Cyclisierungen hydroxysubstituierter Epoxysilane:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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| Beschreibung: | Clausthal, Technische Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
EIGENSCHAFTEN
SILICIUMORGANISCHER
VERBINDUNGEN
1
1.2
REAKTIONEN
VON
EPOXYSILANEN
6
1.3
ZIELSETZUNG
UND
SYNTHESEPLANUNG
8
1.3.1
YY
SYNTHESE
HYDROXYSUBSTITUIERTER
EPOXYSILANE
9
1.3.2
ELEKTROPHIL
INDUZIERTE
CYCLISIERUNGEN
10
1.3.3
SYNTHESE
VON
(-J-MALYNGOLID
10
2
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
11
2.1
OXIRANE
11
2.2
C3-BAUSTEINE
12
2.3
REAGENZIEN
14
3
DARSTELLUNG
DER
BISHOMOALLYLALKOHOLE
16
3.1
UMSETZUNGEN
SILYLSUBSTITUIERTER
ALLYLANIONEN
MIT
OXIRANEN
18
3.1.1
UMSETZUNG
MONOSILYLSUBSTITUIERTER
ALLYLANIONEN
18
3.1.2
UMSETZUNG
VON
DISILYLSUBSTITUIERTEN
ALLYLANIONEN
23
3.2
UMSETZUNG
VON
SILYLSUBSTITUIERTEN
PROPARGYLANIONEN
MIT
OXIRANEN
25
4.
OXACYCLEN
28
4.1
CYCLISIERUNG
SILYLSUBSTITUIERTER
HYDROXYALKENE
29
4.1.1
STEREOKONTROLLE
BEI
DER
CYCLISIERUNG
VON
HYDROXYALKENEN
30
4.1.2
CYCLISIERUNG
DER
BISHOMOALLYLALKOHOLE
32
4.2
CYCLISIERUNG
DER
SS,Y-EPOXYSILANE
37
4.3
CYCLISIERUNG
DER
A,SS-EPOXYSILANE
44
4.3.1
SAUER
KATALYSIERTE
CYCLISIERUNGEN
48
4.3.2
BORTRIFLUORID-INDUZIERTE
CYCLISIERUNG
IN
METHANOL
54
5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
DESOSAMIN
61
5.1
RETROSYNTHESE
61
5.2
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
65
6
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(-)-MALYNGOLID
67
6.1
RETROSYNTHESE
67
6.2
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
68
7
DISKUSSION
UND
AUSBLICK
76
8
ZUSAMMENFASSUNG
78
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
84
9.1
ALLGEMEINE
HINWEISE
84
9.2
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
86
9.2.1
OXIRANE
86
9.2.2
CSS-BAUSTEINE
87
9.2.3
REAGENZIEN
89
9.3
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3
90
9.3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
SILYLSTABILISIERTER
ALLYLANIONEN
MIT
OXIRANEN
90
9.3.1.1
UMSETZUNG
VON
8A, 9A,
10A
UND
13A
MIT
OXIRANEN
90
9.3.1.2
UMSETZUNG
VON
11A,
14A
UND
15A
MIT
OXIRANEN
98
9.3.2
UMSETZUNG
VON
17A
MIT
OXIRANEN
103
9.3.3
FOLGECHEMIE
104
9.4
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4
104
9.4.1
PROTONEN-INDUZIERTE
CYCLISIERUNG
VON
BISHOMOALLYLALKOHOLEN
107
9.4.2
UMSETZUNG
VON
ALLYLSILANEN
MIT
META-CHLORPERBENZOESAEURE
UND
DIMETHYLDIOXIRAN
110
9.4.2.1
DARSTELLUNG
VON
SS,Y-EPOXYSILANEN
111
9.4.2.2
CYCLISIERUNG
DER
SS,Y-EPOXYSILANE
113
9.4.3
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
VON
A,SS-EPOXYSILANEN
123
9.4.3.1
DARSTELLUNG
DER
A,SS-EPOXYSILANE
123
9.4.3.2
SAUER
KATALYSIERTE
CYCLISIERUNG
VON
A,SS-EPOXYSILANEN
128
9.4.3.3
BORTRIFLUORID-INDUZIERTE
CYCLISIERUNG
VON
A,SS-EPOXYSILANEN
IN
METHANOL
136
9.5
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5
142
9.5.1
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
DESOSAMIN
142
9.6
SYNTHESE
VON
(-)-MALYNGOLID
(1)
146
10
LITERATURVERZEICHNIS
154 |
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