Untersuchungen zur Synthese von 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin- und Azetidinderivaten als neue GABA-uptake-Inhibitoren:
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2002
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN UNTERSUCHUNGEN ZUR
SYNTHESE VON 1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN- UND AZETIDINDERIVATEN ALS
NEUE GABA-UPTAKE-LNHIBITOREN MARK R. FAUST AUS KAUFBEUREN 2002
INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS I.EINLEITUNG 1 2. ZIELSETZUNG 11
3. THEORETISCHER TEIL 13 3.1. SYNTHESE DER GRUNDKOERPER 13 3.1.1.
1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINDERIVATE 13 3.1.1.1.
(RS)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-1-CARBONSAEURE 13 3.1.1.1.1. VERSUCHE
ZUR HYDRIERUNG VON LSOCHINOLIN-1-CARBONSAEURE 13 3.1.1.1.2. VERSUCH DER
CYCIISIERUNG VON PHENYLETHYLAMIN MIT GLYOXYLSAEURE 14 3.1.1.1.3.
HYDROLYSE VON (RS)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-1-CARBONITRIL 14
3.1.1.2. (RS)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-3-CARBONSAEURE 15 3.1.1.3.
(RS)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-3-YL-ESSIGSAEURE 16 3.1.1.3.1. VERSUCH
ZUR CYCIISIERUNG VON (RS)-HOMOPHENYLALANIN MIT FORMALDEHYD 16 3.1.1.3.2.
VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON (RS)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-3-YL-
ESSIGSAEURE DURCH HOMOLOGISIERUNG 17 3.1.2. AZETIDINDERIVATE 21 3.1.2.1*
ALLGEMEINES ZU AZETIDINEN 21 3.1.2.2. AZETIDIN-3-CARBONSAEURE . 22
3.1.2.3. (RS)-AZETIDIN-2-YL-ESSIGSAEURE 23 3.1.2.3.1. ANODISCHE OXIDATION
VON AZETIDIN-1-CARBONSAEUREBENZYLESTER 24 3.1.2.3.2. NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION IN POSITION 2 VON 2-ACETOXY-AZETIDIN-1-
CARBONSAEUREBENZYLESTER 27 3.1.2.4. AZETIDIN-3-YL-ESSIGSAEURE 30
3.1.2.5.3-HYDROXY-3-(4-METHOXYPHENYL)AZETIDIN 37 INHALTSVERZEICHNIS
3.1.2.6.3-HYDROXY-3-(TETRAZOL-5-YL)AZETIDIN 39 3.1.2.7.
3-(TETRAZOL-5-YL)AZETIDIN 44 3.1.2.8.3-(TETRAZOL-5-YL-OXY)AZETIDIN 45
3.1.2.9. SONSTIGE DERIVATE 47
3.1.2.9.1.5-(AZETIDIN-3-YL)-2,2-DIMETHYL-[1,3]-DIOXAN-4,6-DION 47
3.1.2.9.2.4-(AZETIDIN-3-YL)-1,2-DIPHENYL-PYRAZOLIDIN-3,5-DION 50
3.1.2.9.3.2-(AZETIDIN-3-YL)-MALONSAEUREDERIVATE 50 3.2. SYNTHESE DER FUER
DIE EINFUEHRUNG DER LIPOPHILEN SEITENKETTEN ERFORDERLICHEN
ALKYLHALOGENIDE 52 3.3. VERSUCHE ZUR A/-ALKYLIERUNG DER
AMINOSAEUREGRUNDKOERPER 56 3.3.1. VERESTERUNG DER AMINOSAEUREDERIVATE 56
3.3.1.1. SOCI 2 /METHANOL-METHODE 56 3.3.1.2. METHODE NACH NUDELMAN ET
AL. 58 3.3.2.1. N-ALKYLIERUNG DURCH EINE FINKELSTEINREAKTION 59 3.3.2.2.
WEITERE N-ALKYLIERUNGSMETHODEN 70 3.3.3. HYDROLYSE DER ESTER 72 3.3.3.1.
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 72 3.3.3.2. PROBLEME BEI DER HYDROLYSE 91
3.3.3.3. ENTSCHUETZUNG DES TETRAZOLDERIVATS 125 . 96 3.4. BIOLOGISCHE
PRUEFUNG 97 4. ZUSAMMENFASSUNG 108 5. EXPERIMENTELLER TEIL , 118 5.1.
ALLGEMEINE ANGABEN ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL 118 5.2. EXPERIMENTELLE
ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 120 5.3. ANGABEN ZUR
BIOLOGISCHEN PRUEFUNG 215 INHALTSVERZEICHNIS 6. FORMELVERZEICHNIS 216 7.
VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN 222 8. LITERATURVERZEICHNIS 223
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