Synthese NHC-stabilisierter Nickel-Komplexe und deren Einsatz in der Kohlenstoff-Fluor-Bindungsaktivierung:
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2012
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 /V-HETEROCYCLISCHE CARBENE ALS LIGANDEN 1
1.1.1 HISTORISCHE ENTWICKLUNG 1
1.1.2 ELEKTRONISCHE STRUKTUR VON CARBENEN 2
1.1.3 A/-HETEROCYCLISCHE CARBENE IN UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN 4
1.2 C-H-AKTIVIERUNG 6
1.3 C-F-AKTIVIERUNG 9
1.4 HYDRODEFLUORIERUNG 15
2 AUFGABENSTELLUNG 18
3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 19
3.1 SYNTHESE UND REAKTIVITAET NHC-STABILISIERTER
NICKEL(LL)-DIBROMO-KOMPLEXE 20
3.1.1 DARSTELLUNG VON TRONS-[NI( PR2LM) 2BR2] 2 2 1
3.1.2 REDUKTION VON TRAN5-[NI( PR2LM)2BR 2] 2 ZU NI(0)-KOMPLEXEN 24
3.1.3 UMSETZUNG VON T/ ANS-[NI( PR 2LM}2BR2] 2 MIT LITHIUMORGANYLEN 27
3.1.4 UMSETZUNG VON TRANS-[NI( PR2LM)2BR2] 2 MIT ARYLHALOGENIDEN 3 1
3.2 C-F-AKTIVIERUNG PARTIELL FLUORIERTER AROMATEN MIT [NI
2( PR2LM)4(COD)] 1 43
3.2.1 C-F-AKTIVIERUNG VIERFACH FLUORIERTER BENZOLDERIVATE 43
3.2.2 C-F-AKTIVIERUNG VIERFACH FLUORIERTER BENZOTRIFLUORIDDERIVATE 48
3.2.3 C-F-AKTIVIERUNG ZWEIFACH FLUORIERTER BENZOLDERIVATE 50
3.2.4 19F-NMR-VERSCHIEBUNGEN IN KOMPLEXEN DES TYPS [NI( PR2LM)2(F)(AR
F)] 5 1
3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR REAKTIVITAET VON C-F-AKTIVIERUNGSPRODUKTEN 55
3.3.1 HYDRIERUNG VON NICKEL-FLUORO-KOMPLEXEN 55
3.3.2 UMLAGERUNG DER NICKEL-HYDRIDO-KOMPLEXE 58
3.3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR KATALYTISCHEN HYDRODEFLUORIERUNG 70
3.3.4 REAKTIVITAET ZWEIFACH AKTIVIERTER FLUORAROMATEN 7 1
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IMAGE 2
4 EXPERIMENTELLER TEIL 73
4.1 ALLGEMEINES 73
4.1.X ARBEITSTECHNIK 73
4.1.2 ANALYTISCHE METHODEN 73
4.1.3 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 74
4.1.4 ANMERKUNGEN 76
4.2 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 77
4.3 DARSTELLUNG UND UMSETZUNGEN VON KOMPLEXEN DES TYPS [NI(NHC) 2BR2] 80
4.3.1 DARSTELLUNG VON KOMPLEXEN DES TYPS [NI(NHC) 2BR2] 80
4.3.2 REDUKTION VON TRONS-[NI( PR 2LM)2BR2] 2 8 1
4.3.3 UMSETZUNG VON TRANS-[NI( PR 2LM)2BR2] 2 MIT LITHIUMORGANYLEN 83
4.3.4 UMSETZUNG VON TRONS-[NI( PR 2LM)2BR2] 2 MIT ARYLHALOGENIDEN 85
4.4 DARSTELLUNG VON KOMPLEXEN DES TYPS [NI( PR 2LM)2(F)(ARF)] 90
4.5 UMSETZUNG VON KOMPLEXEN DES TYPS [NI( PR 2LM)2(F)(ARF)] MIT SILANEN
95
4.6 KATALYTISCHE UMSETZUNG PERFLUORIERTER AROMATEN MIT SILANEN 99
4.7 UMSETZUNG ZWEIFACH AKTIVIERTER FLUORAROMATEN MIT SILANEN 99
5 KRISTALLSTRUKTURUNTERSUCHUNGEN 101
5.1 DATENSAMMLUNG UND VERFEINERUNG 101
5.2 KRISTALLOGRAFISCHE DATEN 103
6 ZUSAMMENFASSUNG 106
7 SUMMARY 110
8 ANHANG 114
8.1 VERZEICHNIS DER VERBINDUNGEN 114
8.2 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 115
8.3 QUANTENCHEMISCHE RECHNUNGEN 117
8.4 WEITERE ERLAEUTERUNGEN 117
9 LITERATURVERZEICHNIS 118
10 DANKSAGUNG 126
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