulfonyl-i-methyM-vinyl-azetidin^-on (26a).112
2.3.2 Synthese von l-Ethensulfonyl-4-vinyI-azetidin-2-on(26b).114
2.3.3 Synthese von 4-Methyl-l-{prop-2-en-l-sulfonyl)-4-vmyl-azetidin-2-on (26c).115
2.3.4 l-(Prop-2-en-l-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-on(26d).116
2.3.5 KBut-S-en-l-sulfonylH-methyl-i-vinyl-azetidinJ-on (26e).117
2.3.6 l-(But-3-en-l-suifonyl)-4-vinyl-azetidm-2-on(26f).118
2.3.7 4-Methyl-l-{pent-4-en-l-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-on(26g).119
2.3.8 l-(Pent-4-en-l-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-on(26h).120
2.4 Synthese des Grubbs II-Katalysators 38.121
2.5 Katalytische, ringschließende Metathesen der Diene 26.122
2.5.1 6-Methyl-2,2-dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-on(27c).122
2.5.2 2>Dioxo-2-X6-thia-l-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-on(27d).123
2.5.3 7-Methyl-2,2-dioxo-2X'-thia-l-aza-bicyclo[5.2.0]non-5-en-94)n
2.5.4 2>Dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[5.2.0]non-5-en-9-on(27f).125
2.5.5 8-Methyl-2,2-dioxo-2Ji6-thia-l-aza-bicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-on(27g).126
2.5.6 2r2-Dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-on(27h).127
2.6 Die Synthese der bicyclischen
2.6.1 Darstellung der Metathese-Präkursoren 40.128
2.6.2 Synthese der bicyclischen ^-Lactame 41 durch die katalytische, ringschließende Metathese 133
2.7 Modifizierung der ungesättigten, bicyclischen ^-Lactame 27 durch Hydrierung.135
2.7.1 6-Methyl-2^4lioxo-2X'-thia-l-aza-bicyclo[4.2.0]octan-84)n(23c).135
2.7.2 2>Dioxo-2i.6-thia-l-aza-bicycio[4.2.0]octan-84)n(23d).136
2.7.3
2.7.4 2>Dioxo-2X6-thia-l-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-on(23f).138
Inhaltsverzeichnis_
2.7.5
2.7.6
2.8 Modifizierung der ungesättigten,
2.8.1 Synthese von 4,5-Dihydroxy-6-methyl-2,2-dioxo-2X6-thia-l-aza-bicycIo[4.2.0]octan-8-on
(47c).141
2.8.2 Synthese von
(48).143
2.9 Bestimmung der minimalen Hemmkonzentrationen
2.10 Die Darstellung von
durch Öffnung des /f-Lactams 23c mit Natriummethylat.146
3 Synthese der /^-Aminosäuren 51a und 51b und des /f-Aminosäureesters 69a. 148
3.1 (3-Methyl-l,l-dioxo-lX6-isothiazolidin-3-yl)-essigsaure(51a).148
3.1.1 Darstellung von ferf-Butyl-N-methylsulfonylcarbamat (54).148
3.1.2 Darstellung von tert-Butyl-^ß-hydroxybutylJsulfonyllcarbamat (60a).149
3.1.3 Synthese von iert-Butyl-W-KS-oxobutylJsulfonylJcarbamat (62a).150
3.1.4 Synthese von 3-Methyl-4,5-dihydro-isothiazol-l,I-dioxid (53a).151
3.1.5 Synthese von
3.1.6 Synthese von
(67a).154
3.1.7 Synthese von S-Carboxymethyl-S-methyl-l.l-dioxo-lX'-isothiazolidin^-carbon-säure-iert-
butyl-ester (68a).155
3.1.8 Abspaltung der Boc-Schutzgrappe zur (S-Methyl-l.l-dioxo-lX'-isothiazolidin -3-yl)-essigsäure
(51a).157
3.2 Die Darstellung von (S-Methyl-l.l-dioxo-lX'-isothiazolidin-S-ylJ-essigsauremethylester (69a). 158
3.2.1 Synthese von S-MethoxycarDonylmethyl-S-methyl-l.l-dioxo-U'-isothiazoIidin^-carbonsäure-
iert-butyl-ester(71a).158
3.2.2 Synthese von
3.3 2-(l,l-Dioxotetrahydro-lH-U6-isothiazol-3-yl)-essigsäure(51b).161
3.3.1 Synthese von
3.3.2
iert-butylester (63b).163
3.3.3 Darstellung von 4,5-Dihydro-isothiazol-l,l-dioxid (53b).165
3.3.4 Synthese von 3-Allyl-isothiazolidin-l,l-dioxid (52b).166
3.3.5 Darstellung von 3-Allyl-l,l-dioxo-l^-isothiazoHdinJ-carbonsäure-rert-butyl-ester (67b). 167
3.3.6 Synthese von 2-[2-(e/i-Butoxycarbonyl)-l,l-dioxotetrahydro-lH-lX6-isothiazol-3-yl]-
essigsäure (68b).169
3.3.7 Synthese von 2-(U-Dioxotetrahydro-lH-U6-isothiazol-3-yl)essigsäure (51b).170
3.4 S-PhenyM.S-dihydro-isotniazol-U-dioxkUSSc).172
3.4.1 Synthese von /ert-Butyl-Aqß-hydroxy-S-prenylpropyl^ulfonyllcarbamat (60c).172
3.4.2 Synthese von /ert-Butyl-W-KS-oxo-S-phenylpropylJsulfonylJcarbamat (62c).173
12_Inhaltsverzeichnis
3.4.3 Darstellung von
3.5 Die Darstellung von Diethylketen 56a und seine in-situ Überführung in das Anilid 74.176
3.5.1 Synthese von a-Brom^-ethylbutyrylbromid (73).176
3.5.2 Darstellung von 2-Ethyl-N-phenyl-buttersäureamid (74).177
4 Die Synthese von ungesättigten Sulfonylisocyanaten und ihre Überfflhrung in die
korrespondierenden Sulfonylhanistoffc.179
4.1 Darstellung der ungesättigten Carbamate 28.179
4.1.1 Synthese von Ethyl-W-methylsulfonylcarbamat (78).179
4.1.2 Synthese von
4.1.3 Synthese von Ethyl-№(3-methyl-3-butenylsuifonyl)carbamat (28a).181
4.1.4 Synthese von Ethyi-jV-(4-pentenylsulfonyI)carbamat(28d).182
4.1.5 Synthese von EmyWV^-methyl^pentenylsulfonylJcarbamat (28c).184
4.2 Die Synthesen der Arylsulfonylcarbamate 80.186
4.2.1 Synthese von W-iert-Butyl-benzensulfonamid (85).186
4.2.2 Darstellung von 86 durch gerichtete
4.2.3 Entfernung der iert-Butyl-Gruppen zur Synthese der primären Sulfonamide 81.190
4.2.4 Umsetzung der primären Arylsulfonamide 81 mit Chlorameisensäureethylester.193
4.3 Darstellung der Sulfonylisocyanate 24 bzw. 77 und ihre in-situ Überführung in die
Phenylsulfonylharnstoffe 29 bzw. 9Ob.196
4.3.1 Synthese von [(Anüincarbonyl)amino](3-butenyl)dioxo-X6-sulfan (29b).196
4.3.2 Synthese von [(Anilincarbonyl)amino](3-methyI-3-butenyl)dioxo-).6-sulfan
4.3.3 Darstellung von [(Anilincarbonyl)amino](4-methyl-4-pentenyl)dioxo-X6-sulfan (29c).199
4.3.4 Synthese von
4.3.5 Synthese von [(Anilinocarbonyl)aininoKdioxoX2-allylphenylH6-sulfan (90b).201
4.4 Versuche zur intramolekularen [2+21-Olefin-Isocyanat
4.4.1 Versuche zur
4.4.2 Versuche zur
Inhaltsverzeichnis
IH
1 Abkürzungsverzeichnis.208
2 Daten zu den Röntgenstrukturanalysen.211
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6 S-Carboxymethyl-S-methyl-l.l-dioxo-lX'-isothiazolidin^-carbonsäure-ie/t-butyl-estericSa).228
IV |
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