Stereoselektive 1,3-dipolare Nitriloxid-Cycloadditionen unter Normal- und Hochdruck: optisch aktive 4-Aminoisoxazoline durch Abbau bicyclischer Lactone
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1996
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5
INHALTSVERZEICHNIS
1.
ZUSAMMENFASSUNG
11
2.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
13
3.
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
4,5-DIHYDRO-L,2-OXAZOLE
(ISOXAZOLINE)
DURCH
1,3-DIPOLARE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
17
3.1
ALLGEMEINES
17
3.1.1
DARSTELLUNGSMETHODEN
17
3.1.2
REGIO
UND
DIASTEREOSELEKTI
VITAET
18
3.2
FRONTIER-MOLECULAR-ORBITAL-(FMO)-THEORIE
UND
FELKIN-ANH-HOUK-MODELL
19
3.3
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
MIT
ACHIRALEN
UND
CHIRALEN
UNGESAETTIGTEN
LACTONEN
ALS
DIPOLAROPHIL
24
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
DIPOL
UND
DIPOLAROPHIL-KOMPONENTEN
FUER
DIE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
24
3.3.2
KENNTNISSTAND
UND
EIGENE
ERGEBNISSE
27
3.3.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
UND
DISKUSSION
34
3.3.3.1
NMR-DATEN
DER
BICYCLISCHEN
ISOXAZOLINE
MIT
FUENFRING-LACTON-STRUKTUR
34
3.3.3.2
NMR-DATEN
DER
BI
BZW.
TRICYCLISCHEN
ISOXAZOLINE
MIT
SECHSRING-LACTON
STRUKTUR
43
3.3.3.3
DISKUSSION
UND
ZUSAMMENFASSUNG
50
3.4
CYCLOADDITIONEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
NORBOMEN-DERIVATEN
52
3.4.1
ALLGEMEINES
UND
KENNTNISSTAND
52
3.4.2
EIGENE
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
54
4.
1,3-DIPOLARE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
UNTER
HOCHDRUCK
58
4.1
ALLGEMEINES;
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
58
4.2
KENNTNISSTAND-1,3-DIPOLARE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
UNTER
HOCHDRUCK
59
4.3
EIGENE
ERGEBNISSE
63
4.3.1
ALLGEMEINES
ZU
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
UNTER
HOCHDRUCK
63
4.3.2
CYCLOADDITIONEN
MIT
ALLYLCHLORID
ALS
DIPOLAROPHIL
63
4.3.3
CYCLOADDITIONEN
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
UNGESAETTIGTEN
LACTONEN
ALS
DIPOLAROPHIL
65
4.4
UMSETZUNGEN
REAKTIONSTRAEGER
OIEFINE
UNTER
HOCHDRUCK
70
4.5
SCHLUSSFOLGERUNG
UND
ZUSAMMENFASSUNG
73
6
5.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
4-AMINOISOXAZOLINE
AUS
BI
BZW.
TRICYCLISCHEN
LACTONEN
SOWIE
DEREN
FOLGEREAKTIONEN
75
5.1
ALLGEMEINES
75
5.2
KENNTNISSTAND
-
ABBAU
VON
CARBONSAEURE-DERIVATEN
77
5.2.1
KENNTNISSTAND
-
HOFMANN-,
CURTIUS-,
LOSSEN
UND
SCHMIDT-REAKTIONEN
77
5.2.1.1
KLASSISCHE
ABBAUMETHODEN
77
5.2.1.2
VARIANTEN
DER
KLASSISCHEN
ABBAUMETHODEN
81
5.2.2
KENNTNISSTAND
-
ABBAUREAKTIONEN
AN
ISOXAZOLIN
UND
ISOXAZOL-DERIVATEN
84
5.3
EIGENE
ERGEBNISSE
-
ABBAUREAKTIONEN
VERSCHIEDENER
LACTON-CYCLOADDUKTE
86
5.3.1
LACTONOEFFNUNGEN
DER
CYCLOADDITIONSPRODUKTE
86
5.3.2
VERSUCHE
ZUM
ABBAU
VON
ISOXAZOLIN-CARBONSAEURE-DERIVATEN
92
5.3.3
'
H
UND
13
C-NMR-DATEN
DER
ACETYLIERTEN
ISOXAZOLINE
UND
DER
4
BZW.
5
AMINOISOXAZOLINE
96
5.3.4
FOLGEREAKTIONEN
DER
4-AMINOISOXAZOLINE
-
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
IMINOPOLYOLEN
104
5.3.4.1
ALLGEMEINES
ZUR
SYNTHESESTRATEGIE
104
5.3.4.2
UMSETZUNGEN
DER
OPTISCH
AKTIVEN
ISOXAZOLINE
65
UND
67
105
5.3.4.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
DES
4-AMINOISOXAZOLINS
63
109
6.
REDUKTIONEN
VON
FUROXANEN
ZU
VICINALEN
DIOXIMEN
UND
DIAMINEN
110
6.1
BEDEUTUNG,
BIOLOGISCHE
WIRKSAMKEIT
UND
DARSTELLUNGSMETHODEN
VON
FUROXANEN
SOWIE
1,2-DIOXIMEN
UND
DIAMINEN
110
6.1.1
FUROXANE
(L,2,5-OXADIAZOL-2-OXIDE)
110
6.1.2
VICINALE
DIOXIME
UND
DIAMINE
112
6.2
KENNTNISSTAND
-
REDUKTION
VON
FUROXANEN
(L,2,5-OXADIAZOL-2-OXIDE)
114
6.3
EIGENE
ERGEBNISSE
117
6.3.1
SYNTHESE
VON
FUROXANEN
AUS
HYDROXAMSAEURECHLORIDEN
117
6.3.2
REDUKTIVE
UMSETZUNGEN
VON
FUROXANEN
119
6.3.3
REDUKTION
VON
VICINALEN
DIOXIMEN
123
6.3.4
SCHLUSSFOLGERUNG
UND
ZUSAMMENFASSUNG
124
7.
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
ERGEBNISSE
125
8.
EXPERIMENTALTEIL
134
8.1
ALLGEMEINES
134
8.2
DARSTELLUNG
DER
OPTISCH
AKTIVEN
HYDROXAMSAEURECHLORIDE
3
UND
15
SOWIE
DES
OPTISCH
AKTIVEN
LACTONS
5
139
8.3
1,3-DIPOLARE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
MIT
UNGESAETTIGTEN
FUENF
UND
SECHSRING-LACTONEN
148
7
8.4
1
,3-DIPOLARE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
NORBOMEN
DERIVATEN
160
8.5
1,3-DIPOLARE
NITRILOXID-CYCLOADDITIONEN
UNTER
HOCHDRUCK
(BIS
12
KBAR)
168
8.6
RINGOEFFNUNGEN
DER
LACTON-CYCLOADDUKTE
186
8.7
DARSTELLUNG
VERSCHIEDENER
TERT.-BUTOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTER
4-AMINOISOXAZOLINE
198
8.8
FOLGEREAKTIONEN
DER
4-N-BOC-AMINOISOXAZOLINE
208
8.9
DARSTELLUNG
VON
VICINALEN
DIOXIMEN
UND
DIAMINEN
218
9.
ANHANG
(TABELLEN
ZU
KRISTALLSTRUKTUR-ANALYSEN,
ABB.
VON
NMR
SPEKTREN)
229
9.1
KRISTALLSTRUKTUR-ANALYSE
VON
(3AR,6AS,
1
7?)-6-OXO-3-[
1
'-O-BENZYL
1
',2'
DIHYDROXYETHYL]-3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO[3,4-D]ISOXAZOL
(21)
229
9.2
KRISTALLSTRUKTUR-ANALYSE
VON
(4S,5R,2'R,4'S,5'R,
1
"S)-5-(2"-ACETOXY
1
"
BENZYLOXY
1
",2"-ETHYL)-3-(5
'
-ACETOXY-2'-METHYL
1
'
,3'-DIOXAN-4'-YL)
4-(TERR.-BUTOXYCARBONYLAMINO)-4,5-DIHYDRO-L,2-OXAZOL
(67)
232
9.3
13
C-NMR-ROHPRODUKT-SPEKTRUM
DES
ISOMERENGEMISCHS
18/19/20/21
IM
VERHAELTNIS
41
:
37
:
12
:
10
(R.R.
=
78
:
22,
D.R.
=
53
:
47;
GEMESSEN
IN
CDC1
3
,
62.9
MHZ)
238
9.4
13
C-NMR-ROHPRODUKT-SPEKTRUM
DES
ISOMERENGEMISCHS
22/23/24/25
IM
VERHAELTNIS
61
:
20
:
11
:
8
(R.R.
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81
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19,
D.R.
75
:
25
BZW.
57
:
43;
GEMESSEN
IN
CDC1
3
,
62.9
MHZ)
239
10.
LITERATURVERZEICHNIS
240
11.
DANKSAGUNG
252
12.
LEBENSLAUF
253
13.
FORMELUEBERSICHT
254 |
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